Diferencia entre la esterificación y la transesterificación

Diferencia Principal - Esterificación vs Transesterificación

La esterificación y la transesterificación son dos términos relacionados con los ésteres. Los ésteres son compuestos químicos que se han derivado de un ácido al reemplazar su grupo -OH con un grupo alcoxi. Los ésteres se forman típicamente a partir de ácidos carboxílicos. Son moléculas polares y pueden formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas debido a la presencia de átomos de oxígeno. La esterificación es el proceso utilizado para producir un éster. La transesterificación es la modificación de los ésteres a través de reacciones químicas. La principal diferencia entre la esterificación y la transesterificación es que la esterificación incluye un éster como producto final, mientras que la transesterificación incluye un éster como reactivo.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la esterificación?
      - Definición, Mecanismo, Ejemplos
2. ¿Qué es la transesterificación?
      - Definición, Mecanismo, Ejemplos
3. ¿Cuál es la diferencia entre la esterificación y la transesterificación?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: alcohol, grupo alcoxi, ácidos carboxílicos, esterificación, ésteres, transesterificación

¿Qué es la esterificación?

La esterificación es el proceso donde se forma un éster. Muy a menudo, esto se hace con ácidos carboxílicos. La esterificación ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol. Esta reacción es posible solo cuando se proporciona un catalizador ácido y calor a la mezcla de reacción. De lo contrario, no habrá reacción incluso si el ácido carboxílico y el alcohol se mezclan juntos. Esto se debe a que este proceso necesita una alta energía para eliminar el grupo -OH del ácido carboxílico. Por lo tanto, se necesita un catalizador para reducir la energía de activación de la reacción y se requiere calor como fuente de energía.

El subproducto formado en esta reacción es el agua. Por lo tanto, en presencia de un agente deshidratante, podemos obtener el producto de éster puro. Al alterar el ácido carboxílico o el alcohol, se puede obtener el éster con los átomos de carbono deseados. La reacción de esterificación es una reacción de equilibrio. Por lo tanto, para obtener un alto rendimiento de éster, podemos usar una cantidad en exceso de alcohol o un agente deshidratante para eliminar el agua del sistema. Si no, el agua se puede eliminar por algún otro método, como la destilación.  

Figura 01: Síntesis de acetato de metilo

La imagen anterior muestra la producción de acetato de metilo utilizando ácido etanoico y metanol como reactivos. El subproducto es una molécula de agua. La molécula de agua se forma a partir de la H⁺ viene del alcohol y el ^-OH del ácido carboxílico. El catalizador utilizado aquí es el ácido sulfúrico..

¿Qué es la transesterificación?

La transesterificación es el intercambio del grupo alquilo unido al átomo de oxígeno del éster con el grupo alquilo de un alcohol. Esta reacción requiere catalizadores ácidos o básicos para reducir la energía de activación de la reacción..

Mecanismo

La transesterificación de un éster se inicia con el ataque nucleofílico del alcohol. El alcohol, eliminando el protón unido al átomo de oxígeno, se convierte en un nucleófilo debido a la presencia de pares de electrones solitarios. Este nucleófilo puede atacar el átomo de carbono que está unido a los dos átomos de oxígeno. El átomo de carbono obtiene una carga positiva parcial porque los dos átomos de oxígeno atraen a los electrones de enlace hacia sí mismos, ya que la afinidad electrónica de los átomos de oxígeno es mayor que la del átomo de carbono. Por lo tanto, este carbono con la carga positiva parcial es una buena ubicación para que el nucleófilo ataque.

Figura 02: Reacción de transesterificación

Esto forma una molécula intermedia que está compuesta de éster y alcohol unidos al átomo de carbono (con carga positiva parcial) a través de su oxígeno. Dado que este intermedio es inestable, se produce un reordenamiento. Allí, se elimina el grupo -OR de ácido carboxílico. Pero el grupo alcohol permanece unido al carbono. Ahora, se forma un nuevo éster..

Este mecanismo se utiliza en la producción de poliéster..

Diferencia entre la esterificación y la transesterificación

Definición

Esterificación: La esterificación es el proceso en el cual se forma un éster..

Transesterificación: Transesterificación es el intercambio del grupo alquilo unido al átomo de oxígeno del éster con el grupo alquilo de un alcohol..

Ester

Esterificación: El éster es el producto final de la esterificación..

Transesterificación: El éster es un reactivo de la transesterificación..

Subproducto

Esterificación: El subproducto de la esterificación es una molécula de agua..

Transesterificación: El subproducto de la transesterificación es una molécula de nucleófilo / alcohol..

Catalizador

Esterificación: La esterificación requiere un catalizador ácido..

Transesterificación: La transesterificación requiere catalizadores o enzimas ácidos o básicos..

Requerimiento de energía

Esterificación: La esterificación requiere energía calorífica para producir el éster..

Transesterificación: La transesterificación no requiere calor.. 

Conclusión

La esterificación es el proceso en el cual se forma un éster. La transesterificación es el proceso en el cual se modifica un éster. El éster producido a partir de la esterificación puede alterarse a partir de la transesterificación para obtener el éster deseado. La principal diferencia entre la esterificación y la transesterificación es que la esterificación incluye un éster como producto final, mientras que la transesterificación incluye un éster como reactivo.

Referencias:

1. "Esterificación: Definición, Proceso y Reacciones". Study.com. Study.com, n.d. Web. Disponible aquí. 04 de agosto de 2017. 
2. "Transesterificación". Wikipedia. Fundación Wikimedia, 01 de agosto de 2017. Web. Disponible aquí. 04 de agosto de 2017.

Imagen de cortesía:

1. "Esterificación (ácido acético y metanol)" Por Doxepine - Trabajo propio, Dominio Público) a través de Commons Wikimedia
2. “Mecanismo de transesterificación general” Por Rifleman 82 - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia