Diferencia entre la sustitución aromática electrófila y nucleófila

Diferencia principal - Sustitución aromática electrofílica frente a nucleofílica

Los compuestos aromáticos son estructuras de anillo que tienen enlaces simples y dobles alternos. Pero el enlace pi en sus dobles enlaces no existe debido a la deslocalización de los electrones. Por lo tanto, los compuestos aromáticos tienen nubes de electrones paralelas a su estructura plana. Esta propiedad de los compuestos aromáticos hace que experimenten reacciones de sustitución aromáticas electrofílicas y nucleofílicas. La principal diferencia entre la sustitución aromática electrofílica y nucleofílica es que La sustitución aromática electrófila implica la sustitución de un átomo del compuesto aromático por un electrófilo. mientras La sustitución aromática nucleófila implica la sustitución de un átomo del compuesto aromático por un nucleófilo..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la sustitución aromática electrófila?
      - Definición, Tipos, Mecanismo, Ejemplos
2. ¿Qué es la sustitución aromática nucleófila?
      - Definición, Mecanismo, Ejemplos
3. Diferencia entre la sustitución aromática electrófila y nucleófila
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Compuesto aromático, Benceno, Electrófilo, Sustitución aromática electrófila, Sustitución de meta, Nucleófilo, Sustitución de aromática nucleófila, Sustitución orto, Sustitución de para.

¿Qué es la sustitución aromática electrófila?

La sustitución aromática electrófila es una reacción química que implica la sustitución de un átomo en una molécula aromática por un electrófilo. Un electrófilo es un átomo o una molécula que no contiene electrones. Puede aceptar electrones de una especie rica en electrones. Este electrófilo puede ser una especie con carga positiva o una especie con carga neutra. Un electrófilo cargado positivamente atrae electrones para neutralizar la carga. Una especie neutral puede necesitar electrones para llenar los orbitales p libres para obedecer la regla del octeto.

El mecanismo de la reacción de sustitución aromática electrófila se puede explicar utilizando la molécula aromática más común, el benceno. El benceno es rico en electrones debido a la deslocalización de los electrones en el enlace pi. Por lo tanto, puede donar electrones a un electrófilo. El benceno tiene un átomo de hidrógeno por un átomo de carbono. Por lo tanto, el electrófilo puede reemplazar un átomo de hidrógeno. Luego, el electrófilo puede hacer un enlace con el átomo de carbono al que se unió el átomo de hidrógeno reemplazado. Esta reacción de sustitución es muy útil para introducir grupos funcionales en el anillo de benceno..

Según la posición en la que se sustituirá el electrófilo, hay tres tipos de reacciones de sustitución aromática electrófila. La siguiente imagen muestra estas sustituciones. La molécula inicial es nitrobenceno..

Figura 1: Síntesis de dinitrobenceno

Tipos de Sustitución

Orto Sustitución

Aquí, el electrófilo es sustituido por el orto posición del anillo de benceno.

Meta Sustitución

El electrófilo se sustituye por la posición meta..

Paraca Sustitución

El electrófilo se sustituye por el Paraca posición.

¿Qué es la sustitución aromática nucleófila?

La sustitución aromática nucleófila es un tipo de reacción química que implica la sustitución de un nucleófilo en un anillo aromático. Aquí, el nucleófilo reemplaza un grupo saliente del anillo de benceno. Esta sustitución aromática nucleofílica es posible cuando se usa un reactivo nucleofílico fuerte. Si el anillo de benceno ya está sustituido con una especie altamente atrayente de electrones, los átomos de carbono adyacentes (adyacentes al carbono al que está unida la especie atrayente de electrones) obtienen una carga positiva parcial. Entonces este átomo de carbono cargado positivamente puede ser atacado por un nucleófilo.

Figura 2: Sustitución aromática nucleofílica

La imagen de arriba muestra la sustitución de un Nucleophile (indicado como "Nu" en la imagen de arriba) por un anillo de benceno que ya está sustituido con grupos -NO2 y un halógeno (indicado por "X" en la imagen de arriba). Allí, el -no₂ Los grupos atraen electrones del anillo de benceno. Por lo tanto, el átomo de carbono al que está unido el halógeno puede ser atacado por el nucleófilo. Esto provoca la sustitución del átomo de halógeno por el nucleófilo..

Diferencia entre la sustitución aromática electrófila y nucleófila

Definición

Sustitución Aromática Electrofílica: La sustitución aromática electrófila es una reacción química que implica la sustitución de un átomo de una molécula aromática por un electrófilo..

Sustitución aromática nucleofílica: La sustitución aromática nucleófila es un tipo de reacción química que implica la sustitución de un nucleófilo en un anillo aromático.

Anillo aromático

Sustitución Aromática Electrofílica: En la sustitución aromática electrófila, el anillo aromático actúa como el nucleófilo.

Sustitución aromática nucleofílica: En la sustitución aromática nucleófila, el anillo aromático actúa como el electrófilo..

Reactivo Agregado

Sustitución Aromática Electrofílica: En la sustitución aromática electrófila, el reactivo agregado actúa como el electrófilo.

Sustitución aromática nucleofílica: En la sustitución aromática nucleófila, el reactivo agregado actúa como el nucleófilo.

Conclusión

Las reacciones de sustitución aromáticas electrófilas y nucleófilas son reacciones químicas fundamentales en la química orgánica. Estas reacciones son muy útiles en la síntesis y análisis de diferentes compuestos orgánicos. La principal diferencia entre la sustitución aromática electrófila y nucleófila es que la sustitución aromática electrófila implica la sustitución de un átomo del compuesto aromático por un electrófilo, mientras que la sustitución aromática nucleófila implica la sustitución de un átomo del compuesto aromático por un nucleófilo..

Imagen de cortesía:

1. “Nitration2" Por Yikrazuul - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Ejemplo de sustitución aromática nucleofílica" Apcpca (basado en reclamaciones de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia.