Diferencia entre carbonilo y cetona

Carbonil vs cetona
 

El grupo carbonilo es un grupo funcional común en química orgánica con un amplio rango de reactividad. Los dos tipos de carbonilos con los que estamos familiarizados son la cetona y los aldehídos..

Carbonilo

El grupo carbonilo es un grupo funcional con doble enlace de oxígeno a un carbono. Los aldehídos y las cetonas se conocen como moléculas orgánicas con un grupo carbonilo. El grupo carbonilo en un aldehído siempre obtiene el número uno en la nomenclatura, ya que se encuentra en un extremo de la cadena de carbono. El grupo carbonilo de una cetona siempre se encuentra en el medio. Según el tipo de compuesto carbonilo, la nomenclatura difiere. "Al" es el sufijo usado para nombrar los aldehídos, mientras que "uno" es el sufijo usado para nombrar las cetonas. El carbono o carbonos próximos al carbono carbonilo es el carbono (s) α, que tiene una reactividad importante debido al carbonilo adyacente. El átomo de carbono carbonilo es sp.² hibridado Por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen una disposición plana trigonal alrededor del átomo de carbono carbonilo. El grupo carbonilo es un grupo polar (la negatividad del oxígeno es mayor que el carbono; por lo tanto, el grupo carbonilo tiene un gran momento dipolar); por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos en comparación con los hidrocarburos que tienen el mismo peso. Sin embargo, estos no pueden formar enlaces de hidrógeno más fuertes, como los alcoholes, lo que produce puntos de ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Debido a la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. Sin embargo, cuando aumenta el peso molecular, se vuelven hidrófobos. El átomo de carbono carbonilo tiene carga parcialmente positiva, por lo tanto, puede actuar como un electrófilo. Por lo tanto, estas moléculas se someten fácilmente a reacciones de sustitución nucleófilas. Los hidrógenos unidos al carbono; Junto al grupo carbonilo tiene una naturaleza ácida, lo que explica diversas reacciones de aldehídos y cetonas. Los compuestos que contienen grupos carbonilo están ampliamente presentes en la naturaleza. Cinamaldehído (en la corteza de canela), vainillina (en vainilla), alcanfor (árbol de alcanfor) y cortisona (hormona suprarrenal) son algunos de los compuestos naturales con un grupo carbonilo..

Cetona

En las cetonas, el grupo carbonilo está situado entre dos átomos de carbono. La fórmula general de la cetona es la siguiente.

"Uno" es el sufijo utilizado en la nomenclatura de cetonas. En lugar de -e del alcano correspondiente se usa "uno". La cadena alifática está numerada de manera que le da al carbono carbonilo el número más bajo posible. Por ejemplo, ch₃COCH₂CH₂CH₃ se nombra como 2-pentanona. Las cetonas se pueden sintetizar a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, mediante ozonolisis de alquenos, etc. Las cetonas tienen la capacidad de sufrir tautomerismo ceto-enol. Este proceso ocurre cuando una base fuerte absorbe el hidrógeno α (hidrógeno unido al carbono, que está al lado del grupo carbonilo). La capacidad de liberar el hidrógeno α hace que las cetonas sean más ácidas que los alcanos correspondientes..