Diferencia entre la adición nucleófila y electrófila

La diferencia clave entre la adición nucleófila y la electrófila es que, en las reacciones de adición nucleofílica, un componente rico en electrones se combina con una molécula, mientras que en las reacciones de adición electrofílicas, una especie deficiente en electrones o un compuesto neutro con orbitales vacíos se combina con una molécula.

Un nucleófilo es una especie química rica en electrones que puede donar un par de electrones a una especie deficiente en electrones. Un electrófilo, por otro lado, tiene carga positiva o neutro. Si es neutral, debería tener orbitales vacíos para aceptar electrones de otra especie..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es una adición nucleófila?
3. ¿Qué es una adición electrófila?
4. Comparación lado a lado - Adición nucleófila versus electrófila en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es una adición nucleófila??

La adición nucleofílica es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace pi en una molécula (lo llamamos sustrato). El nucleófilo agregado forma un enlace simple (un enlace sigma) con el sustrato. Consideremos algunos ejemplos para entender el proceso de adición nucleofílica..

Adición de nucleófilos al carbono carbonilo

Los grupos carbonilo son polares porque tienen un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno. Esta polaridad surge debido a la alta diferencia entre los valores de electronegatividad del carbono y el oxígeno. Eso significa que el oxígeno tiene una mayor afinidad por los electrones de enlace que por el carbono. Entonces el átomo de carbono del grupo carbonilo obtiene una carga parcial positiva. Este carbono es una mejor posición para que un nucleófilo ataque la molécula. El nucleófilo dona sus electrones a este carbono y forma un enlace único con el átomo de carbono. Por lo tanto, esta es una adición nucleofílica. Además, este tipo de reacciones tienen lugar comúnmente en aldehídos y cetonas..

Figura 1: Adición nucleofílica al carbono carbonilo

Adición de nucleófilos a los nitrilos

Un nitrilo es un compuesto que contiene un carbono triple unido a un átomo de nitrógeno. Este enlace es muy polar porque la electronegatividad del nitrógeno es más alta que el carbono. Entonces el átomo de carbono se carga parcialmente positivamente. Como resultado, este carbono puede sufrir una adición nucleofílica. El nucleófilo se combina con el átomo de carbono. La molécula resultante tiene un doble enlace entre carbono y nitrógeno, en lugar de un triple enlace.

Adición de nucleófilos a enlaces dobles

Un doble enlace tiene un enlace pi y un enlace sigma. Los dobles enlaces están presentes en los alquenos. Cuando un alqueno sufre una adición nucleofílica, la molécula insaturada se satura con el nucleófilo y se combina con uno de los átomos de vinilo carbono (átomos de carbono con doble enlace) a través de un enlace covalente.

¿Qué es una adición electrófila??

La adición electrofílica es el proceso de agregar un electrófilo al enlace pi de un alqueno. Al final de la reacción, este enlace pi se rompe, formando dos nuevos enlaces sigma. La molécula debe contener un doble enlace o un triple enlace para recibir un electrófilo. Ocurre en dos pasos. Consideremos un ejemplo para entender el mecanismo de adición electrofílica..

Figura 2: Adición electrófila

Aquí, tenemos electrófilo cargado positivamente. Además, el enlace insaturado o el doble enlace es rico en electrones. Por lo tanto, puede donar electrones al electrófilo deficiente en electrones. Luego, la carga positiva se transfiere al enlace C-C mientras se forma un enlace sigma entre un átomo de carbono y el electrófilo. Esto se traduce en un carbocation. Dado que esto es inestable, el átomo de carbono cargado positivamente obtiene electrones de un anión, formando otro enlace sigma.

¿Cuál es la diferencia entre la adición nucleófila y electrófila??

Adición Nucleophilic vs Electrophilic
Nucleofilico adición es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace pi en una molécula.	Electrofilico adición es el proceso de agregar un electrófilo al enlace pi de un alqueno.
Especies añadidas
Un nucleófilo se combina con una molécula..	Un electrófilo se combina con una molécula..
Sustrato
Una especie química de carga positiva o un enlace pi en una molécula.	Un alqueno o alquino
Proceso
Un nucleófilo forma un enlace sigma con un átomo de carbono en el sustrato	Un electrófilo forma un enlace sigma con un átomo de vinilo carbono en el enlace doble.

Resumen - Adición Nucleophilic vs Electrophilic

Tanto la adición nucleófila como la adición electrófila son dos reacciones químicas importantes utilizadas en la síntesis de compuestos saturados a partir de compuestos insaturados. La diferencia clave entre la adición nucleófila y la electrófila es que en las reacciones de adición nucleófila se agrega un componente rico en electrones a una molécula, mientras que en la adición electrófila se agrega una especie deficiente en electrones a una molécula.

Referencia:

1. “Adición nucleófila”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 de abril de 2018, Disponible aquí.
2. Libretextos. “19.4 Reacciones de adición nucleófilas de aldehídos y cetonas”. Química LibreTexts, Libretexts, 25 de agosto de 2017, Disponible aquí.
3. “Adición electrofílica”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 de abril de 2018, Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" por V8rik de Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de adición electrofílica" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia