Diferencia entre la sustitución electrófila y nucleófila
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Diferencia clave - Sustitución electrofílica frente a nucleofílica
Las reacciones de sustitución electrófila y nucleófila son dos tipos de reacciones de sustitución en química. Tanto las reacciones de sustitución electrófila como de sustitución nucleófila implican la ruptura de un enlace existente y la formación de un nuevo enlace que reemplaza al enlace anterior; Sin embargo, eso se hace a través de dos mecanismos diferentes.. En las reacciones de sustitución electrófila, un electrófilo (un ion positivo o un extremo parcialmente positivo de una molécula polar) ataca el centro electrófilo de una molécula, mientras que, en la reacción de sustitución nucleófila, un nucleófilo (especie molecular rica en electrones) ataca el centro nucleófilo de una molécula para eliminar el grupo saliente. Esto es thLa diferencia clavee entre la sustitución electrófila y la nucleófila.
¿Qué es la sustitución electrófica??
Son un tipo general de reacción química en la que un grupo funcional en un compuesto es desplazado por un electrófilo. Generalmente, los átomos de hidrógeno actúan como electrófilos en muchas reacciones químicas. Estas reacciones se pueden dividir en dos grupos; Reacciones de sustitución aromática electrófila y reacciones de sustitución alifática electrófila. Las reacciones de sustitución aromática electrófila ocurren en compuestos aromáticos y se usan para introducir grupos funcionales en los anillos de benceno. Es un método muy importante en la síntesis de nuevos compuestos químicos..
Sustitución Aromática Electrofílica
¿Qué es la sustitución nucleófila??
Las reacciones de sustitución nucleófila son una clase primaria de reacción en la que un nucleófilo rico en electrones ataca selectivamente el átomo cargado positiva o parcialmente positivamente o un grupo de átomos para formar un enlace al desplazar el grupo o átomo unido. El grupo adjunto anteriormente, que está dejando la molécula, se llama "grupo saliente" y el átomo positivo o parcialmente positivo se llama electrófilo. La entidad molecular completa, incluido el electrófilo y el grupo saliente, se denomina "sustrato".
Fórmula química general:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Grupo Nu-Nucleophile LG-Leaving
Sustitución de acilo nucleofílico
¿Cuál es la diferencia entre la sustitución electrófila y la nucleófila??
Mecanismo de sustitución electrófila y nucleófila.
Sustitución electrófica: La mayoría de las reacciones de sustitución electrófila se producen en el anillo de benceno en presencia de un electrófilo (un ion positivo). El mecanismo puede contener varios pasos. A continuación se muestra un ejemplo..
Electrofilos
Ion hidronio h 3O + (de los ácidos de Bronsted)
Trifluoruro de boro BF 3
Cloruro de aluminio AlCl 3
Moléculas de halógeno f 2, Cl 2, Br 2, yo 2
Sustitución nucleofílica: Implica la reacción entre un par de electrones donador (el nucleófilo) y un aceptor de par de electrones (el electrófilo). El electrófilo debe tener un grupo saliente para que se produzca la reacción..
El mecanismo de reacción se produce de dos maneras: SN.2 reacciones y SN1 reacciones En SN2 Las reacciones, la eliminación del grupo saliente y el ataque de la espalda por el nucleófilo se producen simultáneamente. En SN1 En las reacciones, primero se forma un ion carbenio plano y luego se reacciona con el nucleófilo. El nucleófilo tiene la libertad de atacar desde cualquier lado, y esta reacción está asociada con la racemización..
Ejemplos de sustitución electrófila y sustitución nucleófila
Sustitución electrófica:
Las reacciones de sustitución en el anillo de benceno son ejemplos de reacciones de sustitución electrófilas..
La nitración del benceno.
Sustitución nucleofílica:
La hidrólisis de alquilbromuro es un ejemplo de sustitución nucleofílica.
R-Br, en condiciones básicas, donde el agresor nucleófilo es el OH- y el grupo saliente es Br-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
Definiciones:
Recemización: la racemización es la de una sustancia ópticamente activa en una mezcla ópticamente inactiva de cantidades iguales de las formas dextrorotatoria y levorotatoria.
Referencia:
"Sustitución nucleofílica (SN1SN2)". Portal de Química Orgánica.
"Las reacciones de sustitución nucleofílica entre halogenoalcanos y iones de hidróxido". Guia quimica
“Sustitución electrófila”. Guia quimica
“Hay química entre nosotros: nucleófilos, electrófilos y sustitución nucleófila”. Jackscanlan.com
Imagen de cortesía:
“Directores orto de sustitución aromática electrófila” por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
“Esquema general para la sustitución de acilo nucleófilo catalizada por ácido” por Ckalnmals - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
“Nitración de benceno” por Yikrazuul - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
