Diferencia entre ciclohexano y benceno

Diferencia principal - Ciclohexano vs Benceno

El ciclohexano y el benceno son dos compuestos orgánicos importantes que tienen muchas aplicaciones en los procesos de síntesis química. Ambos están compuestos de seis átomos de carbono y son estructuras cíclicas. Dado que la estructura química 2D del ciclohexano y el benceno parece algo similar, sus estructuras y nombres a menudo son confusos. Sin embargo, hay muchas diferencias entre el ciclohexano y el benceno. La principal diferencia entre el ciclohexano y el benceno es que el ciclohexano contiene doce átomos de hidrógeno unidos a seis átomos de carbono, dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono, mientras que el benceno contiene seis átomos de hidrógeno unidos a seis átomos de carbono, un átomo de hidrógeno por cada átomo de carbono.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es el ciclohexano?
     - Definición, Propiedades Químicas, Estructura, Síntesis
2. Que es el benceno
     - Definición, propiedades químicas, estructura
3. ¿Cuál es la diferencia entre el ciclohexano y el benceno?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Aromático, Átomo, Benceno, Petróleo crudo, Cíclico, Ciclohexano, Hibridación, Número de octano

¿Qué es el ciclohexano?

El ciclohexano es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C₆H₁₂ Y es una estructura cíclica. Es un cicloalcano, lo que significa que el ciclohexano es un compuesto saturado que no tiene enlaces dobles o triples en su estructura y es un compuesto cíclico. Por lo tanto, todos los átomos de carbono en el ciclohexano son sp³ hibridado.

Aunque la estructura 2D del ciclohexano parece planar, en realidad no lo es. La estructura química del ciclohexano se muestra en la siguiente imagen. Esta estructura se conoce como conformación de silla. Esta conformación es la estructura más estable para el ciclohexano donde la tensión torsional se ha minimizado.

Figura 1: El ciclohexano no tiene una estructura plana

La masa molar del ciclohexano es de 84.16 g / mol. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente. El ciclohexano tiene un olor dulce, pero similar al de la gasolina. El punto de fusión del ciclohexano es 6.47 ° C, y el punto de ebullición es 80.74 ° C. Es inmiscible con el agua pero es soluble en solventes como éter, alcohol y acetona..  

El ciclohexano no se puede encontrar en recursos naturales como el petróleo crudo. Por lo tanto el ciclohexano debe ser sintetizado. A escala industrial, el ciclohexano se produce por hidrogenación de benceno. Es simple y fácil porque tanto el benceno como el ciclohexano son estructuras cíclicas compuestas de seis átomos de carbono. Sin embargo, la reacción es altamente exotérmica..

El ciclohexano es una materia prima importante para la producción de ácido adípico y caprolactama. Estos compuestos son los precursores utilizados en la producción de nylon. El ciclohexano también se usa como solvente no polar en laboratorios. 

Que es el benceno

El benceno es una molécula orgánica muy común e importante que tiene la fórmula química C₆H₆. Se compone de seis átomos de carbono que son sp² hibridado, y cada uno de este átomo de carbono está unido a otros dos átomos de carbono y un átomo de hidrógeno. Por eso es una estructura plana. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro..

La masa molar de benceno es 78.11 g / mol. El benceno es un compuesto aromático. Tiene un olor aromático; Es un olor parecido a la gasolina. El punto de fusión del benceno es de 5,53 ° C, y el punto de ebullición es de 80,1 ° C. No es miscible con el agua. pero es soluble en alcohol, cloroformo, éter dietílico, etc..

Figura 2: Datos del benceno

En su estructura química, el benceno ha deslocalizado las nubes de electrones pi paralelas al plano de la molécula. Esto sucede debido a la presencia de orbitales p no hibridados presentes en cada átomo de carbono del anillo de benceno. Estos orbitales pi se pueden mezclar entre sí, formando una nube de electrones..

El benceno se encuentra naturalmente en el petróleo crudo. El benceno es altamente inflamable. Es un hidrocarburo aromático. Dado que el benceno tiene un alto índice de octano, es un componente importante de la gasolina. El uso principal del benceno es su uso como intermediario para la producción de otros productos químicos como etilbenceno, cumeno, etc..

Diferencia entre ciclohexano y benceno

Definición

Ciclohexano El ciclohexano es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C₆H₁₂.

Benceno: El benceno es una molécula orgánica muy común e importante que tiene la fórmula química C₆H₆.

Número de átomos de hidrógeno

Ciclohexano El ciclohexano tiene 12 átomos de hidrógeno..

Benceno: El benceno tiene seis átomos de hidrógeno.

Estructura

Ciclohexano Ciclohexano tiene conformación de silla..

Benceno: El benceno es una estructura planar..

Masa molar

Ciclohexano La masa molar del ciclohexano es de 84.16 g / mol..

Benceno: La masa molar del benceno es 78.11g / mol..

Punto de fusión y punto de ebullición

Ciclohexano El punto de fusión del ciclohexano es 6.47 ° C y el punto de ebullición es 80.74 ° C..

Benceno: El punto de fusión del benceno es de 5,53 ° C y el punto de ebullición es de 80,1 ° C..

Hibridación de átomos de carbono

Ciclohexano Ciclohexano tiene sp³ átomos de carbono hibridados.

Benceno: El benceno tiene sp² átomos de carbono hibridados.

Electrones pi deslocalizados

Ciclohexano No hay nubes de electrones pi deslocalizados en el ciclohexano

Benceno: Hay nubes de electrones pi deslocalizados en el benceno.

Ocurrencia

Ciclohexano El ciclohexano no se produce naturalmente en el petróleo crudo..

Benceno: El benceno se encuentra naturalmente en el petróleo crudo..

Conclusión

El ciclohexano y el benceno son seis estructuras cíclicas de carbono. Aunque sus estructuras en 2D son similares, son compuestos muy diferentes. La principal diferencia entre el ciclohexano y el benceno es que el ciclohexano contiene 12 átomos de hidrógeno unidos a seis átomos de carbono, dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono, mientras que el benceno contiene seis átomos de hidrógeno unidos a seis átomos de carbono, un átomo de hidrógeno por cada átomo de carbono.

Referencia:

1. "CYCLOHEXANE". Centro Nacional de Información Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Disponible aquí.
2. “Benceno”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de enero de 2018, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Ciclohexano con H” por Calvero. - Autónomo con ChemDraw (dominio público) a través de Commons Wikimedia.
2. “Representaciones de benceno” por Vladsinger - Dibujo vectorial propio basado en el diseño de: Archivo: Benzol trans.png (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia