Diferencia entre electrófilo y nucleófilo

Diferencia principal - Electrófilo vs nucleófilo

Las reacciones químicas entre especies químicas orgánicas e inorgánicas se producen principalmente a través de electrófilos y nucleófilos. Los electrófilos y nucleófilos pueden definirse como derivados de átomos o moléculas. La principal diferencia entre electrófilo y nucleófilo es que Los electrófilos son átomos o moléculas que pueden aceptar pares de electrones, mientras que los nucleófilos son átomos o moléculas que pueden donar pares de electrones..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es electrófilo?
      - Definición, características, ejemplos.
2. Que es Nucleophile
     - Definición, características, ejemplos.
3. ¿Cuál es la diferencia entre electrófilo y nucleófilo?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Electrófilo, electrofilicidad, reacción de adición electrófila, reacción de sustitución electrófila, nucleófilo, nucleofilicidad, reacción de adición nucleófila, reacción de sustitución nucleófila, ácido de Lewis, base de Lewis

¿Qué es un electrófilo?

Un electrófilo es un átomo o molécula que puede aceptar un par de electrones de una especie rica en electrones y formar un enlace covalente. Los electrófilos son átomos o moléculas con carga positiva o neutra que tienen orbitales libres para los electrones entrantes.

Los electrófilos son llamados Ácidos de Lewis Debido a su capacidad para aceptar electrones. Un electrófilo se crea cuando un átomo o una molécula carece de electrones para obedecer la regla del octeto o tiene una carga positiva que debe neutralizarse para estabilizarse..

Por ejemplo, ion hidronio (H3O+) es un electrófilo. Tiene una carga positiva y el átomo de hidrógeno tiene espacio libre para los electrones entrantes. Por lo tanto, puede aceptar pares de electrones de una base de Lewis como -OH para formar H2O molécula.

En química orgánica, los electrófilos sufren una reacción de adición y sustitución. Por ejemplo, la adición de halógenos a los alquenos ocurre a través de reacciones de adición electrofílicas.

Figura 01: Adición de alqueno y bromo

Las reacciones de sustitución electrófila incluyen la sustitución de un electrófilo, que reemplaza un grupo funcional de una molécula. Más comúnmente, las reacciones de sustitución electrofílica se pueden observar con benceno.

Figura 02: Sustitución electrofílica de un electrófilo a benceno, reemplazando un átomo de hidrógeno..

La fuerza de un electrófilo está determinada por su electrofilicidad.. Electrofilicidad es un término usado para indicar la naturaleza electrofílica de un electrófilo. Esta electrofilicidad depende de factores como la carga del electrófilo..

Que es Nucleophile

Un nucleófilo es un átomo o molécula que puede donar pares de electrones, y debido a su capacidad, también se le llama Base de Lewis. Los nucleófilos pueden donar electrones a los electrófilos. Las moléculas que tienen enlaces pi o átomos o moléculas que tienen pares de electrones libres actúan como nucleófilos.

Los nucleófilos están normalmente cargados negativamente. Incluso las moléculas con carga neutra con átomos ricos en electrones pueden comportarse como nucleófilos. Los nucleófilos también muestran reacciones específicas, como la adición nucleofílica y la reacción de sustitución nucleófila.

Figura 03: Reacción entre un nucleófilo y un electrófilo.

El ejemplo anterior muestra la reacción entre un nucleófilo y un electrófilo. Aquí, h2La molécula O actúa como el nucleófilo. Dona electrones al carbocation que tiene una carga positiva..

Figura 04: Sustitución Nucleófila

La imagen de arriba muestra una reacción de sustitución nucleófila. El nucleófilo se muestra como "Nu" y el grupo funcional "X" en el anillo de benceno se reemplaza por el nucleófilo. Luego, el nucleófilo se une al anillo benne, mientras que el grupo "X" abandona el anillo de benceno. Por lo tanto, "X" se llama el grupo saliente. 

Nucleofilicidad Es un término importante con respecto a los nucleófilos. La nucleofilicidad determina la fuerza de un nucleófilo particular. Esta nucleofilicidad depende de muchos factores como la carga, la basicidad, la polarizabilidad, etc. Por ejemplo, cuando aumenta la carga negativa del nucleófilo, aumenta la nucleofilicidad. Eso significa que los nucleófilos que tienen una carga negativa alta actúan como excelentes nucleófilos..

Diferencia entre electrófilo y nucleófilo

Definición

Electrófilo Un electrófilo es un átomo o molécula que puede aceptar un par de electrones de una especie rica en electrones y formar un enlace covalente..

Nucleófilo Un nucleófilo es un átomo o molécula que puede donar pares de electrones..

Carga eléctrica

Electrófilo Los electrófilos tienen carga positiva o carga neutra..

Nucleófilo Los nucleófilos tienen carga negativa o carga neutra.

Reacciones químicas

Electrófilo Los electrófilos se someten a reacciones de adición electrófila y sustitución electrófila..

Nucleófilo Los nucleófilos se someten a reacciones de adición nucleófila y sustitución nucleófila..

Otros nombres

Electrófilo Los electrófilos también se llaman ácidos de Lewis..

Nucleófilo Los nucleófilos también se llaman bases de Lewis..

Conclusión

Los electrófilos y los nucleófilos desempeñan un papel importante en las reacciones químicas relacionadas con la química orgánica y la química inorgánica. La principal diferencia entre electrófilo y nucleófilo es que los electrófilos son átomos o moléculas que pueden aceptar pares de electrones, mientras que los nucleófilos son átomos o moléculas que pueden donar pares de electrones.

Referencias:

1. "Nucleophile". Química LibreTexts. Libretexts, 21 de julio de 2016. Web. 27 de junio de 2017. 
2. “Nucleófilos y electrófilos”. Nucleófilos y electrófilos. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 27 de junio de 2017. 

Imagen de cortesía:

1. “Alqueno-bromo-adición-2D-esquelético” Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Sustitución general-aromático-electrófila" Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. “Nucleófilo de carbocation por recombinación de la parte 2 de la reacción NS1” Por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
4. "Mecanismo de sustitución aromática nucleófila" Por Sponk (hablar) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia