¿Cuál es la diferencia entre los aminoácidos L y D?

los diferencia principal entre los aminoácidos L y D es que el grupo amina de los L-aminoácidos aparece en el lado izquierdo cuando se dibuja en la proyección de Fischer, manteniendo el grupo ácido carboxílico en la parte superior y la cadena carbonada en la parte inferior, mientras que el grupo amina de los D-aminoácidos se encuentra en el Correcto. 

Los aminoácidos L y D son las dos formas isómeras de los aminoácidos que aparecen en la naturaleza. Los L-aminoácidos son la forma utilizada por las células para sintetizar proteínas..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es el aminoácido L?
     - Definición, Estereestructura, Importancia.
2. ¿Qué es el aminoácido D?
     - Definición, Estereestructura, Importancia.
3. ¿Cuáles son las similitudes entre los aminoácidos L y D?
     - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre los aminoácidos L y D?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave

Aminoácidos, Aminoácidos D, Enantiómeros, Proyección Fisher, Aminoácidos L, Proteínas

¿Qué es el aminoácido L?

Los L-aminoácidos son la forma de estereoisómeros utilizados por las células para producir proteínas. Aparecen en todas las proteínas producidas por animales, plantas, hongos y bacterias. Estas proteínas tienen funciones tanto estructurales como funcionales dentro de la célula. Sirven como enzimas, que catalizan reacciones bioquímicas, así como hormonas, que regulan el proceso biológico en organismos superiores. Además, también son la forma de aminoácidos producidos por reacciones de rayos..

Figura 1: Aminoácidos L y D

En la proyección de Fisher, el grupo amina de estos aminoácidos se encuentra en el lado izquierdo..

¿Qué es el aminoácido D?

Los D-aminoácidos son la otra forma de estereoisómeros que ocurren en la naturaleza. El grupo amina de estos aminoácidos se encuentra en el lado derecho en la proyección de Fisher..

Figura 2: Estructura general de un aminoácido

En general, las células no incorporan D-aminoácidos en las proteínas. Pero, algunas proteínas son producidas por modificaciones enzimáticas postraduccionales en caracoles cónicos. Por otro lado, algunos D-aminoácidos también aparecen en las paredes celulares de peptidoglycan de las bacterias. Además, la D-serina sirve como un neurotransmisor en el cerebro..

Similitudes entre los aminoácidos L y D

• Los aminoácidos L y D son dos posibles orientaciones de un aminoácido particular en la naturaleza.
• Ellos son la imagen especular del otro..
• Además, pueden considerarse como formas isoméricas, estereoisómeros o enantiómeros..
• Sin embargo, el aminoácido más simple, la glicina, no tiene estereoisómeros..
• Ambos contienen un grupo ácido carboxílico, un grupo amina, una cadena de carbono y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono central del aminoácido..
• Además, este átomo de carbono central se denomina carbono alfa o carbono quiral..

Diferencia entre los aminoácidos L y D

Definición

L-aminoácido se refiere a un estereoisómero de un aminoácido particular cuyo grupo amino está en el lado izquierdo en su proyección Fisher, mientras que D-aminoácido se refiere al otro estereoisómero del aminoácido cuyo grupo amino está en el lado derecho en su Fisher proyección. Esto explica la diferencia básica entre los aminoácidos L y D.

Rotación de la luz polarizada plana

Además, mientras que los L-aminoácidos pueden girar la luz polarizada en el plano contrario a las agujas del reloj en un proceso llamado levorotación, los D-aminoácidos pueden girar la luz polarizada en el plano del reloj en el sentido de las agujas del reloj en un proceso llamado dextrorotación.

Notación R / S

Otra diferencia entre los aminoácidos L y D es que los L-aminoácidos han sido reemplazados por la notación R, mientras que los D-aminoácidos han sido reemplazados por la notación S.

Importancia

Además, la célula utiliza los L-aminoácidos para producir proteínas, mientras que los D-aminoácidos se encuentran en la pared celular de las bacterias..

Conclusión

Los L-aminoácidos son una forma de estereoisómeros cuyo grupo amina se encuentra en el lado izquierdo de la proyección de Fisher. Por otro lado, los D-aminoácidos son la otra forma de estereoisómeros cuyo grupo amina se encuentra en el lado derecho de la proyección de Fisher. Los L-aminoácidos son una forma de estereoisómero que es abundante en proteínas. Esta es la diferencia entre los aminoácidos L y D.

Referencia:

1. Kojo, Shosuke. "¿Los L-aminoácidos, clave para la evolución de la vida, provienen del espacio extraterrestre?" Atlas de la Ciencia, disponible aquí
2. Genchi G. "Una descripción general de los d-aminoácidos". Aminoácidos, vol. 49, no. 9, septiembre de 2017, págs. 1521-1533., Doi: https: //doi.org/10.1007/s00726-017-2459-5. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Op isomer" (dominio público) a través de Commons Wikimedia 
2. “AminoAcidball” por GYassineMrabetTalk✉Esta imagen vectorial no especificada para W3C se creó con Inkscape. - Trabajo propio (Dominio Público) a través de Commons Wikimedia.