Diferencia entre el tolueno y el benceno

Diferencia Principal - Tolueno vs Benceno

El benceno y el tolueno son compuestos orgánicos. Se denominan compuestos aromáticos, ya que están compuestos por estructuras de anillos que contienen dobles enlaces. En otras palabras, son estructuras anulares insaturadas. El benceno y el tolueno se utilizan como material de partida para muchas reacciones de síntesis. Este artículo explica las similitudes estructurales, así como las diferencias entre el tolueno y el benceno, junto con la información sobre sus propiedades y reacciones útiles. El tolueno es un derivado del benceno. La principal diferencia entre el tolueno y el benceno es que el tolueno tiene un grupo metilo unido a un anillo de benceno mientras que el benceno tiene una estructura de anillo no sustituida.

Áreas clave cubiertas

1. Que es el tolueno
      - Definición, propiedades y reacciones
2. Que es el benceno
      - Definición, propiedades y reacciones
3. Cuáles son las similitudes entre el tolueno y el benceno
      - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre el tolueno y el benceno?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Benceno, carcinógeno, grupo metilo, tolueno, anillo insaturado

Que es el tolueno

El tolueno es un compuesto orgánico que tiene un anillo de benceno unido a un grupo metilo. La fórmula química del tolueno es C₇H₈. La masa molar de tolueno es de aproximadamente 92.14 g / mol. A temperatura y presión ambiente, aparece como un líquido incoloro que tiene un olor acre dulce. El nombre IUPAC para tolueno es metilbenceno.

Figura 1: Estructura química del tolueno

El punto de ebullición del tolueno es aproximadamente 111.^oC. Es un compuesto líquido altamente inflamable. El tolueno es considerado como un derivado del benceno. Puede sufrir reacciones de sustitución aromáticas electrófilas. El tolueno es altamente reactivo debido a la presencia de un grupo metilo. Los grupos metilo son buenos grupos liberadores de electrones. Por lo tanto, el grupo metilo presente en la molécula de tolueno ayuda a hacer que el anillo de benceno sea más rico en electrones. Por lo tanto, puede compartir fácilmente electrones con electrófilos..

Las reacciones más comunes que sufre el tolueno son las siguientes.

La reacción entre tolueno y permanganato de potasio da ácido benzoico. Dado que el permanganato de potasio es un agente oxidante fuerte, puede oxidar el grupo metilo en un grupo carboxilo.
El tolueno puede sufrir halogenación. Puede ser bromado con HBr..
El grupo metilo del tolueno se puede desprotonar en condiciones muy fuertes..

El tolueno es muy útil en reacciones orgánicas. Se puede utilizar como material de partida para producir benceno. Da una molécula de benceno junto con un metano (CH₄) La molécula como producto final. El tolueno es un buen disolvente que se usa comúnmente en la producción de pinturas. También se usa como combustible a veces debido a su alta inflamabilidad. Sin embargo, el tolueno es considerado como un compuesto tóxico..

Que es el benceno

El benceno es un compuesto aromático que tiene la fórmula química C₆H₆. La masa molar del benceno es aproximadamente 78.11 g / mol. Aparece como un líquido incoloro a temperatura y presión ambiente, y tiene un olor similar al de la gasolina. La molécula de benceno es una estructura plana que tiene insaturación debido a dobles enlaces..

El punto de ebullición del benceno es aproximadamente 80.1.^oC. El benceno se puede encontrar como un componente natural del petróleo crudo. Aunque la estructura del benceno debe estar compuesta de seis sp² Los átomos de carbono hibridados se unen de manera cíclica con tres enlaces dobles, la estructura de benceno real no tiene enlaces dobles y sencillos distinguibles entre los átomos de carbono. La estructura real parece dos nubes de electrones por encima y por debajo de la estructura plana de la molécula de benceno. Esto se llama la deslocalización de los electrones. El primero en encontrar esto fue un químico alemán llamado Kekule '.

Figura 2: Representaciones diferentes de estructuras químicas de benceno

El benceno sufre reacciones de sustitución aromáticas electrófilas. Eso se debe a la naturaleza rica en electrones del benceno. Las nubes de electrones presentes en la molécula de benceno pueden compartir electrones con electrófilos. Por lo tanto, el benceno es considerado como un nucleófilo. Hay muchos derivados del benceno producidos utilizando benceno como material de partida. La hidrogenación del benceno da ciclohexano..

Sin embargo, el benceno es considerado como un compuesto carcinogénico. Por lo tanto, hay límites de exposición para el benceno. Las rutas de exposición al benceno incluyen inhalación, refrescos (el ácido benzoico y el ácido ascórbico en los refrescos pueden interactuar entre sí para formar benceno) y la contaminación de los suministros de agua con benceno..

Similitudes entre el tolueno y el benceno

Ambos son hidrocarburos.
Ambos son compuestos aromáticos..
Ambos compuestos están compuestos de anillos de benceno..
Ambos son compuestos insaturados..
Ambos están compuestos varios sp² átomos de carbono hibridados.

Diferencia entre el tolueno y el benceno

Definición

Tolueno: El tolueno es un compuesto orgánico que tiene un anillo de benceno unido a un grupo metilo..

Benceno: El benceno es un compuesto aromático que tiene la fórmula química C₆H₆.

Masa molar

Tolueno: La masa molar de tolueno es de aproximadamente 92.14 g / mol.

Benceno: La masa molar del benceno es aproximadamente 78.11 g / mol.

Olor

Tolueno: El tolueno tiene un olor dulce y acre..

Benceno: El benceno tiene un olor a gasolina.

Punto de ebullición

Tolueno: El punto de ebullición del tolueno es aproximadamente 111.^odo.

Benceno: El punto de ebullición del benceno es aproximadamente 80.1.^odo.

Reaccion quimica

Tolueno: El tolueno es altamente reactivo en comparación con el benceno.

Benceno: El benceno es menos reactivo en comparación con el tolueno.

Hibridación de átomos de carbono

Tolueno: El tolueno se compone de sp² átomos de carbono hibridados y sp³ átomos de carbono hibridados.

Benceno: El benceno está compuesto sólo de sp² átomos de carbono hibridados.

Grupos laterales

Tolueno: El tolueno tiene un grupo metilo como grupo lateral.

Benceno: El benceno no tiene grupos laterales..

Conclusión

El tolueno y el benceno son dos compuestos orgánicos relacionados. El tolueno es un derivado del benceno. La principal diferencia entre el tolueno y el benceno es la presencia de un grupo metilo en el tolueno, mientras que el benceno no tiene grupos metilo unidos. A pesar de que es una ligera diferencia en la estructura química, esto da como resultado muchas propiedades distintas del tolueno y el benceno..

Referencias:

1. "¿Qué es el tolueno? - Estructura, Usos y Fórmula. ”Study.com, disponible aquí. Consultado el 11 de septiembre de 2017.
2. “Benzene”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 de septiembre de 2017, disponible aquí. Consultado el 11 de septiembre de 2017.
3. “¿Qué es el benceno? - Usos, Estructura y Fórmula. ”Study.com, disponible aquí. Consultado el 11 de septiembre de 2017.

Imagen de cortesía:

1. "Toluene acsv" Por Calvero - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Representaciones de benceno” por Vladsinger - Dibujo vectorial propio basado en el diseño de: File: Benzol trans.png. (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

Ciencia