Diferencia entre carbocation y carbanion

Diferencia principal - Carbocation vs Carbanion

Carbocation y carbanion son dos términos que se utilizan con frecuencia en química orgánica. Estas son especies químicas orgánicas que llevan una carga eléctrica en un átomo de carbono. Las carbocaciones y los carbaniones se encuentran a menudo como intermedios de algunas reacciones. La principal diferencia entre carbocation y carbanion es que la carbocación contiene un átomo de carbono que tiene una carga positiva, mientras que el carbanión contiene un átomo de carbono que tiene una carga negativa.

Áreas clave cubiertas

1. Que es la carbocation
      - Definición, Tipos, Formación, Reacciones con Ejemplos.
2. Que es carbanion
      - Definición, Tipos, Formación, Reacciones con Ejemplos.
3. ¿Cuál es la diferencia entre carbocation y carbanion?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Carbocation, Carbanion, Adición electrofílica, Intermedios, Methyl Carbanion, Methyl Carbocation, Adición nucleofílica, Carbanion primario, Carbocation primaria, Carbanion secundario, Carbocation secundaria, Carbanion terciario, Carbocation terciaria,

Trigonal Planar, Piramidal

Que es la carbocation

El término carbocation se puede definir como un ion que contiene un átomo de carbono cargado positivamente. La carbocación se refiere a toda la molécula, no solo al átomo de carbono cargado positivamente. Un carbocation puede tener una o más cargas positivas. Estos carbocations son generalmente inestables porque los orbitales p del átomo de carbono están libres debido a la pérdida de electrones. Por lo tanto, los carbocations son muy a menudo reactivos. Esto favorece la reacción entre un carbocation y un nucleophile. Las carbocaciones son paramagnéticas debido a un par de electrones incompleto. Típicamente, las carbocaciones muestran sp² hibridación. Esto se debe a que un átomo de carbono con una carga positiva puede tener solo tres enlaces a su alrededor. La geometría alrededor de este carbono es trigonal planar..

En general, las carbocaciones se dividen en cuatro grupos según el número de átomos de carbono a los que está unido el átomo de carbono cargado positivamente.

Tipos de carbocation

Carbocation de metilo

Estos carbocations contienen un átomo de carbono cargado positivamente que no está unido a ningún otro átomo de carbono.

Figura 01: Carbocation de metilo

Carbocation primaria

Aquí, el átomo de carbono cargado positivamente en la carbocación se conecta a otro átomo de carbono a través de un enlace covalente. Este tipo de carbocaciones son estables que las carbocaciones de metilo, pero son menos estables que otras carbocaciones..

Figura 02: Carbocación primaria. Aquí se une un grupo -HH3 al átomo de carbono cargado positivamente.

Carbocation secundaria

El átomo de carbono cargado positivamente está unido a otros dos átomos de carbono. Estas carbocaciones son estables que las carbocaciones primarias..

Figura 03: Una carbocación secundaria. Aquí, el átomo de carbono cargado positivamente está unido a otros dos átomos de carbono. Estos dos átomos de carbono se muestran en círculos rojos..

Carbocación terciaria

El átomo de carbono cargado positivamente está unido a otros tres átomos de carbono. Esta forma es muy estable..

Figura 04: Carbocación terciaria

Formación de la carbonatación. 

Rompiendo el vínculo entre un grupo que sale y un átomo de carbono

Si la molécula orgánica tiene un buen grupo saliente, puede dejar la molécula a través de la ionización. Esta ionización da el par de electrones de unión al grupo saliente, lo que resulta en una carga positiva en el átomo de carbono..

Adición electrófila

Un electrófilo puede atacar un enlace pi y hacer un enlace covalente con uno de los átomos de vinilo carbono. Esto hace que el otro átomo de vinilo de carbono obtenga una carga positiva debido a la falta de electrones.

Figura 06: Adición electrófila de “X”

Debido a la alta reactividad de los carbocations, sufren reacciones químicas muy fácilmente.

Reacciones de carbocations

Adición nucleófila

Un nucleófilo es una especie química rica en electrones. Puede donar electrones al átomo de carbono cargado positivamente del carbocation formando un enlace covalente con el átomo de carbono..

Figura 07: los pares de electrones del átomo de oxígeno en H2O se pueden donar a un carbocation

Reordenamiento

El carbocation se puede reorganizar formando un carbocation estable que no sea el carbocation existente intercambiando los electrones de enlace con enlaces adyacentes.

Figura 08: Reorganización de carbocaciones.

La imagen de arriba muestra la reorganización de un carbocation. Allí la carga positiva se mueve de un átomo de carbono al otro. Pero la nueva estructura es estable porque es una carbocación secundaria. El ion inicial era un carbocation primario.

Que es carbanion

Un carbanión es un ion que contiene un átomo de carbono cargado negativamente. A diferencia de un carbocation, un átomo de carbono que lleva la carga negativa es sp³ Hibridado y la geometría es piramidal (excepto para carbilón bencilo). Los orbitales más externos del átomo de carbono obedecen a la regla del octeto, que tiene ocho electrones. Un carbanión casi siempre actúa como un nucleófilo. Por lo tanto, puede reaccionar con los electrófilos. Los carbaniones son diamagnéticos debido a la terminación del apareamiento de electrones..

Varios tipos de carbaniones 

Metil Carbanion

El átomo de carbono cargado negativamente no está unido a ningún otro átomo de carbono..

Figura 09: El Metil Carbanion

Carbanion primario

Aquí el átomo de carbono cargado negativamente en el carbanión está conectado a otro átomo de carbono a través de un enlace covalente.

Figura 10: un carbanion primario

Carbanion secundario

El átomo de carbono cargado negativamente está unido a otros dos átomos de carbono.

Figura 11: Un carbanion secundario

Carbanion terciario

El átomo de carbono cargado negativamente está unido a otros tres átomos de carbono..

Figura 12: Carbanion terciario

 Un carbanión se forma cuando un grupo o un átomo abandona los electrones de unión..

Figura 13: El átomo de H se va como un protón, dando el par de electrones de enlace al átomo de carbono.

Los carbaniones sufren principalmente reacciones de adición electrófila, ya que pueden actuar como nucleófilos. Por lo tanto, reaccionan con los electrófilos..

Reacciones mayores de carbaniones 

Reacciones de adición

Figura 14: en el carbanión de bencilo, el átomo de carbono cargado negativamente está hibridado en sp2 y tiene una geometría plana. (Esta es una excepción como se mencionó anteriormente)

Reordenamiento

Figura 15: Las estructuras de resonancia de Carbanions.

La estructura de los carbaniones se puede cambiar para obtener la estructura más estable. Allí se pueden mover los pares de electrones de unión. Esto hace que el carbanión se convierta en un ión normal, no en un carbanión..

Diferencia entre carbocation y carbanion

Definición

Carbocation Carbocation es un ion que contiene un átomo de carbono cargado positivamente..

Carbanion: Carbanion es un ion que contiene un átomo de carbono con carga negativa..

Hibridación

Carbocation El átomo de carbono que lleva la carga positiva es sp² hibridado en carbocation.

Carbanion: El átomo de carbono que lleva la carga negativa es sp³ Hibridado en Carbanion..

Geometría

Carbocation La geometría del átomo de carbono es trigonal plana en Carbocation..

Carbanion: La geometría del átomo de carbono es piramidal en Carbanion..

Propiedades magnéticas

Carbocation La carbocación es paramagnética.

Carbanion: Carbanion es diamagnetico.

Reacciones

Carbocation La carbocación actúa como un electrófilo en reacciones químicas..

Carbanion: Carbanion actúa como un nucleófilo en reacciones químicas..

Conclusión

Carbocation y carbanion se refieren a las especies químicas orgánicas que llevan una carga eléctrica en un átomo de carbono. La principal diferencia entre carbocation y carbanion es que carbocation contiene un átomo de carbono que lleva una carga positiva mientras que carbanion contiene un átomo de carbono que lleva una carga negativa.

Referencias:

1.El dibujo, Ravin. “Carbaniones (Estructura, Estabilidad, Formación)”. QUÍMICA. Ravin agrawal, 25 nov. 2016. Web. Disponible aquí. 05 de julio de 2017. 
2. "Carbocations". Química LibreTexts. N.p., 21 de julio de 2016. Web. Disponible aquí. 05 de julio de 2017.

Imagen de cortesía:

1. "Metation cation" Por Wickey-nl - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de adición de electrófilos" por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. ”Nucleófilo de carbocation por recombinación de la parte 2 de la reacción de NS1” Por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
4. "Reorganización de carbocation" por FlyScienceGuy - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" Por henry3bis - Trabajo propio (GFDL) a través de Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" por Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
7. "Carbanions V.1" Sustituido por Jü - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia