Diferencia entre EDG y EWG

los diferencia clave entre EDG y EWG es que la EDG (significa Grupos de donación de electrones) puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que el EWG (significa Grupos de extracción de electrones) disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado.

EDG y EWG son grupos de dirección aromáticos electrófilos. Ambas son formas de sustituyentes que podemos encontrar en compuestos orgánicos..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es EDG?
3. ¿Qué es EWG?
4. Comparación lado a lado - EDG vs EWG en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es EDG??

EDG significa grupos donadores de electrones. También los llamamos "grupos de liberación de electrones (ERG)". Estos son sustituyentes en compuestos orgánicos que pueden donar parte de su densidad electrónica a un sistema pi conjugado. Esto se hace a través del efecto de resonancia o efecto inductivo. Esto hace que el sistema de electrones pi sea más nucleófilo..

Por ejemplo, la EDG, cuando se une a un anillo de benceno, el anillo de benceno puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica. Esto se debe a que la EDG aumenta la densidad electrónica del anillo de benceno. Sin embargo, el benceno generalmente sufre este tipo de reacción de sustitución electrofílica. Por lo tanto, la EDG puede aumentar la velocidad de reacción. Por lo tanto, llamamos a estos sustituyentes como grupos activadores para anillos aromáticos. Algunos ejemplos de EDG incluyen fenóxido, aminas primarias, secundarias y terciarias, éter, fenoles, etc..

¿Qué es EWG??

EWG significa grupos de extracción de electrones. Tiene el efecto opuesto al de la EDG en un anillo aromático. Por lo tanto, elimina la densidad de electrones de un sistema pi-electron. Esto hace que el sistema de electrones pi sea más electrofílico. Por lo tanto, cuando estos grupos se unen a los anillos de benceno, reducirán la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica..

Figura 01: El nitrobenceno tiene un grupo nitro como EWG

Por otra parte, EWG puede desactivar los anillos aromáticos. Esto se realiza mediante el efecto de extracción de resonancia o el efecto de extracción inductiva. Para el benceno, estos grupos pueden hacer que las posiciones orto y para sean menos nucleófilas. Por lo tanto, el anillo de benceno tiende a sufrir reacciones de adición electrofílica en las posiciones meta. Algunos ejemplos de EWG incluyen trihalides, sulfonatos, amonio, aldehídos, cetonas, ésteres, etc..

¿Cuál es la diferencia entre EDG y EWG??

EDG significa grupos donadores de electrones, mientras que EWG significa grupos que retiran electrones. Ambos son “grupos de dirección aromáticos electrófilos”. Como diferencia clave entre EDG y EWG, podemos decir que la EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que el EWG disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado. Básicamente, EDG puede donar electrones, mientras que EWG puede recibir electrones. Además, la EDG puede aumentar la nucleofilicidad de los anillos aromáticos, que es la función opuesta de la EWG; disminuye la nucleofilicidad de los anillos aromáticos. Ambos sustituyentes muestran efectos significativos en las reacciones de sustitución electrofílica de los sistemas pi conjugados, como el anillo de benceno; La EDG puede aumentar la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrófila de los anillos aromáticos, mientras que el EWG puede disminuir la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrófila de los anillos aromáticos.

La siguiente infografía enumera más detalles sobre la diferencia entre EDG y EWG.

Resumen - EDG vs EWG

Tanto la EDG como el EWG son grupos de dirección aromáticos electrófilos. Muestran funciones opuestas cuando se unen a anillos aromáticos. Por lo tanto, podemos denotar la diferencia clave entre EDG y EWG como; La EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que el EWG disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado.

Referencia:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Efectos sustitutivos". Ch 13 - Conceptos básicos de RMN. Disponible aquí  
2. “Grupos de direccionamiento aromático electrófilo”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 de julio de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1. ”Resonancia de nitrobenceno” Por Ed (Edgar181) - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia