Diferencia entre enantiómeros y diastereómeros

Diferencia principal: enantiómeros y diastereómeros

En general, los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero una disposición diferente de sus átomos. Los isómeros se agrupan principalmente en dos grandes categorías: isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular, pero los átomos están conectados de diferentes maneras. Los estereoisómeros son moléculas que difieren en la disposición espacial de sus estructuras. Los estereoisómeros se dividen de nuevo en dos grupos conocidos como enantiómeros y diastereómeros. La principal diferencia entre enantiómeros y diastereómeros es que Los enantiómeros se encuentran como imágenes espejo. mientras diastereoisómeros no son.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la quiralidad?
      - Breve explicacion
2. ¿Qué son los enantiómeros?
      - Definición, Estructura, Propiedades
3. ¿Qué son los diastereómeros?
      - Definición, Estructura, Propiedades
4. ¿Cuáles son las similitudes entre enantiómeros y diastereómeros?
      - Características comunes
5. ¿Cuál es la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Estereoisómeros, centro quiral, enantiómeros, diastereómeros, imagen especular, isómeros, quiralidad

¿Qué es la quiralidad?

Antes de entrar en detalles sobre la diferencia entre los enantiómeros y los diastereómeros, es importante saber qué es la quiralidad. Para que una molécula tenga estereoisómeros, la molécula debe ser esencialmente quiral. Para tener quiralidad, las moléculas deben tener cuatro grupos diferentes unidos a un carbono central. Estos grupos deben ser químicamente distinguibles. En estas moléculas, el átomo de carbono se llama carbono quiral o centro quiral. Algunos compuestos pueden tener múltiples centros quirales.

¿Qué son los enantiómeros?

Los enantiómeros son moléculas orgánicas que son imágenes especulares no superponibles. Esto significa que la disposición espacial de una molécula de enantiómero parece una imagen especular del otro enantiómero de la misma. Pero estas dos moléculas no son las mismas; Por lo tanto, no son superponibles. Los enantiómeros tienen un átomo de carbono central que se llama un carbono quiral y se une con cuatro grupos químicamente distinguibles. Dado que los enantiómeros se encuentran en pares, las dos moléculas se denominan como Enantiómero R o Enantiómero S. Las letras R y S se dan para nombrar el centro quiral del enantiómero que da una idea de en qué dirección se va a girar en presencia de luz polarizada en el plano (rotación en el sentido de las agujas del reloj R, rotación en el sentido contrario a las agujas del reloj).

Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto su capacidad para rotar la luz polarizada en el plano en cantidades iguales pero en direcciones opuestas. Los enantiómeros también tienen propiedades químicas idénticas, excepto cuando está involucrado otro centro quiral de carbono / quiral. Los enantiómeros siempre vienen en pares. Una molécula de enantiómero puede tener solo una imagen de espejo, posteriormente, una molécula de enantiómero correspondiente.

Figura 1: Enantiómeros de talidomida

¿Qué son los diastereómeros?

Los diastereómeros son un tipo de estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Tampoco son superponibles debido a la diferente disposición espacial. Los diastereómeros pueden tener más de un centro quiral.. Cis-trans Los isómeros son diastereómeros, ya que no son imágenes especulares y no son superponibles..

Los diastereómeros tienen diferentes puntos de fusión, puntos de ebullición y densidades. En otras palabras, los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y reactividad. A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros no siempre se reconocen en pares, ya que no tienen imágenes especulares entre sí. Puede haber varias moléculas que sean diastereómeros entre sí..

Figura 2: Cinco estereoisómeros de ácido truxílico que son diastereómeros entre sí.

Similitudes entre enantiómeros y diastereómeros

• Tanto los enantiómeros como los diastereómeros son estereoisómeros..

• Ambos tienen centros quirales y son ópticamente activos..

• Los enantiómeros y diastereómeros no son superponibles..

Diferencias entre enantiómeros y diastereómeros

Definición

Enantiómeros: Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles..

Diastereoisómeros Los diastereómeros son estereoisómeros que no son superponibles y no son imágenes especulares.  

Número de isómeros

Enantiómeros: Los enantiómeros están siempre en pares..

Diastereoisómeros Puede haber varias moléculas que sean diastereómeros entre sí..

Propiedades físicas

Enantiómeros: Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto la capacidad de rotar la luz polarizada en el plano.

Diastereoisómeros Los diastereómeros tienen propiedades físicas distintas.

Morfología

Enantiómeros: La forma de la molécula es similar en enantiómeros..

Diastereoisómeros Los diastereómeros tienen diferentes formas moleculares..

Conclusión

Los isómeros se pueden dividir en dos categorías amplias denominadas isómeros estructurales y estereoisómeros. Entre ellos, los estereoisómeros son ópticamente activos debido a su presencia de centros quirales. Los enantiómeros y diastereómeros son los dos tipos de estereoisómeros. La principal diferencia entre los enantiómeros y los diastereómeros es que los enantiómeros se encuentran como imágenes especulares, pero los diastereómeros no son imágenes especulares..

Referencias:

1. Brown, William H. "Ácido acético (CH3COOH)." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N.d. Web. Disponible aquí. 07 de junio de 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. "Ácido acético glacial versus ácido acético ordinario". ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 07 de junio de 2017. 

Imagen de cortesía:

1. "Ácido acético" (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "AceticAcid012" (dominio público) a través de Commons Wikimedia