Diferencia entre las reacciones SN2 y E2

Diferencia clave - SN2 vs E2 Reacciones
 

los diferencia clave entre las reacciones SN2 y E2 es que Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación.. Estas reacciones son muy importantes en la química orgánica, ya que estas reacciones describen la formación de diferentes compuestos orgánicos..

Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleófila nombradas como reacciones SN1 y reacciones SN2 que son diferentes entre sí en función del número de pasos involucrados en cada mecanismo. Sin embargo, ambos mecanismos incluyen la sustitución de un grupo funcional en un compuesto orgánico con un nucleófilo. Hay dos tipos de reacciones de eliminación nombradas como reacciones E1 y E2. Estas reacciones dan el mecanismo de eliminación de un grupo funcional de un compuesto orgánico..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones SN2?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones SN2 y E2
5. Comparación lado a lado - Reacciones SN2 vs E2 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN2??

Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares. Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y la formación de enlaces ocurren en el mismo paso. La reacción es bimolecular porque hay dos moléculas involucradas en la etapa de determinación de velocidad de la reacción SN2.

Las reacciones SN2 tienen lugar en centros de carbono alifáticos sp3 con grupos salientes estables que están unidos a este centro de carbono. Estos grupos salientes son más electronegativos que el carbono. La mayoría de las veces, el grupo saliente es un átomo de haluro porque los haluros son altamente electronegativos y estables.

Las reacciones de SN2 tienen lugar en los átomos de carbono sustituidos primarios y secundarios porque el impedimento estérico impide que las estructuras terciarias atraviesen el mecanismo SN2. Si hay grupos voluminosos alrededor del centro de carbono (que causan un impedimento estérico), entonces se formará un intermedio de carbocation. Esto conduce a la reacción SN1 en lugar de a la reacción SN2..

Figura 01: Mecanismo de reacción SN2

La velocidad de la reacción SN2 depende de varios factores; la fuerza nucleofílica determina la velocidad de reacción porque el impedimento estérico afecta la fuerza nucleofílica. Los disolventes utilizados en la reacción también afectan la velocidad de reacción; Se prefieren disolventes apróticos polares para las reacciones SN2. Si el grupo saliente es muy estable, también afecta la velocidad de reacción de SN2..

¿Qué son las reacciones E2??

Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en la química orgánica, que son reacciones bimoleculares. Estas reacciones se conocen como reacciones bimoleculares porque el paso de la reacción que determina la velocidad involucra dos moléculas reactivas. Sin embargo, las reacciones de E2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y las formaciones de enlaces se producen en el mismo paso. En contraste, las reacciones E1 son reacciones de dos pasos..

Hay un solo estado de transición en las reacciones E2. En estas reacciones, un grupo funcional o un sustituyente se elimina de un compuesto orgánico mientras se forma un doble enlace. Por lo tanto, las reacciones E2 causan la insaturación de enlaces químicos saturados. Este tipo de reacciones se encuentran a menudo en los haluros de alquilo. Básicamente, los haluros de alquilo primario junto con algunos haluros secundarios experimentan reacciones E2.

Las reacciones E2 se producen en presencia de una base fuerte. Luego, el paso determinante de la velocidad de la reacción E2 incluye tanto el sustrato (compuesto orgánico de partida) como la base como reactivos (esto lo convierte en una reacción bimolecular).

Figura 02: Mecanismo de reacción E2

Los principales factores que afectan la velocidad de reacción de las reacciones E2 son la resistencia de la base (mayor resistencia de la base, mayor velocidad de reacción), el tipo de disolvente (se prefieren los disolventes próticos polares), la estabilidad del grupo saliente (mayor estabilidad) del grupo saliente, mayor es la velocidad de reacción), etc..

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2??

• Ambas reacciones SN2 y E2 son reacciones bimoleculares.
• Ambas reacciones son reacciones de un solo paso..
• Ambas reacciones son comunes en estructuras primarias y secundarias de compuestos orgánicos..

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2??

Reacciones SN2 vs E2
Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares..	Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica que son reacciones bimoleculares..
Naturaleza
Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución..	Las reacciones E2 son reacciones de eliminación..
Nucleófilo
Las reacciones SN2 requieren un nucleófilo..	La reacción E2 no requiere un nucleófilo..
Base
Las reacciones SN2 no requieren una base esencialmente.	Las reacciones E2 requieren una base fuerte..
Tipo de solvente
Las reacciones SN2 prefieren solventes polares apróticos..	Las reacciones E2 prefieren solventes próticos polares..
Factores que afectan la velocidad de reacción
La velocidad de reacción del SN2 está determinada por la fuerza nucleofílica, el tipo de disolvente, la estabilidad del grupo saliente, etc..	La velocidad de reacción de E2 está determinada por la resistencia de la base, el tipo de disolvente, la estabilidad del grupo saliente, etc..

Resumen - SN2 vs E2 Reacciones

Las reacciones SN2 y las reacciones E2 son muy comunes en la química orgánica. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, de un solo paso, bimoleculares. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación de un solo paso, bimoleculares. La diferencia entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación..

Referencia:

1. “14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí  
2. “Reacción SN2”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 de marzo de 2018. Disponible aquí
3. “Reacción de eliminación”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1. Mecanismo de reacción del NS2 por Calvero. - Selfmade con ChemDraw., (Public Domain) a través de Commons Wikimedia  
2.'E2-mechanism'By Matthias M. - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia