Diferencia entre carbonilo y carboxilo

Diferencia Principal - Carbonyl vs Carboxyl

En química orgánica, un grupo funcional es un grupo químico dentro de una molécula que es responsable de las reacciones químicas características en la molécula. Hay varios grupos funcionales importantes que se pueden encontrar entre los compuestos orgánicos. El grupo carbonilo y el grupo carboxilo son dos de estos grupos funcionales. Un grupo carbonilo consiste en átomos de carbono unidos por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Los aldehídos y las cetonas son ejemplos de compuestos que contienen grupos carbonilo. Los grupos carboxilo están compuestos por un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno a través de un enlace doble y con un grupo hidroxilo (-OH) a través de un enlace simple. La principal diferencia entre los grupos carbonilo y carboxilo es que el grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, mientras que el grupo carboxilo consiste en un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos entre sí a través del átomo de carbono del grupo carbonilo.

Áreas clave cubiertas

1. Que es carbonyl
     - Definición, Términos, Estructura Química y Polaridad, Ejemplos
2. Que es el carboxilo
     - Definición, Ácidos Carboxílicos, Formación De Dímeros
3. ¿Cuáles son las similitudes entre carbonilo y carboxilo?
     - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre carbonilo y carboxilo?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Aldehído, carbonilo, carboxilo, doble enlace, grupo funcional, grupo hidroxilo, cetona, nucleófilo, oxígeno, polaridad

Que es carbonyl

Un grupo carbonilo es un grupo funcional químicamente orgánico compuesto por un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno. Los compuestos orgánicos más simples que contienen grupos carbonilo son aldehídos y cetonas. Los aldehídos están compuestos por grupos aldehído que tienen la fórmula química -CHO. Este grupo contiene un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. En las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo.

Figura 1: Aldehídos y cetonas contienen grupos carbonilo

Condiciones

• El grupo funcional que contiene un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno a través de un doble enlace se conoce como grupo funcional carbonilo.
• Los compuestos que contienen grupos carbonilo se conocen como compuestos carbonilo.
• El átomo de carbono en el grupo carbonilo se conoce como carbonyl carbon.

El carbono carbonilo es sp.² hibridado Por lo tanto, puede formar dos enlaces simples junto con un enlace doble. Un doble enlace C = O ya está presente en el grupo carbonilo. Por lo tanto, el carbono carbonilo puede formar dos enlaces más. Sin embargo, la geometría alrededor del carbono carbonilo es trigonal plana..

El enlace C = O está polarizado debido a la diferencia entre los valores de electronegatividad del carbono y el oxígeno. El oxígeno es más electronegativo y atrae a los pares de electrones de enlace hacia sí mismo. Luego, el átomo de oxígeno obtiene una carga negativa parcial, mientras que el átomo de carbono obtiene una carga positiva parcial. Este carbonilo de carbono puede ser atacado por un nucleófilo. Esta polaridad del grupo carbonilo provoca la reactividad de los aldehídos y las cetonas. También causa los puntos de ebullición más altos de los compuestos carbonilo..

Ejemplos de compuestos carbonil

• Aldehído
• Cetonas
• Ácidos carboxílicos
• Esteres
• Amidas
• Enones
• Haluros de acilo
• Anhidridos acidos

Que es el carboxilo

El grupo carboxilo es un grupo funcional orgánico que consiste en un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno y unido por un solo enlace a un grupo hidroxilo. Por lo tanto, un grupo carboxilo es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. La fórmula química del grupo carboxilo es -COOH..

Figura 2: Estructura química del grupo carboxilo

La clase principal de compuestos que contienen grupos carboxilo son los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos consisten en un grupo carboxilo unido a un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. Los ácidos dicarboxílicos son compuestos que contienen dos ácidos carboxílicos..

El grupo carboxilo puede ionizarse liberando un protón (átomo de hidrógeno) de un grupo hidroxilo. Dado que este protón se libera como un protón libre, los ácidos carboxílicos son ácidos. Cuando se libera el protón, el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo recibe una carga negativa. Esta carga negativa se estabiliza al compartir los electrones de este átomo de oxígeno con el otro átomo de oxígeno del grupo carboxilo. Por lo tanto, la forma ionizada es estable..

Los compuestos que contienen grupos carboxilo pueden formar dímeros. Un dímero es un oligómero que consiste en dos monómeros estructuralmente similares unidos por enlaces. Dado que el grupo hidroxilo del grupo carboxilo es capaz de formar enlaces de hidrógeno, forman enlaces de hidrógeno entre grupos carboxilo. Esto provoca la formación de dímeros..

Similitudes entre carbonilo y carboxilo

• Ambos grupos contienen átomos de carbono carbonilo que están unidos a un átomo de oxígeno a través de un doble enlace..
• Ambos son grupos funcionales de compuestos orgánicos..
• Ambos contienen sp² átomos de carbono carbonilados hibridados.

Diferencia entre carbonilo y carboxilo

Definición

Carbonilo: Un grupo carbonilo es un grupo funcional químicamente orgánico compuesto por un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno..

Carboxílico: Un grupo carboxilo es un grupo funcional orgánico que consiste en un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno y unido por un solo enlace a un grupo hidroxilo..

Fórmula química

Carbonilo: La fórmula química del grupo carbonilo es -C (= O)-.

Carboxílico: La fórmula química del grupo carboxilo es -COOH..

Sustitutos

Carbonilo: El grupo carbonilo se puede unir a dos átomos más o grupo de átomos.

Carboxílico: El grupo carboxilo se puede unir a un átomo o grupo de átomos más.

Polaridad

Carbonilo: El grupo carbonilo tiene una polaridad debido a la separación de carga entre el átomo de oxígeno y los átomos de carbono.

Carboxílico: El grupo carboxilo tiene una polaridad en su grupo carbonilo..

Liberación de protones

Carbonilo: El grupo carbonilo no puede liberar protones.

Carboxílico: Grupo carboxilo puede liberar un protón..

Formación de dímeros

Carbonilo: Los grupos carbonilo no pueden formar dímeros..

Carboxílico: Los grupos carboxilo forman dímeros..

Enlaces de hidrógeno

Carbonilo: El grupo carbonilo no puede formar enlaces de hidrógeno.

Carboxílico: El grupo carboxilo puede formar enlaces de hidrógeno..

Ejemplos

Carbonilo: Los compuestos carbonílicos más simples son los aldehídos y las cetonas..

Carboxílico: Los principales compuestos que contienen grupos carboxílicos son los ácidos carboxílicos..

Conclusión

El grupo carbonilo y el grupo carboxilo son dos grupos funcionales orgánicos que son responsables de las propiedades características de los compuestos orgánicos. La principal diferencia entre los grupos carbonilo y carboxilo es que el grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, mientras que el grupo carboxilo consiste en un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos entre sí a través del átomo de carbono del grupo carbonilo.

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Definición y ejemplos del grupo carboxilo”. ThoughtCo, 3 de septiembre de 2017, disponible aquí.
2. "The Carbonyl Group". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 10 de septiembre de 2017, disponible aquí.
3. “Grupo carboxilo”. The Columbia Encyclopedia, 6th ed, Encyclopedia.com, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Fórmula esquelética de un grupo de aldehídos" Por Ben Mills - Versión vectorial de este archivo en Wikimedia Commons (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Estructura general V del ácido carboxílico” por Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia