Diferencia entre acetal y hemiacetal

Diferencia principal - Acetal vs Hemiacetal

Acetal y hemiacetal son reconocidos como grupos funcionales. El hemiacetal es un intermedio formado durante la formación de acetal. La formación de acetal se conoce como acetalización. Aquí, la reacción entre un aldehído y un alcohol se utiliza para la síntesis de acetal. La hidrólisis parcial del acetal también se puede usar para formar un hemiacetal. El acetal es más estable que el hemiacetal. Ambos grupos se componen de sp³ Los átomos de carbono hibridados en el centro del grupo. La principal diferencia entre el acetal y el hemiacetal es que los acetales contienen dos grupos -OR mientras que los hemiacetales contienen un grupo -OR y un grupo -OH.

Áreas clave cubiertas

1. Que es el acetal
      - Definición, Formación
2. Que es el hemiacetal
      - Definición, Formación
3. ¿Cuál es la diferencia entre el acetal y el hemiacetal?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Acetal, Acetalización, Alcohol, Aldehído, Hemiacetal, Hemiketal, Ketal, Cetona

Que es el acetal

El acetal es un grupo de átomos que está representado por un átomo de carbono central unido a dos grupos -OR, un grupo -R y un grupo -H. El átomo de carbono central es sp³ hibridado Los grupos R son grupos alquilo. Todos los grupos R pueden ser iguales o diferentes entre sí. La fórmula general de un acetal se puede administrar como RHC (OR ')₂. Un acetal es un derivado dietético de un aldehído o una cetona..

Figura 1: Estructura general del acetal.

Los grupos alquilo unidos a los átomos de oxígeno son a menudo similares. El átomo de carbono que lleva los dos átomos de oxígeno se conoce el acetal de carbono. El grupo acetal es considerado como un grupo funcional.. Ketal Es un tipo de grupo acetal. Aquí, el átomo de carbono central está unido a dos grupos -OR y dos grupos -R. No hay átomos de hidrógeno unidos al carbono central allí..

La geometría alrededor del átomo de carbono central es tetraédrica. Si los dos grupos alquilo unidos a los átomos de oxígeno son equivalentes, entonces se llama un acetal simétrico. Si son diferentes entre sí, entonces se llama acetal mixto. Pero a veces, uno de estos fragmentos puede ser un átomo de hidrógeno en lugar de un grupo alquilo. Esto se llama un hemiacetal.

Los acetales son estables en comparación con los hemiacetales. La formación de acetales se conoce como acetalización. Este proceso se puede utilizar para formar tanto acetales como cetales. El método más común para la formación de acetal es la adición nucleofílica de un alcohol a un aldehído o una cetona. La reacción es catalizada por ácidos y da agua como un subproducto. Se debe eliminar el agua para obtener el acetal. De lo contrario, el agua puede hidrolizar el acetal fácilmente..

Que es el hemiacetal

Hemiacetal es un grupo de átomos compuesto por un átomo de carbono central unido a cuatro grupos: un grupo -OR, un grupo -OH, un grupo -R y un grupo -H. El hemiacetal se forma a partir de aldehídos. Si se forma a partir de una cetona, entonces se llama un hemicetal. La fórmula general de un hemiacetal se administra como RHC (OH) OR '.         

Figura 2: Estructura general de un hemiacetal

Aquí, el grupo -C-OR representa un grupo éter mientras que el grupo -C-OH representa un grupo alcohol. Por lo tanto, el hemiacetal se forma mediante la adición de alcohol a un grupo carbonilo. Aquí, el grupo carbonilo pertenece a un aldehído. El grupo R es un grupo alquilo. El grupo -OH del alcohol puede atacar el carbono carbonilo. Es una reacción de adición nucleofílica..

Los hemiacetales se forman como intermedios en la formación de acetales a partir de aldehídos. Por lo tanto, los hemiacetales también pueden formarse por hidrólisis parcial de un acetal. La reacción entre un hemiacetal y un alcohol puede formar un acetal..

Diferencia entre acetal y hemiacetal

Definición

Acetal El acetal es un grupo de átomos que está representado por un átomo de carbono central unido a dos grupos -OR, un grupo -R y un grupo -H.

Hemiacetal: Hemiacetal es un grupo de átomos compuesto por un átomo de carbono central unido a cuatro grupos; un grupo -OR, un grupo -OH, un grupo -R y un grupo -H.

Formula general

Acetal La fórmula general de un acetal se puede administrar como RHC (OR ')₂.

Hemiacetal: La fórmula general de un hemiacetal se administra como RHC (OH) OR '.

Formación

Acetal El acetal se puede formar a partir de la reacción entre un aldehído y un alcohol..

Hemiacetal: El hemiacetal se forma como un intermedio de la reacción entre un aldehído y un alcohol..

Estabilidad

Acetal El acetal es más estable en comparación con un hemiacetal..

Hemiacetal: El hemiacetal es menos estable en comparación con un acetal.

Conclusión

Acetal y hemiacetal son grupos de átomos considerados como grupos funcionales. Hay una ligera diferencia entre sus estructuras químicas. La principal diferencia entre el acetal y el hemiacetal es que los acetales contienen dos grupos -OR, mientras que los hemiacetales contienen un grupo -OR y un grupo -OH.

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definición de acetal". ThoughtCo, disponible aquí.
2. "Acetal". OChemPal, disponible aquí.
3. "Sobre acetales y hemiacetales". Master en química orgánica RSS, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Acetal genérico” por Jeff Dahl - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Hemiacetal-2D-skeletal” Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia