Diferencia entre el fenol y el ácido benzoico

Diferencia principal - Phenol vs Benzoic Acid

El fenol y el ácido benzoico son compuestos orgánicos. Ambos son compuestos aromáticos. Un compuesto aromático es una sustancia que se compone de un sistema de anillo plano con nubes de electrones pi deslocalizados. El fenol es el alcohol aromático más simple. Se considera como un compuesto tóxico. El ácido benzoico es el ácido carboxílico aromático más simple. No se considera como un compuesto tóxico. Ambos compuestos están compuestos por un anillo de benceno sustituido. La principal diferencia entre el fenol y el ácido benzoico es que El fenol es un alcohol, mientras que el ácido benzoico es un ácido carboxílico..

Áreas clave cubiertas

1. Que es el fenol
      - Definición, Estructura, Reacciones, Usos.
2. ¿Qué es el ácido benzoico?
      - Definición, Estructura, Usos
3. ¿Cuáles son las similitudes entre el fenol y el ácido benzoico?
      - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre el fenol y el ácido benzoico?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: alcohol, compuestos aromáticos, anillo de benceno, ácido benzoico, ácido carboxílico, fenol 

Que es el fenol

El fenol es el alcohol aromático más simple. La fórmula molecular del fenol es C₆H₅OH. Indica que las moléculas de fenol están compuestas por anillos de benceno sustituidos con grupos -OH. Una molécula de fenol contiene un grupo -OH. La masa molar de fenol es aproximadamente 94.11 g / mol.

El fenol aparece como un sólido cristalino transparente a temperatura y presión ambiente. Tiene un olor dulce. El punto de fusión de este sólido es de aproximadamente 40.5 ° C. El punto de ebullición del fenol es de aproximadamente 181.7 ° C. El fenol disponible comercialmente puede estar en forma de polvo seco sólido o en forma líquida. El fenol es miscible con agua. Esto se debe a que los grupos -OH pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua..

El fenol es un ácido débil. Puede disociarse parcialmente en anión fenolato, formando un catión hidronio. Pero es más ácido en comparación con los alcoholes alifáticos. Este aumento de la acidez es el resultado de la estabilización por resonancia del fenol. Aquí, el anión fenóxido que se forma después de liberar un H⁺ El ion se estabiliza por la deslocalización de la carga negativa en el átomo de oxígeno..

Figura 1: Estabilización de la resonancia del anión fenóxido

El fenol es considerado como un compuesto altamente tóxico. Los vapores de fenol son corrosivos para los ojos y la piel. Las moléculas de fenol pueden sufrir una sustitución aromática electrófila, ya que los electrones pi del átomo de oxígeno pueden deslocalizarse en el anillo de benceno, lo que hace que el anillo sea un componente rico en electrones. Entonces los electrófilos pueden unirse con el anillo..

El fenol se utiliza como un precursor para la producción de plásticos. Aparte de eso, se usa comúnmente como un antiséptico y desinfectante. El fenol también se utiliza en la producción de cosméticos y medicamentos (medicina).

¿Qué es el ácido benzoico?

El ácido benzoico es el ácido carboxílico aromático más simple. La fórmula molecular del ácido benzoico es C₆H₅COOH. La masa molar del ácido benzoico es de aproximadamente 122.12 g / mol. Una molécula de ácido benzoico está compuesta por un anillo de benceno sustituido con un grupo de ácido carboxílico (-COOH).

Figura 2: La estructura química del ácido benzoico

A temperatura y presión ambiente, el ácido benzoico es un sólido cristalino blanco. Es ligeramente soluble en agua. El ácido benzoico tiene un olor agradable. El punto de fusión del sólido de ácido benzoico es aproximadamente 122.41 ° C. El punto de ebullición del ácido benzoico se da como 249.2 ° C. Pero a 370 ° C, se descompone..

El ácido benzoico puede sufrir una sustitución aromática electrofílica debido a la propiedad de extracción de electrones del grupo carboxílico. El ácido carboxílico puede proporcionar al anillo aromático con electrones pi. Entonces se vuelve rico en electrones. Por lo tanto, los electrófilos pueden reaccionar con el anillo aromático..

El ácido benzoico es un compuesto fungistático que se usa ampliamente como conservante de alimentos. Esto significa que puede evitar que los alimentos crezcan hongos. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en algunas frutas como las bayas..

Similitudes entre el fenol y el ácido benzoico

• Ambos son compuestos organicos.
• Ambas son sustancias aromáticas..
• Ambos pueden sufrir reacciones de sustitución aromáticas electrófilas.
• Ambos son cristales incoloros o blancos a temperatura y presión ambiente..

Diferencia entre el fenol y el ácido benzoico

Definición

Fenol: El fenol es el alcohol aromático más simple..

Ácido benzoico: El ácido benzoico es el ácido carboxílico aromático más simple..

Fórmula molecular

Fenol: La fórmula molecular del fenol es C₆H₅OH.

Ácido benzoico: La fórmula molecular del ácido benzoico es C₆H₅COOH.

Masa molar

Fenol: La masa molar de fenol es aproximadamente 94.11 g / mol.

Ácido benzoico: La masa molar del ácido benzoico es de aproximadamente 122.12 g / mol.

Sustitución

Fenol: El fenol tiene un anillo de benceno sustituido con OH.

Ácido benzoico: El ácido benzoico tiene un anillo de benceno sustituido con -COOH.

Punto de fusion

Fenol: El punto de fusión del fenol es aproximadamente 40.5 ° C..

Ácido benzoico: El punto de fusión del ácido benzoico es aproximadamente 122.41 ° C..

Punto de ebullición

Fenol: El punto de ebullición del fenol es aproximadamente 181.7 ° C..

Ácido benzoico: El punto de ebullición del ácido benzoico se da como 249.2 ° C..

Solubilidad del agua

Fenol: El fenol es miscible con agua..

Ácido benzoico: El ácido benzoico se disuelve ligeramente en agua..

Conclusión

El fenol y el ácido benzoico se encuentran entre los compuestos orgánicos ampliamente utilizados debido a sus propiedades químicas y físicas favorables. Aunque el fenol se considera un compuesto tóxico, se usa como ingrediente para algunos productos. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en algunas frutas. La principal diferencia entre el fenol y el ácido benzoico es que el fenol es un alcohol, mientras que el ácido benzoico es un ácido carboxílico..

Referencias:

1. Wade, Leroy G. "Phenol". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 de abril de 2016, disponible aquí.
2. “Phenol”. Centro Nacional de Información Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Disponible aquí.
3. "Ácido benzoico". Centro Nacional de Información Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Phenol acide" Por Yikrazuul - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Ácido benzoico" (dominio público) a través de Commons Wikimedia