Diferencia entre la reacción de sustitución nucleófila y electrófila

Diferencia principal - Reacción de sustitución nucleófila frente a electrófila

Las reacciones de sustitución tanto nucleófilas como electrófilas se encuentran en la química orgánica e inorgánica. Estas reacciones de sustitución son muy importantes en la síntesis de ciertos compuestos. Una reacción de sustitución es una reacción que implica la sustitución de un átomo o un grupo de átomos por otro átomo o un grupo de átomos. La principal diferencia entre la reacción de sustitución nucleófila y electrófila es que La reacción de sustitución nucleófila implica el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo, mientras que la reacción de sustitución electrófila implica el desplazamiento de un grupo funcional por un electrófilo..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la reacción de sustitución nucleófila?
      - Definición, Proceso de Reacción, Ejemplos.
2. ¿Qué es la reacción de sustitución electrófila?
      - Definición, Proceso de Reacción, Ejemplos.
3. ¿Cuál es la diferencia entre la Reacción de Sustitución Nucleófila y Electrofílica?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: compuestos alifáticos y aromáticos, electrófilo, sustitución electrófila, grupo saliente, nucleófilo, sustitución nucleófila, S_mi1 Reacción, S_mi2 Reaccion, S_norte1 Reacción, S_norte2 Reaccion, Reacción de sustitución

¿Qué es la reacción de sustitución nucleófila?

Una reacción de sustitución nucleófila es una reacción química que implica el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo. A este grupo saliente se le da ese nombre porque se va cuando un nucleófilo reacciona con la molécula a la que está unido el grupo saliente (la molécula entera se llama un sustrato). La parte a la que se va a unir el nucleófilo se llama electrófilo. Este electrófilo carece de electrones para estabilizarse. Por lo tanto, acepta electrones de un nucleófilo. Esto resulta en la formación de un enlace covalente entre nucleófilo y electrófilo.. 

La mayoría de las veces, el nucleófilo está cargado negativamente. Pero también puede ser una molécula con carga neutra que tiene un par de electrones libres que están listos para ser donados. Estas reacciones de sustitución nucleófila tienen lugar en compuestos orgánicos alifáticos y aromáticos..

Figura 1: un ejemplo de sustitución nucleófila en compuestos aromáticos

En el ejemplo anterior, el anillo de benceno está unido a un átomo de cloro (Cl). Es el grupo saliente en presencia de NaNH.₂. El nucleófilo es -NH₂ grupo. El átomo de carbono (con una marca de estrella en la imagen de arriba) es atacado por el nucleófilo y el átomo de Cl es desplazado por -NH₂ grupo. Esto se llama una sustitución nucleófila..

Figura 2: Un ejemplo de sustitución nucleófila en compuestos aromáticos

En el ejemplo anterior, el nucleófilo se indica con el símbolo "Nuc". El átomo de carbono en el centro es atacado por el nucleófilo y el grupo saliente "X" es desplazado por el nucleófilo. Se puede ver claramente al considerar la diferencia entre la primera y la última molécula en la imagen de arriba.   

Existen dos tipos principales de reacciones de sustitución nucleofílica categorizadas según su mecanismo..

S_norte1 reacciones

El símbolo "S" se refiere a "sustitución" y "N" se refiere a "Nucleophilic". El número ("1" aquí) indica el orden cinético de la reacción. Estas reacciones implican la formación de un intermedio de carbocation. Por lo tanto, la reacción se produce en dos pasos..

Figura 3: Mecanismo de reacción SN1

En el ejemplo anterior, N₂⁺ Es el grupo saliente de la molécula inicial. Como primer paso, el grupo saliente se va, formando un carbocatión intermedio. El intermedio que se forma aquí es un catión arilo. Dado que es un ion estable, esta es la etapa determinante de la velocidad de esta reacción. Como segundo paso, el nucleófilo está unido a la carbocación..

S_norte2 reacciones

En la S_norteReacción 2, no se forma un carbocatión. Por lo tanto, la reacción se produce a través de un solo paso. Por lo tanto, es el paso determinante de la velocidad de la reacción..

Figura 4: Mecanismo de reacción SN2

El ejemplo anterior muestra el abandono del grupo saliente ("X" aquí) y la sustitución del Nucleophile que ocurre al mismo tiempo. Leer más: Diferencia entre S_norte1 y S_norte2 reacciones.

¿Qué es la reacción de sustitución electrófila? 

La sustitución electrófila es una reacción química que implica el desplazamiento de un grupo funcional por un electrófilo. La mayoría de las veces, los átomos de hidrógeno se desplazan de esta manera. Las reacciones de sustitución electrófila también se encuentran en compuestos alifáticos y aromáticos. Las reacciones de sustitución electrófila se utilizan especialmente para hacer derivados de benceno..

Los electrófilos son moléculas que tienen carga positiva o carga neutra pero que carecen de electrones. Los electrófilos aceptan electrones de nucleófilos para neutralizar su carga o para obedecer la regla del octeto y estabilizarse..

Figura 5: Un ejemplo de reacción de sustitución electrófila en compuestos aromáticos

En el ejemplo anterior, un átomo de hidrógeno del anillo de benceno se desplaza por NO₂⁺ ion. En este caso, NO₂⁺ Es el electrófilo. Hay una carga positiva en el átomo de nitrógeno. El anillo de benceno es rico en electrones debido a la presencia de enlaces pi. Por lo tanto, el electrófilo ataca el anillo de benceno y se une con él, lo que hace que un átomo de hidrógeno sea el "grupo saliente"..  

Las reacciones de sustitución electrófila se encuentran principalmente en dos tipos de mecanismos.

S_mi1 reacciones

Estos s_mi1 reacciones implican la formación de un carbocation que es estable. Por lo tanto, el paso determinante de la velocidad es el paso de la formación de carbocation. Esto indica que la S_mi1 reacciones ocurren en dos pasos. La unión del electrófilo a la carbocación también se puede observar aquí. Pero el grupo saliente todavía está unido a la carbocación. Como segundo paso, se produce la salida del grupo saliente..  

Figura 6: Mecanismo de reacción SE1

S_mi2 reacciones

La s_mi2 reacciones involucran solo un paso. No se forma un carbocation. Por lo tanto, el paso determinante de la velocidad es la formación de una molécula sustituida..

Figura 7: Mecanismo de reacción SE2

Similitudes entre la reacción de sustitución nucleófila y electrófila

• Ambos tipos de reacciones están relacionadas con el intercambio de electrones..

• Ambas reacciones dan como resultado enlaces covalentes..

• Ambas reacciones dan como resultado un desplazamiento de un grupo presente en la molécula de sustrato..

• Producen grupos abandonados..

• Ambos tipos de reacción se encuentran en reacciones químicas relacionadas con compuestos alifáticos y aromáticos..

Diferencia entre la reacción de sustitución nucleófila y electrófila

Definición

Reacción de sustitución nucleófila: La reacción de sustitución nucleófila es una reacción química que implica el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo..

Reacción de sustitución electrófila: La sustitución electrófila es una reacción química que implica el desplazamiento de un grupo funcional por un electrófilo..

Compartir electrones

Reacción de sustitución nucleófila: En la reacción de sustitución nucleófila, el nucleófilo dona sus electrones..

Reacción de sustitución electrófila: En la reacción de sustitución electrófila, el electrófilo acepta electrones..

Carga eléctrica

Reacción de sustitución nucleófila: En las reacciones de sustitución nucleófila, el nucleófilo tiene carga negativa o carga neutra y la molécula receptora de electrones está cargada positivamente o cargada de manera neutra.

Reacción de sustitución electrófila: En la reacción de sustitución electrófila, el electrófilo tiene carga positiva o carga neutra y la molécula donadora de electrones tiene carga negativa o carga neutra.

Conclusión

Las reacciones de sustitución nucleófilas y electrófilas son reacciones fundamentales en la química orgánica e inorgánica. La principal diferencia entre la reacción de sustitución nucleófila y electrófila es que la reacción de sustitución nucleófila implica el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo, mientras que la reacción de sustitución electrófila implica el desplazamiento de un grupo funcional por un electrófilo..

Imagen de cortesía:

1. “Sustitución a través de bencina” (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Esquema general para la sustitución de acilo nucleófilo catalizado por base” por Ckalnmals - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. “Mecanismo de nitración del benceno” Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. “Mecanismo SN1 Aromático” (dominio público) a través de Commons Wikimedia
5. “Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" Por Poyraz 72 - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia.
6. “Mecanismo de iones Arenium” (dominio público) a través de Commons Wikimedia

Referencia:

1. "Sustitución electrofílica". ¿Qué es la sustitución electrofílica? N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 27 de junio de 2017. 
2. Caza, Dr. Ian R. "Sustitución nucleófila". Capítulo 8: Sustitución nucleofílica. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 27 de junio de 2017. 
3. ”B. ¿Qué es la sustitución nucleófila? "Libre de Química Química. Libretexts, 24 de junio de 2016. Web. Disponible aquí. 27 de junio de 2017.