Diferencia entre el benceno y el fenilo

Diferencia principal - Benceno vs fenilo

Los compuestos aromáticos son compuestos que tienen estructuras de anillo compuestas de enlaces simples y dobles alternos en ese anillo. La mayoría de los compuestos aromáticos están compuestos por anillos de benceno. El fenilo es un derivado del benceno. La principal diferencia entre el benceno y el fenilo es que El benceno está compuesto de seis átomos de hidrógeno. mientras fenilo se compone de cinco átomos de hidrógeno.

Áreas clave cubiertas

1. Que es el benceno
      - Definición, Estructura, Propiedades, Aplicaciones.
2. Que es fenilo
      - Definición, Estructura, Propiedades, Aplicaciones.
3. ¿Cuáles son las similitudes entre el benceno y el fenilo?
      - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre el benceno y el fenilo?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Compuestos aromáticos, Benceno, Electrofílico, Nucleofílico, Fenol, Fenilo

Que es el benceno

El benceno es un hidrocarburo líquido, incoloro, volátil, presente en el petróleo. Es una estructura anular. los Fórmula química del benceno es do6H6. Todos los átomos de carbono están unidos entre sí a través de tres enlaces simples y tres enlaces dobles que se organizan de manera alterna. Los seis átomos de hidrógeno están unidos a los seis átomos de carbono, uno por cada carbono. Debido a la presencia de dobles enlaces, los electrones en los enlaces π se combinan entre sí, formando dos nubes de electrones ubicadas en la parte superior e inferior del anillo de benceno. La nube de electrones es paralela al plano del anillo de benceno. Esta estructura de benceno fue propuesta por primera vez por Kekule (1872), por lo que se llama como Estructura kekule.

Figura 1: Estructura del benceno

Todos los átomos de carbono en el anillo de benceno son sp2 hibridado Aunque la longitud del enlace del enlace simple C-C es mayor que el doble enlace C = C en general, todos los enlaces en el benceno son de la misma longitud. Debido a la formación de nubes de electrones, la longitud del enlace del benceno está en algún lugar entre la longitud de un enlace sencillo y un enlace doble. El benceno es una estructura plana y se puede usar para la síntesis de muchos otros compuestos avanzados debido a su disponibilidad para sustituciones en el anillo.

Figura 2: Dos nubes electrónicas de benceno

El anillo de benceno es rico en electrones. Por lo tanto, el benceno es suficientemente nucleófilo. Por lo tanto, la reacción principal que puede sufrir el benceno es la sustitución electrofílica. El benceno puede compartir sus electrones con electrófilos. Los componentes electrofílicos son moléculas que carecen de electrones para estabilizarse..

Que es fenilo

El fenilo es un grupo derivado del benceno y se puede combinar con otra molécula. los Fórmula química del grupo fenilo. es do6H5. También se compone de enlaces dobles alternos como en el anillo de benceno. El grupo fenilo tiene un punto vacío donde falta un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, este grupo puede unirse a una molécula diferente a través de este punto. Esto hace que el grupo fenilo sea muy reactivo..

Algunas personas piensan que el grupo fenilo y el grupo bencilo son iguales. Pero son muy diferentes porque el grupo bencilo tiene un -CH2- grupo unido al anillo de benceno.

La molécula más común en la que se encuentra el grupo fenilo es el fenol. Allí, el grupo fenilo está unido al grupo -OH..

Figura 3: Grupo de fenilo (en color azul)

Figura 3: Grupo de fenilo (en color azul)

Similitudes entre el benceno y el fenilo

  • Ambas moléculas están compuestas por seis átomos de carbono..
  • Ambas son estructuras en anillo..
  • Ambas son estructuras planas..
  • La hibridación del átomo de carbono es sp2 en benceno y fenilo.
  • La longitud del enlace entre los átomos de carbono es igual (1.4 A0).

Diferencia entre el benceno y el fenilo

Definición

Benceno: El benceno es un hidrocarburo líquido incoloro, volátil, presente en el petróleo..

Fenilo: Phenyl es un grupo derivado del benceno y se puede combinar con otra molécula..

Número de átomos de hidrógeno

Benceno: El benceno tiene seis átomos de hidrógeno.

Fenilo: Fenilo tiene cinco átomos de carbono.

Estabilidad

Benceno: El benceno es estable cuando está solo.

Fenilo: Phenyl no es estable solo.

Fórmula química

Benceno: La fórmula química del benceno es C6H6.

Fenilo: La fórmula química del fenilo es C6H5.

Conclusión

El benceno es ampliamente utilizado en la síntesis de diferentes compuestos importantes. Pero se debe tener cuidado al elegir el benceno para productos que tienen relaciones cercanas con el consumo humano. Eso es porque se ha descubierto que el benceno tiene efectos cancerígenos. El fenilo es un sustituyente derivado del benceno. La principal diferencia entre el benceno y el fenilo es que el benceno está compuesto por seis átomos de hidrógeno, mientras que el fenilo está compuesto por cinco átomos de hidrógeno.

Referencias:

1. "The Phenyl Group". Química LibreTexts. N.p., 21 de julio de 2016. Web. Disponible aquí. 21 de junio de 2017. 
2. "¿Fenilo o bencilo?" Caza, Ian R. Benceno como sustituyente. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 21 de junio de 2017. 

Imagen de cortesía:

1. “Diagrama estructural de benceno” por Vladsinger - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Phenyl Group General Formulas V” Von Jü - Eigenes Werk (CC0) a través de Commons Wikimedia
3. “Quadrupole del benceno” por Michael.hell en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia