Diferencia entre la mezcla racémica y el compuesto meso

Diferencia Principal - Mezcla Racémica vs Compuesto Meso

Los dos términos mezcla racémica y meso compuesto se utilizan en química orgánica para describir diferentes compuestos orgánicos. Una mezcla racémica también se conoce como racemate. Es una mezcla de cantidades iguales de enantiómeros zurdos y diestros. Los enantiómeros son isómeros ópticos que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Las dos imágenes de espejo se llaman imagen de espejo para zurdos y la imagen de espejo para diestros. Como no son superponibles, las dos moléculas no son idénticas. Un meso compuesto es un estereoisómero con una imagen de espejo idéntica (superponible). La principal diferencia entre la mezcla racémica y el compuesto meso es que una mezcla racémica contiene isómeros no idénticos, mientras que un compuesto meso contiene un isómero idéntico.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es una mezcla racémica?
     - Definición, Composición, Resolución
2. ¿Qué es un compuesto meso?
     - Definición, Explicación
3. ¿Cuáles son las similitudes entre la mezcla racémica y el compuesto meso?
     - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre la mezcla racémica y el compuesto meso?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: enantiómero, isómero, racemato, mezcla racémica, estereoisómero

¿Qué es una mezcla racémica?

Una mezcla racémica es una mezcla de compuestos orgánicos conocidos como enantiómeros. Esta mezcla contiene cantidades iguales de enantiómeros zurdos y diestros. Los enantiómeros son isómeros ópticos que son imágenes especulares no superponibles entre sí. No son idénticos porque no son superponibles..

Una mezcla racémica es ópticamente inactiva debido a la presencia de cantidades iguales de imágenes de espejo no superponibles. Dado que esta mezcla es ópticamente inactiva, no hay rotación neta de luz polarizada en el plan que se pasa a través de una mezcla racémica. Aunque los dos tipos de enantiómeros giran la luz en direcciones opuestas, las rotaciones se cancelan debido a la presencia de cantidades iguales de enantiómeros opuestos. 

Figura 1: La composición química de cetirizina es un racemato

La separación de una mezcla racémica en las dos formas de componentes se conoce como resolución. Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, como el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad, etc. Por lo tanto, es difícil separarlos en dos fracciones. Se pueden usar varios métodos para este propósito. Algunos de ellos son métodos de cristalización, cromatografía, uso de enzimas, etc. La forma más común y fácil de hacerlo es convertir los enantiómeros en diastereómeros. A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas. Por lo tanto, se pueden utilizar métodos físicos como la cristalización para separarlos..

¿Qué es un compuesto meso?

Un compuesto ameso es una molécula que tiene más de un estereocentros idénticos y una imagen espejo idéntica o superponible. Por lo tanto, un compuesto ameso tiene muchos centros de carbono quiral, pero la imagen especular es superponible. Un compuesto meso también tiene un plano interno de simetría que divide la molécula en dos mitades. Estas dos mitades son imágenes especulares. Por lo tanto, los compuestos meso son ópticamente inactivos.

Figura 2: Compuesto meso (1R *, 2S *) - 1,3-diclorohexano.

Un compuesto meso es aquiral. Por lo tanto, no puede tener un enantiómero. Esto se debe a que cuando una molécula es superponible con su imagen especular, la molécula y esa imagen especular son simplemente la misma.

Similitudes entre la mezcla racémica y el compuesto meso

• Mezcla racémica y meso compuesto son compuestos orgánicos..
• Ambos son ópticamente inactivos.

Diferencia entre la mezcla racémica y el compuesto meso

Definición

Mezcla racémica: Una mezcla racémica es una mezcla de compuestos orgánicos conocidos como enantiómeros..

Compuesto Meso: Un meso compuesto es una molécula que tiene más de un estereocentro idéntico y una imagen espejo idéntica o superponible.

Composición

Mezcla racémica: Una mezcla racémica contiene isómeros no idénticos..

Compuesto Meso: Un meso compuesto tiene imágenes espejo idénticas..

Quiralidad

Mezcla racémica: Una mezcla racémica contiene compuestos quirales..

Compuesto Meso: Los compuestos meso son considerados como compuestos aquirales..

Conclusión

Las mezclas racémicas son mezclas de compuestos orgánicos llamados enantiómeros. Una mezcla racémica contiene cantidades iguales de enantiómeros opuestos. Los compuestos meso son otra clase de compuestos orgánicos. Un meso compuesto contiene una imagen espejo idéntica. La principal diferencia entre una mezcla racémica y un compuesto meso es que una mezcla racémica contiene isómeros no idénticos, mientras que un compuesto meso contiene un isómero idéntico.

Referencia:

1. “5.8 Mezclas racémicas y la resolución de enantiómeros.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 20 de diciembre de 2017, disponible aquí.
2. "Meso compuesto". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12 de enero de 2018, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Estructura de cetirizina racémica" Por Acdx - Trabajo propio, basado en Imagen: Cetrizina Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Meso compuestos" Por FlyScienceGuy - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia