Diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner

los diferencia clave entre Clemmensen y Wolff Kishner la reducción es que la La reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno..

Ambos procesos realizan estas conversiones reduciendo los grupos funcionales. Por lo tanto, estos procesos requieren condiciones de reacción específicas y catalizadores para la progresión exitosa de la reacción. Dado que los reactivos para cada proceso son moléculas orgánicas, utilizamos estos procesos en reacciones de síntesis orgánica..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es la reducción de Clemmensen?
3. ¿Qué es la reducción de Wolff Kishner?
4. Comparación lado a lado: Clemmensen vs Wolff Kishner Reducción en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reducción de Clemmensen??

La reducción de Clemmensen es una reacción química orgánica en la que convertimos una cetona o aldehídos en un alcano. Necesitamos usar un catalizador para esta reacción; es cinc amalgamado (mercurio aleado con cinc) con ácido clorhídrico. Por lo tanto, el mercurio aleado con zinc no participa en la reacción. Solo proporciona una superficie limpia y activa para la reacción. El nombre de los procesos derivados del científico danés Erik Christian Clemmensen..

Figura 01: Una ecuación general para la reducción de Clemmensen

Este proceso es altamente efectivo en la reducción de aril-alquil-cetonas. Además, la reducción de zinc metal es mucho más efectiva con cetonas alifáticas o cíclicas. Más importante aún, el sustrato de esta reacción tiene que ser no reactivo hacia las condiciones fuertemente ácidas de la reacción..

¿Qué es la reducción de Wolff Kishner??

La reducción de Wolff Kishner es una reacción química orgánica que utilizamos para convertir un grupo funcional carbonilo en un grupo metileno. Esta reacción obtuvo su nombre después de los dos científicos Nikolai Kirschner y Ludwig Wolff. Las principales aplicaciones de esta reacción son la síntesis de ácido escopadulcic, aspidospermina y disidiolida..

Figura 02: Reacción de reducción de Wolff Kishner

A diferencia de la reducción de Clemmensen, esta reacción requiere condiciones fuertemente básicas. Por lo tanto, en el proceso de reacción, el primer paso es la generación de hidrazona a través de la condensación de hidracina con el sustrato de cetona o aldehído. Luego, como segundo paso, debemos desprotonar la hidrazona utilizando una base de alcóxido. Después, viene el paso en el que se forma un anión diimida. Entonces este anión colapsa liberando N₂ Gas, y conduce a la formación de una alquilación. Eventualmente, podemos protonar esta alquilación para obtener el producto deseado.

¿Cuál es la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner??

La reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es muy importante en la síntesis orgánica de diferentes compuestos químicos. Sin embargo, la diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetona o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno. Además, utilizamos un catalizador en la reacción de reducción de Clemmensen; Es cinc amalgamado. Pero no utilizamos un catalizador para la reacción de reducción de Wolff Kishner. Otra diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen utiliza condiciones fuertemente ácidas, por lo que no es adecuada para sustratos sensibles a los ácidos. Considerando que, la reducción de Wolff Kishner utiliza condiciones fuertemente básicas; Por lo tanto, no es adecuado para sustratos sensibles a la base.

La siguiente infografía tabula la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner con más detalle.

Resumen - Clemmensen vs Wolff Kishner Reducción

Existen muchas reacciones químicas orgánicas diferentes que utilizamos en la química orgánica para la síntesis de compuestos importantes. Por lo tanto, la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner son tales dos reacciones. La diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetona o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno..

Referencia:

1. Libretextos. “Reducción de Clemmensen”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 de agosto de 2017. Disponible aquí 
2. "Reducción de Wolff-Kishner". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 de julio de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1. "Esquema de reducción de Clemmensen" (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacción de Wolff-Kishner-nuevo" Por C kleinlein - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia