Diferencia entre antiaromático aromático y no aromático

Diferencia principal - Aromático vs Antiaromático vs No aromático

La aromaticidad es la propiedad de los cicloalquenos conjugados en los que la estabilización de la molécula aumenta debido a la capacidad de los electrones en los orbitales pi para deslocalizar. Los compuestos aromáticos son compuestos orgánicos compuestos de átomos de carbono e hidrógeno dispuestos en estructuras de anillo con electrones pi deslocalizados. La antiaromaticidad es la presencia de una molécula cíclica con un sistema de electrones pi que contiene 4n electrones (donde n = 0, 1, 2, etc.). Los compuestos antiaromáticos son altamente inestables, por lo tanto reactivos. Los compuestos no aromáticos son moléculas que no son aromáticas. La principal diferencia entre aromático antiaromático y no aromático es que medios aromáticos que tienen un sistema de electrones pi deslocalizados con (4n +2) electrones y medios antiaromáticos que tienen un sistema de electrones pi deslocalizados con 4 electrones mientras que medios no aromáticos no hay un sistema de electrones deslocalizados en esa molécula.

Áreas clave cubiertas

1. Lo que es aromático
     - Definición, Requisitos para ser aromático, Regla de Huckel.
2. Lo que es antiaromatico
     - Definición, Requisitos para ser antiaromático
3. Qué es no aromático
     - Definición, Requisitos para ser no aromáticos.
4. ¿Cuál es la diferencia entre antiaromático aromático y no aromático?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: antiaromático, aromático, cíclico, deslocalización, regla de Huckel, no aromático, sistema de electrones pi, efecto de resonancia

Lo que es aromático

Los compuestos aromáticos son compuestos orgánicos compuestos de átomos de carbono e hidrógeno dispuestos en estructuras de anillo con electrones pi deslocalizados. Los hidrocarburos aromáticos se denominan como tales debido a su agradable aroma. Los hidrocarburos aromáticos son esencialmente estructuras cíclicas. Estas también son estructuras planas..

Los compuestos aromáticos son altamente estables debido al efecto de resonancia. Esto significa que los compuestos aromáticos a menudo se representan como estructuras de resonancia que contienen enlaces simples y dobles, pero la estructura real tiene electrones deslocalizados compartidos entre todos los átomos del anillo. La deslocalización se refiere a la superposición de orbitales p de átomos adyacentes. Esta superposición ocurre solo si los enlaces dobles están conjugados. (Cuando hay conjugación presente, cada átomo de carbono de la estructura del anillo tiene un orbital p).

Figura 1: Estructuras de resonancia del benceno

Para que una molécula sea nombrada como un compuesto aromático, debe obedecer la Regla de huckel. Esta regla se puede dar de la siguiente manera.

• Un compuesto aromático debe tener 4n + 2 electrones pi (donde n es un número entero = 0, 1, 2, etc.).

En general, los compuestos aromáticos son no polares. Por lo tanto, son inmiscibles con el agua. La relación carbono-hidrógeno es menor en los compuestos aromáticos. La mayoría de los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrófilas. Debido a la presencia de electrones pi deslocalizados, el anillo aromático es rico en electrones. Por lo tanto, los electrófilos pueden atacar este anillo para compartir electrones..

Los compuestos aromáticos a menudo se obtienen del aceite de petróleo. Los hidrocarburos poliaromáticos (HAP) se consideran contaminantes ambientales y carcinógenos..

Lo que es antiaromatico

Los compuestos antiaromáticos son moléculas que son cíclicas, planas y están completamente conjugadas, pero consisten en electrones de 4n pi. Estos compuestos antiaromáticos son altamente inestables, por lo tanto reactivos. Por ejemplo, el ciclobutadieno es antiaromático..

Figura 2: El ciclobutadieno es un compuesto antiaromático

Los compuestos antiaromáticos no obedecen la regla de Huckel. Siempre son menos estables que los compuestos acíclicos que tienen el mismo número de electrones pi. Sin embargo, los compuestos antiaromáticos tienen sistemas de electrones pi deslocalizados debido a la presencia de dobles enlaces conjugados.

Los compuestos antiaromáticos se pueden reconocer termodinámicamente midiendo la energía del sistema de electrones pi conjugado cíclico. La energía siempre será mayor que el compuesto de referencia utilizado para la comparación..

Qué es no aromático

Los compuestos no aromáticos son moléculas que carecen de uno o más de los requisitos para ser aromáticos: siendo una estructura plana y cíclica, un sistema completamente conjugado. Por lo tanto, todos los compuestos alifáticos son no aromáticos. Incluso algunos compuestos cíclicos que son planos pueden ser no aromáticos debido a la falta de dobles enlaces conjugados. Por ejemplo, el 1,3-ciclohexadieno es un compuesto no aromático porque carece de conjugación de dobles enlaces, aunque es plano y cíclico..

Figura 3: el 1,3-ciclohexadieno es un compuesto no aromático

Diferencia entre antiaromático aromático y no aromático

Definición

Aromático: Los compuestos aromáticos son compuestos orgánicos compuestos de átomos de carbono e hidrógeno dispuestos en estructuras de anillo con electrones pi deslocalizados..

Antiaromatico Los compuestos antiaromáticos son moléculas cíclicas, planas y completamente conjugadas, pero consisten en electrones de 4n pi.

No aromático Los compuestos no aromáticos son moléculas que carecen de uno o más de los requisitos para ser aromáticos: estructura plana y cíclica, sistema completamente conjugado..

Estabilidad

Aromático: Los compuestos aromáticos son estables..

Antiaromatico Los compuestos antiaromáticos son altamente inestables..

No aromático Los compuestos no aromáticos son estables..

Deslocalización

Aromático: Los compuestos aromáticos tienen un sistema de electrones pi deslocalizados y 4n + 2 pi electrones.

Antiaromatico Los compuestos antiaromáticos tienen un sistema de electrones pi deslocalizados y electrones de 4n pi.

No aromático Los compuestos no aromáticos pueden o no tener un sistema de electrones pi deslocalizados.

Pi electrones

Aromático: Los compuestos aromáticos tienen 4n + 2 electrones pi.

Antiaromatico Los compuestos antiaromáticos tienen 4n pi electrones.

No aromático El número de electrones pi no es aplicable para compuestos no aromáticos..

Reactividad

Aromático: Los compuestos aromáticos son menos reactivos..

Antiaromatico Los compuestos antiaromáticos son altamente reactivos..

No aromático Los compuestos no aromáticos son menos reactivos..

Conclusión

La diferencia principal entre antiaromáticos aromáticos y no aromáticos es que los medios aromáticos tienen un sistema de electrones pi deslocalizados con (4n +2) electrones y los medios antiaromáticos tienen un sistema de electrones pi deslocalizados con 4 electrones, mientras que los medios no aromáticos no tienen un sistema de electrones deslocalizados.

Referencia:

1. "Aromaticity". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 de septiembre de 2016, disponible aquí.
2. Pooja Thakral. "Aromaticity Antiaromaticity Non aromaticity". LinkedIn SlideShare, 4 de diciembre de 2016, disponible aquí.
3. “Antiaromaticidad”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 de noviembre de 2017, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Estructuras de resonancia de benceno” Por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Estructura de ciclobutadieno2" Por Jake V - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. “1,3-ciclohexadieno” por Wickey-nl - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia