Diferencia entre la aminación reductiva y la transaminación

los diferencia clave entre la aminación reductiva y la transaminación es que la La aminación reductiva es la conversión de un grupo carbonilo en un grupo amina, mientras que la transaminación es la transferencia de un grupo amina de una molécula a otra..

La aminación es el proceso que podemos usar para introducir un grupo amina en una molécula. La aminación reductiva y la transaminación son dos formas de procesos de aminación. Por lo tanto, estos procesos también implican la introducción de un grupo amina en una molécula, pero en diferentes vías; la aminación reductiva implica la conversión de un grupo existente en un grupo amina, mientras que la transaminación implica la transferencia de un grupo amina.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es la aminación reductiva?
3. ¿Qué es la transaminación?
4. Comparación lado a lado: aminación reductiva frente a transaminación en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la aminación reductiva??

La aminación reductiva es una forma de proceso de aminación en la que convertimos un grupo carbonilo en un grupo amina. También lo llamamos "alquilación reductiva". Este proceso se realiza a través de una imina. Los grupos carbonilo que pueden participar en estas reacciones son principalmente grupos aldehído o cetona. Además, es una de las formas más eficientes de aminación. Por lo tanto, la mayoría de las industrias utilizan este proceso.

Figura 01: Aminación reductora, acetofenona, amoniaco

Al considerar el proceso de reacción, primero, el grupo carbonilo forma un grupo hemiaminal. Entonces pierde una molécula de agua para formar la imina. Este paso de reacción es reversible. Al eliminar las moléculas de agua formadas durante esta reacción, podemos cambiar la reacción hacia la formación de la imina del grupo cetona o aldehído. Entonces deberíamos aislar esta imina utilizando un agente reductor estable como el borohidruro de sodio. Lo llamamos “aminación reductiva indirecta”. Si esta formación de imina y la reacción de reducción se producen al mismo tiempo, lo llamamos "aminación reductora directa". Finalmente, este imino intermedio se convierte en la forma de amina..

¿Qué es la transaminación??

La transaminación es una forma de aminación en la que se produce una reacción química mediante la transferencia de un grupo amina a un ácido ceto. Esta reacción forma un nuevo aminoácido. Esta es la vía más común de desaminación de los aminoácidos. En este proceso, los aminoácidos esenciales se convierten en aminoácidos no esenciales. En sistemas biológicos, enzimas como las transaminasas y aminotransferasas intervienen en este tipo de reacciones..

Figura 02: Reacción de aminotransferencia entre un aminoácido y un ácido alfa-ceto

Al considerar el mecanismo de acción de este proceso, ocurre de dos maneras. Como primer paso, el grupo amino alfa de un aminoácido se transfiere a la enzima. Esto produce un ácido α-ceto y la enzima aminada. El segundo paso del proceso implica la transferencia de un grupo amino al aceptor de ácido ceto. Esto forma la molécula de aminoácido final. Además, la enzima se regenera porque actúa como catalizador aquí..

¿Cuál es la diferencia entre la aminación reductiva y la transaminación??

La aminación es el proceso de introducción de un grupo amina a una molécula. La aminación reductora y la transaminación son dos formas de aminación. Sin embargo, estos dos procesos difieren entre sí según la vía en la que introducen el grupo amina. Por lo tanto, la diferencia clave entre la aminación reductiva y la transaminación es que la aminación reductiva es la conversión de un grupo carbonilo en un grupo amina, mientras que la transaminación es la transferencia de un grupo amina de una molécula a otra. Además, también podemos encontrar una diferencia entre la aminación reductiva y la transaminación en los intermedios formados por los dos procesos. Es decir, la aminación reductiva da una imina mientras que la transaminación da un ácido alfa-ceto como el intermedio.

La siguiente infografía muestra la diferencia entre la aminación reductiva y la transaminación..

Resumen - Aminación reductiva vs transaminación

La aminación es muy importante en bioquímica como método de introducción de un grupo amina a una molécula. Al considerar la aminación reductiva y la transaminación, la diferencia entre la aminación reductiva y la transaminación es que la aminación reductiva es la conversión de un grupo carbonilo en un grupo amina, mientras que la transaminación es la transferencia de un grupo amina de una molécula a otra.

Referencia:

1. "Transaminación". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 de mayo de 2018. Disponible aquí 
2. Briers, Demarcus. “Aminación frente a transaminación”. DBriers.com, 11 de diciembre de 2012. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1. "Aminación reductiva acetofenona amoniaco" Por V8rik (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia  
2. "Transaminierung" Por Alcibiades - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia