Diferencia entre los isómeros L y D

Diferencia Principal - Isómeros L vs D

Los monosacáridos son la forma más básica de azúcares. Los monosacáridos pueden combinarse entre sí formando disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Todos los monosacáridos están compuestos por átomos de C, H y O dispuestos en forma de aldehído o cetona. Las configuraciones de monosacáridos a menudo tienen ligeras diferencias en sus isómeros. Por eso es importante nombrar los monosacáridos con precisión para poder distinguirlos. La convención D, L es una forma de nombrar los monosacáridos de acuerdo con su configuración. La principal diferencia entre los isómeros L y D es que El grupo OH del penúltimo carbono se coloca en el lado derecho del isómero D mientras, En el isómero L, se encuentra en el lado izquierdo.. 

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la proyección de Fischer?
2. ¿Qué es el isómero L?
      - Definición, Propiedades
3. ¿Qué es el isómero D?
      - Definición, Propiedades
4. ¿Cuál es la diferencia entre los isómeros L y D?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Aldehído, Isómero D, Proyección Fischer, Isómero, Cetona, Isómero L, Monosacárido, Penúltimo Carbono, Polisacárido

¿Qué es la proyección de Fischer?

La proyección de Fischer es la representación bidimensional de una molécula tridimensional. Fue introducido por Hermann Emil Fischer originalmente para mostrar la configuración de las moléculas de azúcar.. 

Figura 1: D-galactosa

La imagen de arriba muestra la proyección de Fischer de la molécula de galactosa acíclica. El nombramiento de este tipo de molécula se inicia con la numeración de los átomos de carbono. La numeración se realiza de acuerdo a la prioridad de los grupos funcionales. Para la molécula anterior, el número 1 se asigna al átomo de carbono del grupo aldehído. Así que tiene 6 átomos de carbono de arriba a abajo. El átomo de carbono asimétrico presente aquí es el 5.^th carbón. Por eso se llama el penúltimo carbono. Esto se debe a que determina si la molécula es D o L.

¿Qué es el isómero L?

Cuando el grupo -OH del penúltimo carbono se coloca en el lado izquierdo, se conoce como el isómero L. Esta definición se da de acuerdo con la proyección de Fischer de un monosacárido acíclico. El isómero L es la imagen especular del isómero D. Las propiedades físicas son las mismas para dos imágenes espejo porque las masas moleculares son las mismas. Las propiedades químicas también son similares porque los mismos grupos funcionales están presentes en ambas moléculas. Pero sus propiedades biológicas son diferentes debido a la diferente disposición espacial. Además, los isómeros D y L pueden estar relacionados a veces con la rotación de la luz polarizada plana. Ambos isómeros D y L pueden cambiar la dirección de la luz polarizada plana. El isómero L puede girar la luz polarizada plana en sentido contrario a las agujas del reloj. También se le llama (-) enantiómero. (Ahora se refiere al enantiómero S).

¿Qué es el isómero D?

El isómero D es la imagen especular del isómero L de una molécula particular. Tiene el grupo -OH del penúltimo átomo de carbono en el lado derecho. El isómero D también puede rotar la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj. También se le llama (+) enantiómero. (Ahora se refiere al enantiómero R).

Figura 2: Isómeros D y L de galactosa

La imagen de arriba muestra las imágenes de espejo de galactosa. La diferencia entre los isómeros D y L es la posición del grupo -OH en el penúltimo átomo de carbono. El isómero D y el isómero L son imágenes especulares no superponibles entre sí.

Diferencia entre los isómeros L y D

Definición

Isómero L: Cuando el grupo -OH del penúltimo carbono se coloca en el lado izquierdo, se conoce como un isómero L.

Isómero d: Cuando el grupo -OH del penúltimo carbono se coloca en el lado derecho, se conoce como un isómero D.

Imágenes espejo

Isómero L: El isómero L es la imagen especular del isómero D.

Isómero d: El isómero D es la imagen especular del isómero L.

Rotación de la luz

Isómero L: El isómero L puede rotar la luz polarizada plana en sentido contrario a las agujas del reloj.

Isómero d: El isómero D puede girar la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj.

Resumen - Isómeros L vs D

El isomerismo L y D se usa más comúnmente con moléculas de azúcar. Es un sistema de denominación utilizado para nombrar configuraciones bidimensionales o proyecciones de moléculas de Fischer. La principal diferencia entre los isómeros L y D está en la posición del grupo -OH en el penúltimo átomo de carbono. En el isómero D, el grupo OH del penúltimo carbono se coloca en el lado derecho mientras que, en el isómero L, el grupo OH del penúltimo carbono se coloca en el lado izquierdo.

Referencias:

1. “¿Diferencia entre las formas L y D de los aminoácidos?” Prahran Health Foods. N.p., 29 de octubre de 2014. Web. Disponible aquí. 19 de junio de 2017. 
2. “D y L están pasadas de moda y son incorrectas”. Configuraciones D y L. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 19 de junio de 2017. 

Imagen de cortesía:

1. "D-galactosa" Por usuario: Rob Hooft - Trabajo propio de Rob Hooft (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. “DL-galactosa num” por NEUROtiker - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia