Cómo identificar los carbonos quirales

El isomerismo es una de las áreas principales en la química orgánica que tiene una amplia colección de moléculas enumeradas debajo. Los dos tipos de isomería son isomería estructural y estereoisomería. El concepto de quiralidad está bajo estereoisomería. A diferencia del isomerismo estructural, el estereoisomerismo incluye las moléculas que tienen la misma constitución de átomos pero diferentes disposiciones espaciales.. Quiralidad es la propiedad de una molécula que dice que su imagen especular no es superponible con la molécula. La quiralidad de una determinada molécula está determinada por los centros quirales presentes en esa molécula. En química orgánica, los centros quirales son llamados carbonos quirales..

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es un carbono quiral?
     - Definición, Características
2. Cómo identificar los carbonos quirales
      - Métodos para identificar los carbonos quirales en la estructura alifática y la estructura del anillo
3. ¿Por qué es importante identificar los carbonos quirales?

Términos clave: Estructura alifática, quiralidad, carbono quiral, centro quiral, estructura en anillo, estereoisomería.

¿Qué es un carbono quiral?

Un carbono quiral es un carbono asimétrico. Un átomo de carbono puede tener un máximo de cuatro enlaces. El carbono quiral está unido a cuatro grupos diferentes. Por lo tanto, es asimétrico. El átomo de carbono siempre debe ser sp.³ Hibridado para ser un carbono quiral. Normalmente, una molécula quiral contiene al menos un carbono quiral. Los átomos de carbono hibridados sp o sp2 no pueden ser quirales porque no pueden tener cuatro grupos diferentes alrededor de ellos debido a la presencia de enlaces π.

Las moléculas que tienen más de un átomo de carbono quiral tienen dos estereoisómeros por un carbono quiral. Por lo tanto, ese tipo de moléculas pueden tener más de dos estereoisómeros. Por ejemplo, una molécula que tiene dos carbonos quirales, esencialmente tiene cuatro estereoisómeros, dos por cada carbono quiral.

Cómo identificar los carbonos quirales

Cómo identificar el carbono quiral en las estructuras alifáticas

El carbono quiral presente en una molécula se puede identificar en dos pasos como sigue.

Paso 1

Determine la geometría de la molécula, tomando el átomo que se supone que es el carbono quiral en el centro.

- Si la geometría alrededor del átomo de carbono es tetraédrica, entonces puede ser un carbono quiral. Si la geometría no es tetraédrica, entonces es aquiral.

Paso 2

Determine si los cuatro grupos unidos a ese átomo de carbono son diferentes entre sí.

-  Si el átomo de carbono con la disposición tetraédrica está unido a cuatro grupos diferentes, es un carbono quiral..

Figura 1: Una molécula quiral y su imagen especular.

En el ejemplo anterior, la molécula está en geometría tetraédrica y el átomo de carbono central está unido a cuatro átomos diferentes. Por lo tanto, ese carbono es un carbono quiral..

Cómo identificar carbono quiral en estructuras de anillo

Para una estructura de anillo con sustituciones, la quiralidad de un átomo de carbono se puede determinar de la siguiente manera. Considera el siguiente ejemplo.

Figura 2: Metil ciclohexano

Paso 1

Primero, determine si los grupos unidos al átomo de carbono son diferentes entre sí. Si son diferentes, podemos adivinarlo como un carbono quiral. En la imagen anterior, la molécula tiene un átomo de hidrógeno y un grupo metilo unido al mismo átomo de carbono. Pero otros dos grupos han formado un anillo..

Paso 2

Convierta los dos grupos en el anillo en grupos hipotéticos que no están en un anillo. La forma más fácil de hacerlo es romper el enlace entre el átomo que se supone que es el carbono quiral y el átomo de carbono adyacente en el lado izquierdo e imaginarlo como un ligando. Luego rompa el enlace adyacente en el lado derecho e imagínelo como el otro ligando.

Paso 3

Ahora podemos determinar si el átomo de carbono quiral supuesto es quiral o aquiral. Cuando se considera la molécula anterior, ambos ligandos hipotéticos son idénticos porque no hay otras sustituciones en la estructura del anillo. Por lo tanto, el átomo de carbono supuesto es aquiral..

¿Por qué es importante identificar los carbonos quirales?

La identificación del carbono quiral explica si una molécula es quiral o aquiral. La determinación del número de carbonos quirales presentes en una molécula es la clave para indicar el número de estereoisómeros que puede tener. Estos estereoisómeros no son superponibles con la molécula. Por lo tanto, da información sobre diferentes moléculas que tienen la misma constitución..

Resumen

Este artículo explica cómo identificar los átomos de carbono quirales en una molécula en estructuras alifáticas o estructuras en anillo. La presencia de carbono quiral indica que tiene estereoisómeros. Esto es muy importante para observar las relaciones y reacciones de las moléculas..

Referencias:

1. "Centro quiral". OChemPal. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 20 de junio de 2017. 
2. "Estereoquímica". El centro estereogénico. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 20 de junio de 2017. 

Imagen de cortesía:

1. "Chiral" Por Isilanes - (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Methylcyclohexane" Por Rhododendronbusch - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia