Diferencia entre la esterificación y la saponificación

Diferencia Principal - Esterificación vs Saponificación

Los ésteres son compuestos orgánicos compuestos de átomos de C, H y O. La presencia del grupo -COOR indica que una molécula particular es un éster. Los ésteres son compuestos polares debido a la presencia de átomos de oxígeno. También son capaces de formar enlaces de hidrógeno con otros compuestos. Se forma un éster a partir de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido. Este proceso de síntesis se llama esterificación. Lo contrario de la esterificación se llama saponificación. La principal diferencia entre la esterificación y la saponificación es que La esterificación es la producción de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol, mientras que la saponificación es la escisión de un éster de nuevo en el ácido carboxílico y el alcohol..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la esterificación?
      - Definición, Mecanismo
2. ¿Qué es la saponificación?
      - Definición, Mecanismo
3. ¿Cuál es la diferencia entre la esterificación y la saponificación?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: alcohol, ácido carboxílico, éster, esterificación, saponificación

¿Qué es la esterificación?

La esterificación es la síntesis de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Se debe utilizar un catalizador para completar esta reacción con el fin de reducir la energía de activación de la reacción. El catalizador debe ser un catalizador ácido. Además, se debe proporcionar calor como fuente de energía ya que se necesita energía para romper el enlace C-OH del ácido carboxílico y eliminar el grupo -OH del mismo..

Mecanismo de Esterificación

La reacción se produce a través de la eliminación del grupo -OH del ácido carboxílico y el protón del grupo -OH del alcohol. Entonces, el catión carboxílico y el nucleófilo alcohólico reaccionan entre sí, formando el éster. Las moléculas de agua son un subproducto de esta reacción. Esto se debe a que el protón eliminado del alcohol reaccionará con el grupo -OH eliminado del ácido carboxílico, formando una molécula de agua. El éster puro se puede obtener agregando un agente deshidratante.

Figura 01: Proceso de esterificación

La reacción de esterificación es un equilibrio. Por lo tanto, para obtener un alto rendimiento de éster, podemos agregar un exceso de alcohol; Si no, podemos usar un agente deshidratante que puede eliminar el agua producida en esta reacción. El agua también se puede eliminar por algún otro método, como la destilación.

¿Qué es la saponificación?

La saponificación es la escisión de un éster en ácido carboxílico y alcohol. Esta es la reacción hacia atrás de la esterificación. Esta reacción necesita la presencia de una base y agua. Debido a la condición básica proporcionada por la base, el ion carboxilato se vuelve más estable que la forma del ácido carboxílico. Por lo tanto, el ion carboxilato se separa de la molécula de éster. Esto no necesita energía térmica. El agua es necesaria para hacer el alcohol y el ácido carboxílico proporcionando H⁺ y oh^-.

Mecanismo de saponificación

Primero, el OH- desde la base ataca el átomo de carbono del enlace -COO- en el éster. Esto se debe a que el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente debido a la presencia de dos átomos de oxígeno en sus dos lados. Por lo tanto, es un blanco fácil para un nucleófilo. Entonces el grupo OH hace un enlace con el átomo de carbono. Entonces se produce un reordenamiento para estabilizarse. Aquí, el grupo -OR del alcohol se libera, formando ácido carboxílico, que es el grupo saliente en esta reacción. Como el ion carboxilato es más estable en el medio básico, el ácido carboxílico resultante se desprotona. El protón eliminado es tomado por el grupo -OR que forma el alcohol..

Figura 02: Saponificación de un ácido graso

En el ejemplo anterior, el triglicérido es un éster. Tiene 3 grupos éster. En presencia de una base, forma glicerol como el producto principal junto con tres iones carboxilato. El glicerol es un alcohol compuesto de tres grupos -OH.

Diferencia entre la esterificación y la saponificación

Definición

Esterificación: La esterificación es la síntesis de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol..

Saponificación: La saponificación es la escisión de un éster en ácido carboxílico y alcohol..

Reactivos

Esterificación: Los reactivos en la esterificación son ácido carboxílico y un alcohol..

Saponificación: Los reactivos de la saponificación son un éster, una base y agua..

Productos

Esterificación: Los productos finales de esterificación son éster y agua..

Saponificación: Los productos finales de la saponificación son ión carboxilato y alcohol..

Catalizador

Esterificación: El catalizador para la esterificación es un ácido..

Saponificación: El catalizador de la saponificación es una base..

Requerimiento de calor

Esterificación: El proceso de esterificación requiere energía térmica..

Saponificación: La saponificación no requiere energía calorífica..

Conclusión

La saponificación es el proceso opuesto de esterificación. La principal diferencia entre la esterificación y la saponificación es que la esterificación es la producción de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol, mientras que la saponificación es la escisión de un éster en el ácido carboxílico y el alcohol..

Referencias:

1. “Saponificación”. Química LibreTextos. Libretexts, 21 de julio de 2016. Web. Disponible aquí. 04 de agosto de 2017. 
2. "Esterificación -." Chemoxy International. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 04 de agosto de 2017

Imagen de cortesía:

1. "Saponification triglyceride-fr" Por Pinpin - personal de trabajo de la wikipedia francesa (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia