Diferencia entre sulfonación y sulfatación

Diferencia principal - Sulfonación vs Sulfatación

La sulfonación y la sulfatación son dos reacciones químicas que agregan o sustituyen grupos que contienen azufre en moléculas. Estos procesos son procesos químicos industriales importantes que se utilizan para hacer una amplia variedad de productos. La sulfonación es el proceso de preparación de ácidos sulfónicos orgánicos. En este proceso, los compuestos como el trióxido de azufre, el ácido sulfúrico y el ácido clorosulfúrico reaccionan con los compuestos orgánicos. La sulfatación también es un proceso químico importante que implica la formación de un enlace C-O-S. La principal diferencia entre la sulfonación y la sulfatación es que La sulfonación implica la formación de un enlace C-S mientras que la sulfatación implica la formación de un enlace C-O-S.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la sulfonación?
     - Definición, Control de la Reacción, Producción Industrial.
2. ¿Qué es la sulfatación?
     - Definición, Reacciones, Producto Final.
3. ¿Cuál es la diferencia entre sulfonación y sulfatación?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: ácido clorosulfúrico, sulfato, sulfatación, sulfonato, sulfonación, ácido sulfónico, ácido sulfúrico, trióxido de azufre

¿Qué es la sulfonación?

La sulfonación es el proceso de unir directamente el grupo ácido sulfónico, -SO₃H, al carbono en un compuesto orgánico. El producto final del proceso de sulfonación se llama sulfonato. La sulfonación implica un compuesto orgánico que reacciona con un compuesto ácido que contiene azufre, como el trióxido de azufre (SO₃), ácido sulfúrico (H₂ASI QUE₄) o ácido clorosulfúrico.

Las reacciones de sulfonación forman un enlace C-S entre uno de los átomos de carbono del compuesto orgánico y el átomo de azufre del compuesto que contiene azufre. El compuesto final es un compuesto ácido y se clasifica como un ácido sulfónico. Después de la producción, los ácidos sulfónicos se pueden aislar y almacenar debido a su estabilidad..  

Figura 1: Sulfonación de benceno

La reacción de sulfonación es muy difícil de usar a escala industrial porque es una reacción exotérmica muy rápida y extrema. La mayoría de los compuestos orgánicos forman un carbón negro cuando se ponen en contacto con trióxido de azufre debido a esta rápida reacción y formación de calor. La viscosidad de los compuestos orgánicos también aumenta mucho cuando se convierte en un ácido sulfónico a través de la sulfonación. Cuando aumenta la viscosidad, es difícil eliminar el calor de la mezcla de reacción. Por lo tanto, se requiere una operación de enfriamiento adecuada. Si no, los subproductos desfavorables pueden formarse a partir de reacciones secundarias. Debido a estas razones, las reacciones de sulfonación a escala industrial requieren equipo especial.

Por otro lado, la rapidez de la reacción de sulfonación puede moderarse controlando la reactividad del trióxido de azufre. Esto se puede hacer de dos formas:

1. De diluido
2. Complejación

La complejación del trióxido de azufre se puede hacer siguiendo los métodos.

• Fabricación de ácido sulfámico mediante la reacción del trióxido de azufre con amoniaco.
• Fabricación de ácido clorosulfúrico mediante la reacción del trióxido de azufre con HCl
• Hacer Oleum haciendo reaccionar el trióxido de azufre con agua.

Por lo tanto, el proceso de sulfatación se puede llevar a cabo utilizando uno o algunos de estos compuestos. Pero al elegir el tipo de compuesto para el proceso de sulfonación en producciones industriales, se deben considerar varios factores. Algunos ejemplos se dan a continuación..

• Producto final deseado y su calidad.
• Capacidad de producción requerida.
• Costo del reactivo
• Costo del equipo
• Coste de la eliminación de residuos..

¿Qué es la sulfatación?

La sulfatación es la sustitución de un átomo de hidrógeno de un compuesto orgánico con un sulfato (-OSO₂OH) grupo funcional. Este proceso implica la formación de un enlace C-O-S. Pero el producto final (llamado sulfato) no es un producto estable. Se descompone fácilmente para formar ácido sulfúrico y otro compuesto. Por lo tanto, después de la progresión de la sulfatación, el sistema debe ser neutralizado..

Figura 2: el compuesto dentro del círculo de color rojo es un producto de la sulfatación en este sistema.

La imagen de arriba muestra una reacción de sulfatación. Dado que el sistema no se neutraliza correctamente, el producto del proceso de sulfatación se ha descompuesto para formar ácido sulfúrico. Los sulfatos, debido a su inestabilidad, solo están disponibles como compuestos neutros..

En bioquímica, la sulfatación es la conjugación catalizada por enzimas de un grupo sulfo con otra molécula. La enzima involucrada en esta reacción se llama sulfotransferasa..

Diferencia entre sulfonación y sulfatación

Definición

Sulfonación La sulfonación es el proceso de unión del grupo ácido sulfónico, -SO₃H, directamente al carbono en un compuesto orgánico..

Sulfatación: La sulfatación es la sustitución de un átomo de hidrógeno de un compuesto orgánico con un sulfato (-OSO₂OH) grupo funcional.

Formación de Bonos

Sulfonación La sulfonación forma un enlace C-S..

Sulfatación: La sulfatación forma un enlace C-O-S.

Estabilidad

Sulfonación El producto final de la sulfonación es estable..

Sulfatación: El producto final de sulfatación es inestable..

Nombrar

Sulfonación El producto final de la sulfonación se llama sulfonato o ácido sulfónico..

Sulfatación: El producto final de la sulfonación se llama sulfato..

Disponibilidad

Sulfonación Los sulfonatos están disponibles como un compuesto puro que se ha aislado de la mezcla de reacción.

Sulfatación: Los sulfatos están disponibles solo como compuestos neutros debido a la inestabilidad..

Conclusión

La sulfonación y la sulfatación son dos procesos químicos importantes utilizados en muchas industrias para agregar un grupo que contiene azufre a un compuesto orgánico. La principal diferencia entre la sulfonación y la sulfatación es que la sulfonación implica la formación de un enlace C-S, mientras que la sulfatación implica la formación de un enlace C-O-S.

Referencia:

1. “Sulfonación”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 25 de febrero de 2015, disponible aquí.
2. "Sulfonación". Dictionary.com, Dictionary.com, disponible aquí.
3. “La sulfonación del benceno”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 2 de mayo de 2017, disponible aquí.
4. “Sulfation”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 de diciembre de 2017, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “BenzeneSulfonation” por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. “Reacción electrofílica del ácido sulfúrico con eteno” por Calvero. - Autónomo con ChemDraw (dominio público) a través de Commons Wikimedia.