Diferencia entre Hemiacetal y Hemiketal

Diferencia Clave - Hemiacetal vs Hemicetal
 

los diferencia clave entre Hemiacetal y Hemiketal es que El hemiacetal se forma a través de la reacción entre un alcohol y un aldehído mientras que un hemiketal se forma a través de la reacción entre un alcohol y un cetona.

Hemiacetal y hemiketal son compuestos orgánicos que pueden observarse como moléculas híbridas que contienen dos grupos funcionales en la misma molécula; Grupo hidroxilo y un grupo éter..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. Que es el hemiacetal
3. Que es hemiketal
4. Comparación lado a lado - Hemiacetal vs Hemiketal en forma tabular
5. Resumen

Que es el hemiacetal?

Hemiacetal es un compuesto orgánico en el que un átomo de carbono central está unido con cuatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH, grupo -R y grupo -H. Un hemiacetal se forma a partir de un aldehído. En contraste, si este compuesto se forma a partir de una cetona, entonces se llama Hemiketal. La fórmula química de Hemiacetal es RHC (OH) OR '. El grupo "R" es un grupo alquilo.

Figura 01: Formación de un hemiacetal.

Un hemiacetal se forma cuando se agrega un alcohol a un aldehído. En los compuestos hemiacetal, existen dos tipos de enlaces que representan las dos moléculas de partida que conducen a la formación del hemiacetal..

  1. La -C-O-H representa el alcohol..
  2. El enlace -C-O-R representa el grupo éter formado a partir del grupo carbonilo del aldehído.

Un hemiacetal se forma cuando el grupo -OR de un alcohol ataca el átomo de carbono de un aldehído. (El grupo -OR se forma cuando se libera el átomo de hidrógeno del alcohol ROH). El átomo de carbono del aldehído tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia entre los valores de electronegatividad del átomo de carbono y el átomo de oxígeno en el grupo carbonilo. El grupo oxígeno -OR del alcohol puede actuar como un nucleófilo ya que es rico en electrones. Este nucleófilo ataca el átomo de carbono del grupo carbonilo del aldehído, lo que lleva a una reacción de adición nucleófila. El resultado es hemiacetal. Esta reacción se produce en un medio ácido. Otra forma de formación de un hemiacetal es la hidrólisis parcial de un acetal..

Que es hemiketal?

Hemiketal es un compuesto orgánico en el que un átomo de carbono central está unido con cuatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH y dos grupos -R (idénticos o diferentes entre sí). Se forma un hemicetal a partir de la reacción entre un alcohol y una cetona. La fórmula química general de un hemicetal es R1R2C (OH) O '. A diferencia del hemiacetal, no hay un átomo de hidrógeno directamente unido al átomo de carbono central del hemicetal..

Figura 02: Formación de un hemicetal.

El átomo de carbono del grupo carbonilo de una cetona tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia entre los valores electronegativos del átomo de carbono y el átomo de oxígeno. Por lo tanto, este átomo de carbono sufre un ataque nucleófilo por el grupo -OR derivado de un alcohol. El grupo -OR del alcohol actúa como un nucleófilo ya que es rico en electrones..

¿Cuál es la diferencia entre Hemiacetal y Hemiketal??

Hemiacetal vs Hemiketal

Hemiacetal es un compuesto orgánico en el que un átomo de carbono central está unido con cuatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH, grupo -R y grupo -H. Hemiketal es un compuesto orgánico en el que un átomo de carbono central está unido con cuatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH y dos grupos -R (idénticos o diferentes entre sí).
 Formación
Se forma un hemiacetal a partir de la reacción entre un alcohol y un aldehído.. Se forma un hemicetal a partir de la reacción entre un alcohol y una cetona..
Presencia de un átomo de hidrógeno
Hemiacetal tiene un átomo de hidrógeno unido directamente al átomo de carbono central.. No hay un átomo de hidrógeno directamente unido al átomo de carbono central del hemicetal..
 Formula general
La fórmula química general de Hemiacetal es RHC (OH) OR '. La fórmula química general de un hemicetal es R1R2C (OH) O '.

Resumen - Hemiacetal vs Hemicetal

Hemiacetal y hemiketal son dos formas de compuestos orgánicos que contienen dos grupos funcionales en la misma molécula. La diferencia entre Hemiacetal y Hemiketal es que el hemiacetal se forma a través de la reacción entre un alcohol y un aldehído, mientras que un hemiketal se forma a través de la reacción entre un alcohol y una cetona..

Referencia:

1. Libretextos. “Adición de alcoholes para formar hemiacetales y acetales.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 22 de agosto de 2016. Disponible aquí   
2. “Hemiacetal”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 de febrero de 2018. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'Formación del hemicetal'By akane700 - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia 
2.'Formación hemiketal'By akane700 - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia