Diferencia entre las reacciones SN1 y SN2

Diferencia principal - S_norte1 vs S_norte2 reacciones

S_norte1 y S_norte2 son dos tipos diferentes de reacciones de sustitución nucleófila en química orgánica. Pero s_norte1 representa reacciones unimoleculares, donde la velocidad de reacción se puede expresar mediante, tasa = K [R-LG]. A diferencia de s_norte1, S_norte2 representa reacciones bimoleculares, y la velocidad de reacción se puede expresar mediante, tasa = K '[R-LG] [Nu^-]. Adicionalmente, S_norte1 vía es un proceso de varios pasos, y S_norte2 vías es un proceso de un solo paso. Este es el diferencia principal entre S_norte1 y S_norte2 reacciones.

Qué es S_norte1 Reacción

S_norte1 indica las reacciones de sustitución nucleófila unimolecular en química orgánica. Su paso determinante de la velocidad del mecanismo depende de la descomposición de una sola especie molecular. Así que, la tasa de una S_norte1 reacción puede expresarse por tasa = K [R-LG]. Además, S_norte1 es una reacción de varios pasos, que forma un estado intermedio y varios estados de transición durante la reacción. Este intermedio es un carbocation más estable, y la reactividad de la molécula depende del grupo R-. La siguiente figura ilustra el mecanismo de una S_norte1 reacción.

En el primer paso, la pérdida del grupo saliente (LG) forma una carbocación más estable. Este es el paso más lento o el paso que determina la velocidad del mecanismo. Posteriormente, el nucleófilo ataca rápidamente al carbono electrofílico para formar un nuevo enlace. El diagrama de perfil de energía de S_norte1 reacción dada en la parte inferior expresa la variación de energía con coordenadas de reacción.

Además, la tasa de un S_norte1 reacción depende de la cadena lateral de alquilo unida con el grupo saliente. La reactividad de los grupos R se puede ordenar de la siguiente manera.

Orden de reactividad: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

En una s_norte1 reacción, el paso determinante de la velocidad es la pérdida del grupo saliente para formar el carbocation intermedio. Entre la primaria, la secundaria y la terciaria, la carbocación terciaria es muy estable y más fácil de formar. Por lo tanto, los compuestos con un grupo R terciario aumentan la tasa de S_norte1 reacción. Del mismo modo, la naturaleza del grupo saliente afecta la tasa de S_norte1 reacción, porque cuanto mejor se vaya, más rápida será la S._norte1 reacción. Pero la naturaleza del nucleófilo no es importante en una S_norte1 reacción ya que el nucleófilo no participa en la etapa de determinación de la velocidad.

Qué es S_norte2 Reaccion

S_norte2 indica las reacciones de sustitución nucleófilas bimoleculares en química orgánica. En este mecanismo, la separación del grupo saliente y la formación de un nuevo enlace suceden sincrónicamente. Por lo tanto, dos especies moleculares participan en la etapa de determinación de la velocidad, y esto conduce al término reacción de sustitución nucleófila bimolecular o SN2. La velocidad de la reacción SN2 se puede expresar con la velocidad = K [R-LG] [Nu^-]. En química inorgánica, esta reacción también se denomina "sustitución asociativa" o "mecanismo de intercambio". La siguiente figura ilustra el mecanismo de S_norte2 reacciones.

Aquí, el nucleófilo ataca la dirección opuesta del grupo saliente. Así, S_norteLa reacción 2 siempre conduce a una inversión de la estereoquímica. Esta reacción funciona mejor con metilo y haluros primarios porque los grupos alquilo voluminosos bloquean el ataque de la parte posterior del nucleófilo. Además, la estabilidad del grupo saliente como un anión y la fuerza de su enlace con el átomo de carbono afectan la velocidad de reacción..

Las siguientes figuras ilustran el diagrama de perfil de energía de S_norte1 y S_norte2 reacciones.

Diferencia entre s_norte1 y S_norte2 reacciones

Ley de Tasas

S_norte1 Reacción: S_norte1 La reacción es unimolecular y una reacción de primer orden. Entonces el sustrato afecta la velocidad de reacción..

S_norte2 Reacción: S_norte2 La reacción es bimolecular o una reacción de segundo orden. Entonces, tanto el sustrato como el nucleófilo afectan la velocidad de reacción.

Expresión de velocidad

S_norte1 Reacción: Esto se expresa como tasa = K [R-LG]

S_norte2 Reacción: Esto se expresa como tasa = K '[R-LG] [Nu^-]

No. de pasos en la reacción

S_norte1 Reacción: S_N1 La reacción tiene solo 1 paso..

S_norte2 Reacción: S_norteLa reacción 2 tiene 2 pasos..

Formación de carbocation

S_norte1 Reacción: Se forma un carbocation estable durante la reacción..

S_norte2 Reacción: Una carbocación no se forma durante la reacción porque la separación del grupo saliente y la formación de un nuevo enlace ocurre al mismo tiempo.

Estados intermedios

S_norte1 Reacción: Esto generalmente tiene dos estados intermedios..

S_norte2 Reacción: Esto generalmente tiene un estado intermedio..

Factor Clave de la Reacción / Gran Barrera

S_norte1 Reacción: La estabilidad de carbocation es el factor clave de la reacción..

S_norte2 Reacción: El impedimento estérico es el factor clave de la reacción..

Orden de reactividad basada en el grupo -R

S_norte1 Reacción: III^ry> II^ry>> yo^ry

S_norte2 Reacción: yo^ry> II^ry>> III^ry

Requisitos de Nucleophile para proceder a la reacción.

S_norte1 Reacción: Se requiere un nucleófilo débil o neutro.

S_norte2 Reacción: Se requiere nucleófilo fuerte.

Reacción favorables disolventes

S_norte1 Reacción: El prótico polar, como el alcohol, es un solvente favorable..

S_norte2 Reacción: Los apróticos polares, como el DMSO y la acetona, son solventes favorables..

Estereoquímica

S_norte1 Reacción: El producto puede ser una mezcla racémica porque puede ocurrir una retención o inversión estereoquímica.

S_norte2 Reacción: La inversión de la estereoquímica ocurre todo el tiempo..

Imagen de cortesía:

"Efectos del disolvente en las reacciones SN1 y SN2" por Chem540f09grp12 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia