Diferencia entre los aminoácidos L y D

Diferencia clave - Aminoácidos L vs D
 

Los aminoácidos L y los aminoácidos D son dos formas de aminoácidos. los diferencia clave entre los aminoácidos L y D es que L aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de rotar la luz polarizada del plano en sentido antihorario (lado izquierdo), mientras que D aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de rotar la luz polarizada del plano hacia la derecha (lado derecho) ).

Un aminoácido es simplemente una molécula orgánica con un grupo amino básico (-NH₂), un grupo carboxilo ácido (-COOH), un protón y un grupo variable 'R' unidos a un sp³ átomo de carbono central hibridado. Las diferencias en el grupo R transmiten diferentes propiedades químicas a los aminoácidos y la gran variedad posible de grupos químicos que podrían unirse al átomo de carbono central, ya que los grupos R producen una notable diversidad de aminoácidos con una gran versatilidad. Los aminoácidos son bien conocidos como subunidades estructurales que forman proteínas. También funcionan como intermediarios del metabolismo celular..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es la quiralidad?
3. ¿Qué es un aminoácido L?
4. ¿Qué es un aminoácido D?
5. Relación entre los aminoácidos L y D
6. Comparación lado a lado - Aminoácidos L vs D en forma tabular
7. Resumen

¿Qué es la quiralidad??

La quiralidad de un compuesto orgánico es el resultado de que uno o más carbonos quirales estén presentes en esa molécula orgánica en particular. Un "carbono quiral" es un átomo de carbono asimétrico unido a cuatro tipos diferentes de átomos o grupos químicos. Ahora, todos los alfa-aminoácidos, excepto la glicina que tiene dos átomos de hidrógeno indistinguibles unidos al carbono alfa, tienen carbonos alfa quirales. Estos carbonos alfa quirales permiten el estereoisomerismo y, como consecuencia, todos los alfa-aminoácidos fisiológicos, excepto la glicina, pueden formar dos estereoisómeros cada uno, que son imágenes especulares entre sí. Estas imágenes especulares no superponibles se denominan 'enantiómeros' y se denominan 'L' o 'D' (nomenclatura L / D) o 'N' o 'S' (nomenclatura N / S). Independientemente de la nomenclatura, esta diferencia enantiomérica es de gran importancia biológica porque los aminoácidos interactúan con moléculas altamente sensibles que pueden reconocer solo los dos enantiómeros posibles..

¿Qué es un aminoácido L??

Un aminoácido L es el enantiómero que, cuando está en una solución, hace rotar la luz polarizada en el plano contrario a las agujas del reloj. La letra 'L' indica la palabra latina 'Laevus', que significa 'izquierda'. Esta rotación se denomina "actividad óptica" y se mide utilizando un equipo llamado "polarímetro". A pesar de la existencia de formas tanto L como D, sorprendentemente en la mayoría de las proteínas fisiológicas, solo se encuentran L aminoácidos, y como resultado, la mayoría de los aminoácidos exhiben naturalmente un exceso de L-enantiomérico en los sistemas biológicos..

¿Qué es un aminoácido D??

Un D-aminoácido es el enantiómero de un aminoácido particular que es capaz de girar la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj. Incorporando la palabra latina 'Dexter' - que significa 'correcto' - estos enantiómeros se denominan enantiómeros D. En general, los D-aminoácidos no se fabrican ni se incorporan a las proteínas mediante sistemas celulares. Sin embargo, algunos D-aminoácidos se pueden encontrar en las paredes celulares bacterianas pero, curiosamente, no en las proteínas bacterianas.

Figura 1: L y D alanina

Aunque los D-aminoácidos son escasos en los sistemas biológicos, hay muchos casos en los que las formas D juegan un papel crucial. Un ejemplo es la actividad de la enzima racemasa de Vibro cholera que, durante un crecimiento lento, produce formas D de metionina y leucina de sus contrapartes L que reducen la producción de peptidoglicanos..

¿Cuál es la relación entre los aminoácidos L y D??

• Los aminoácidos L y D son enantiómeros entre sí..

¿Cuál es la diferencia entre los aminoácidos L y D??

Aminoácidos L vs D
L aminoácido es el enantiómero de un aminoácido que puede girar la luz polarizada del plano en sentido contrario a las agujas del reloj..	D El aminoácido es el enantiómero de un aminoácido capaz de rotar la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj..
Nomenclatura
La letra "L" de L aminoácido significa "Laevus".	La letra "D" del aminoácido L significa "Dexter '".
Ocurrencia
En la mayoría de las proteínas fisiológicas, solo se encuentran L aminoácidos..	Algunos D-aminoácidos pueden encontrarse en paredes celulares bacterianas, no en proteínas bacterianas.

Resumen - Aminoácidos L vs D

Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas. Hay dos formas de enantiómeros de aminoácidos: L aminoácidos y D aminoácidos. La diferencia clave entre los aminoácidos L y D es que el aminoácido L es el enantiómero de un aminoácido capaz de rotar la luz polarizada del plano en sentido antihorario o hacia el lado izquierdo, mientras que el aminoácido D es el enantiómero de un aminoácido que es capaz de rotar la luz polarizada del plano hacia la derecha o hacia el lado derecho.

Referencia:

1. “Aminoácido”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de marzo de 2018, Disponible aquí.
2. “Aminoácidos L y D”. Pearson - The Biology Place, Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Figura 02 03 06” por CNX OpenStax - (CC BY 4.0) vía Commons Wikimedia