Diferencia entre aminas primarias secundarias y terciarias
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Diferencia principal - Aminas primarias vs secundarias vs terciarias
Una amina es un derivado del amoníaco. Está compuesto por uno o más grupos alquilo que reemplazan los átomos de hidrógeno en el amoníaco (NH3) molécula. Por lo tanto, el grupo alquilo está unido directamente al átomo de nitrógeno. De acuerdo con el número de grupos alquilo que se han unido al átomo de nitrógeno, las aminas se clasifican en tres grupos amplios como aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. En las aminas primarias, un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno; en las aminas secundarias, dos grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno mientras que, en las aminas terciarias, tres grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Esta es la principal diferencia entre las aminas secundarias primarias y terciarias..
Áreas clave cubiertas
1. ¿Qué son las aminas primarias?
- Definición, Aminas primarias comunes, Basicidad
2. ¿Qué son las aminas secundarias?
- Definición, Basicidad
3. ¿Qué son las aminas terciarias?
- Definición, Basicidad
4. ¿Cuál es la diferencia entre las aminas secundarias primarias y terciarias?
- Comparación de diferencias clave
Términos clave Alquilo, amina, amoniaco, arilo, bases, basicidad, metenamina, aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias
¿Qué son las aminas primarias?
Las aminas primarias son aminas que contienen un grupo alquilo o arilo unido al átomo de nitrógeno. Una molécula de amoniaco tiene tres átomos de hidrógeno unidos a un átomo de nitrógeno central. Pero uno de estos átomos de hidrógeno en una amina primaria se reemplaza por un grupo alquilo o arilo. Un grupo alquilo es un grupo funcional que se puede encontrar en moléculas orgánicas. Es un alcano que tiene un punto vacío que se forma debido a la pérdida de un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, este punto se puede unir a otro átomo; En este caso, está unido a un átomo de nitrógeno. Un grupo arilo siempre contiene un anillo aromático. El grupo arilo es un compuesto aromático simple en el que se elimina un átomo de hidrógeno del anillo, lo que le permite unirse a otro átomo; Aquí, está unido a un átomo de nitrógeno..
Al nombrar una amina primaria, el nombre del grupo alquilo o arilo también se menciona como un prefijo. Por ejemplo, si un grupo metilo está presente en una amina primaria, el compuesto se nombra como metilamina o metenamina (nombre de IUPAC preferido). Pero si la amina tiene más grupos funcionales, el nombre del sustituyente usado para el grupo de amina primaria -NH2 es "amino". A continuación se presentan algunas aminas primarias comunes.
Figura 1: Metilamina, Anilina y Alanina
Las aminas son bases debido a la presencia de un par solitario en el átomo de nitrógeno, que puede ser donado a un protón. (Cuando las aminas reaccionan con el agua, pueden formar OH- iones donando el par solitario a un átomo de hidrógeno de H2O molécula. Dado que las bases son compuestos que pueden liberar OH- iones, aminas también son bases).
La basicidad de las aminas se describe al observar la estabilidad del compuesto formado después de donar el par solitario. Cuando se dona el par solitario, los átomos de nitrógeno obtienen una carga positiva. Los grupos alquilo son grupos de extracción de electrones. En una amina primaria, hay un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno. Por lo tanto, la carga positiva en el átomo de nitrógeno se reduce debido a la propiedad de extracción de electrones del grupo alquilo (la densidad de electrones alrededor del átomo de nitrógeno aumenta con el grupo alquilo). Sin embargo, como solo hay un grupo alquilo presente, las aminas primarias son menos básicas que las aminas secundarias.
¿Qué son las aminas secundarias?
Las aminas secundarias son aminas que contienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas secundarias se forman mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno de la molécula de amoniaco por grupos alquilo o arilo..
Las aminas secundarias son más básicas que las aminas primarias y las aminas terciarias. La basicidad de las aminas se describe en función de la estabilidad del compuesto formado después de aceptar un protón (donar el par solitario en un átomo de nitrógeno a un protón). Los grupos alquilo son grupos donadores de electrones. En una amina secundaria que consta de dos grupos alquilo, la carga positiva en el átomo de nitrógeno se reduce debido a esta propiedad de donación de electrones de los grupos alquilo. Por lo tanto, la amina secundaria es más básica que otras formas de amina..
Figura 2: Fórmula general para una amina secundaria
Al nombrar una amina secundaria, los dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno deben mencionarse en el nombre. Por ejemplo, la N-etil-N-propilamina representa una amina secundaria que consiste en un átomo de nitrógeno unido a un átomo de hidrógeno, un grupo etilo y un grupo propilo CH3CH2NHCH2CH2CH3.
¿Qué son las aminas terciarias?
Las aminas terciarias son aminas que contienen tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno. Estas aminas se forman mediante la sustitución de los tres átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Por lo tanto, no quedan átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno..
Las aminas terciarias son más básicas que las aminas primarias y el amoníaco, pero son menos básicas que las aminas secundarias. Esto se debe a que existe un impedimento estérico debido a la presencia de tres grupos alquilo alrededor de un átomo de nitrógeno, aunque estos grupos alquilo reducen la carga positiva en el átomo de nitrógeno. Esto provoca la reducción de la basicidad de la amina. La basicidad de una amina terciaria es ligeramente más alta o similar a la basicidad de una amina primaria.
Figura 3: Estructura general de una amina terciaria
Al nombrar una amina terciaria, los tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno deben mencionarse en el nombre. Por ejemplo, tributylamine representa una amina terciaria que consiste en un átomo de nitrógeno unido a tres grupos butilo; (CH3CH2CH2CH2)3norte.
Diferencia entre aminas primarias secundarias y terciarias
Definición
Primario Aminas Las aminas primarias son aminas que contienen un grupo alquilo o arilo unido al átomo de nitrógeno..
Aminas secundarias: Las aminas secundarias son aminas que contienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno..
Aminas terciarias: Las aminas terciarias son aminas que contienen tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno..
Grupos de alquilo (o arilo)
Primario Aminas Las aminas primarias están compuestas de un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno..
Aminas secundarias: Las aminas secundarias están compuestas por dos grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno..
Aminas terciarias: Las aminas terciarias están compuestas por tres grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno..
Basicidad
Primario Aminas Las aminas primarias son menos básicas que las secundarias y terciarias, pero son más básicas que el amoníaco..
Aminas secundarias: Las aminas secundarias son más básicas que todas las formas de aminas, incluido el amoníaco..
Aminas terciarias: Las aminas terciarias son más básicas que el amoníaco y las primarias, pero son menos básicas que las aminas secundarias..
Obstáculo estérico
Primario Aminas No hay un impedimento estérico considerable en las aminas primarias..
Aminas secundarias: No hay impedimento estérico considerable en las aminas secundarias..
Aminas terciarias: Las aminas terciarias muestran un impedimento estérico debido a la presencia de tres grupos alquílicos unidos al mismo átomo de nitrógeno..
Conclusión
Las aminas son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno. Hay tres tipos de aminas como aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. La principal diferencia entre las aminas primarias secundarias y terciarias es que, en las aminas primarias, un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno y en las aminas secundarias, dos grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno mientras que, en las aminas terciarias, tres Los grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno..
Referencia:
1. “Basicity of Amines”. TutorVista, disponible aquí.
2. Reusch, William. Reactividad de aminas. Disponible aquí.
3. Libretextos. “24.3 Basicity of Amines.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 de agosto de 2017, disponible aquí.
4. Block, Eric y Peter A.S. Herrero. "Amina". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 de diciembre de 2017, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. “Metilamina” por Rune.welsh en la Wikipedia en inglés (dominio público) a través de Commons Wikimedia, “anilina” por Calvero (dominio público) a través de Commons Wikimedia y L-Alanin - L-Alanine ”por NEUROtiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia [Fusionado] 2. “Secondary-amine-2D-general” Por Kes47 (?) - Archivo: Secondary-amine-2D-general.png (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Amina- (terciaria)" Por Benjah-bmm27 trabajo asumido-asumido (basado en reclamaciones de derechos de autor) (dominio público) a través de Commons Wikimedia
