Diferencia entre los isómeros configuracionales y conformacionales

Diferencia principal - Isómeros configuracionales vs conformacionales

El isomerismo es la presencia de diferentes estructuras o disposiciones espaciales para la misma fórmula molecular. En otras palabras, los isómeros de un cierto compuesto están compuestos por el mismo tipo de átomos en la misma proporción, pero son compuestos diferentes debido a las diferencias en conectividad y la disposición de estos átomos. El isomerismo configuracional y de conformación son dos tipos que se encuentran en los compuestos orgánicos. Estos dos tipos difieren entre sí debido a sus rotaciones. La principal diferencia entre los isómeros configuracionales y conformacionales es que Los isómeros de configuración no pueden obtenerse girando la molécula alrededor de un enlace sencillo, mientras que los isómeros conformacionales pueden obtenerse girando la molécula alrededor de un enlace sencillo.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué son los isómeros configuracionales?
      - Definición, Explicación de Estructura con Ejemplos.
2. ¿Qué son los isómeros conformacionales?
      - Definición, Explicación de Estructura con Ejemplos.
3. ¿Cuál es la diferencia entre los isómeros configuracionales y conformacionales?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Configuración, Isómeros configuracionales, Conformación, Isómeros conformacionales, Conformación eclipse, Isómeros geométricos, Isomería, Isómeros ópticos, Conformación escalonada

¿Qué son los isómeros configuracionales?

Los isómeros de configuración son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro girando la molécula alrededor de un enlace simple. Estos isómeros de configuración se pueden encontrar en dos tipos como isómeros geométricos e isómeros ópticos..

Isómeros geométricos

Los isómeros geométricos también se llaman isómeros cis-trans. Este tipo de isomería se encuentra principalmente en los alquenos y raramente en los alcanos. El isomerismo geométrico describe la presencia de dos grupos idénticos (que están unidos a los átomos de vinilo de carbono) ubicados en el mismo lado o en el lado opuesto del doble enlace. Si los dos grupos idénticos están en el mismo lado, se llama isómero cis y si los dos grupos están en el lado opuesto, se llama isómero trans.

Figura 1: Isomería cis-trans

Aquí, un isómero no se puede girar para obtener el otro debido a la presencia de un doble enlace. El enlace pi prohíbe la rotación a su alrededor.. 

Isómeros ópticos

El isomerismo óptico se puede encontrar en las moléculas donde está presente la quiralidad. La quiralidad es la presencia de carbonos quirales que pueden causar la actividad óptica de una molécula. Un carbono quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. Por lo tanto, la imagen especular de esta molécula no es superponible con la molécula..

Figura 2: Isomería óptica

La imagen de arriba muestra dos isómeros ópticos. Estos isómeros son capaces de rotar la luz polarizada plana en direcciones opuestas. El isómero R puede rotar la luz polarizada plana en la dirección opuesta a la que el isómero s puede rotar la luz. La letra R indica la dirección hacia la derecha mientras que la S indica la dirección hacia la izquierda.

¿Qué son los isómeros conformacionales?

Los isómeros conformacionales son estereoisómeros que pueden convertirse uno en otro rotando la molécula en un solo enlace. Estas moléculas se llaman conformadores. La conformación de una molécula se da ya sea en conformación escalonada o conformación eclipsada. La conformación de una molécula es la orientación o la disposición de los átomos de una molécula cuando se mira a través del enlace único que se puede usar para rotar la molécula.

Las conformaciones de las moléculas están relacionadas con sus energías potenciales. La conformación escalonada tiene una tensión minimizada entre los átomos. Por lo tanto, minimiza la energía potencial en esa molécula. La conformación eclipsada tiene la máxima tensión entre los átomos. Por lo tanto, la conformación eclipsada tiene la energía potencial más alta. El ángulo entre los átomos en estas conformaciones se llama ángulo diedro. Para conformación escalonada, el ángulo diedro es 60^o mientras que el ángulo diedro para la conformación eclipsada es 0^o.

Figura 3: dos conformaciones principales del etano

Además, hay otras dos conformaciones llamadas gauche y anti. Cuando la molécula tiene un sustituyente, se pueden ver estos conformadores. La conformación gauche tiene un ángulo diedro de 60.^o entre los sustituyentes. La anti conformación tiene un 180.^o ángulo diedro.

Figura 4: Conformaciones Gauche, Anti Y Eclipsadas De Butano

La imagen de arriba muestra las conformaciones gauches, anti y eclipsadas de butano. Aquí, el ángulo entre dos grupos metilo es el ángulo diédrico.

Diferencia entre los isómeros configuracionales y conformacionales

Definición

Isómeros configuracionales: Los isómeros de configuración son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro girando la molécula alrededor de un enlace simple.

Isómeros conformacionales: Los isómeros conformacionales son estereoisómeros que pueden convertirse entre sí girando la molécula en un solo enlace.

Tipos de isómeros

Isómeros configuracionales: Hay dos tipos de isómeros configuracionales como isómeros geométricos e isómeros ópticos..

Isómeros conformacionales: Hay cuatro tipos de isómeros conformacionales como conformación eclipsada, conformación escalonada, conformación gauche y anticonformación..

Rotación de la Molécula

Isómeros configuracionales: La rotación de la molécula alrededor de un enlace simple no da su isómero en los isómeros configuracionales.

Isómeros conformacionales: La rotación de la molécula alrededor de un enlace simple puede dar múltiples isómeros en isómeros conformacionales.

Conclusión

Los isómeros configuracionales y conformacionales son dos tipos diferentes de isómeros. La principal diferencia entre los isómeros configuracionales y conformacionales es que los isómeros configuracionales no pueden obtenerse girando la molécula alrededor de un enlace sencillo, mientras que los isómeros conformacionales pueden obtenerse girando la molécula alrededor de un enlace simple.

Referencias:

1. “Definiciones: ejemplos de isómeros conformacionales”. Definiciones: isómeros conformacionales (ejemplos), disponibles aquí. Consultado el 12 de septiembre de 2017.
2. “5.2: Isómeros conformacionales”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 13 de mayo de 2017, disponible aquí. Consultado el 12 de septiembre de 2017.
3. “Isomerismo conformacional”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 de agosto de 2017, disponible aquí. Consultado el 12 de septiembre de 2017.

Imagen de cortesía:

1. "Ejemplo de cis-trans" Por JaGa: hecho a sí mismo usando BKChem e Inkscape (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Limonene struttura" Por usuario: Paginazero - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Escalonada e eclipsada" Por Pauloquimico - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
4. "Conformers" por Odie5533 - wp-en (dominio público) a través de Commons Wikimedia