Diferencia entre la alquilación y la acilación
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Diferencia principal - Alquilación frente a la acilación
La alquilación es una transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra utilizando un agente alquilante. Estas agentes alquilantes tener la habilidad de añadir una cadena de hidrocarburo alifática deseada al material de partida. A diferencia de la alquilación, la acilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto usando un agente acilante. Estas agentes acilantes tener la habilidad de añadir el grupo RCO deseado al material de partida. Este es el diferencia principal entre la alquilación y la acilación.
¿Qué es una alquilación?
La alquilación es el proceso de introducción de la cadena de hidrocarburos en el material de partida. Los hidrocarburos son el tipo más común de compuestos orgánicos, que consisten en átomos de carbono e hidrógeno. La adición de un átomo de carbono (grupo metilo) al material de partida se conoce como metilación.
El grupo alquilo puede transferirse como un carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o una carabina. Por lo tanto, los agentes alquilantes se pueden dividir principalmente en dos categorías según su carácter electrofílico y nucleofílico. Los agentes alquilantes nucleófilos forman un anión alquilo (carbanión) durante la reacción y atacan el átomo de carbono deficiente en electrones, como el grupo carbonilo. (Por ejemplo: reactivos de Grignard, organolitio, organocopper y organosodio). Los agentes alquilantes electrófilos forman un catión alquilo (carbocation) durante la reacción (Ej: alquil helides). Las siguientes reacciones ilustran el mecanismo para la alquilación de benceno por Friedel-craft..
Paso 1: El haluro de alquilo reacciona con el ácido de Lewis para crear más carbono electrofílico.
Paso 2: La eliminación de haluro crea un carbocation de alquilo.
Paso 3: Los electrones π en el anillo aromático actúan como un nucleófilo, y ataca la carbocación con la pérdida de la aromaticidad..
Etapa 4: La eliminación del protón regenera el sistema aromático.
¿Qué es una acilación?
La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo al material de partida usando un agente acilante. Un grupo acilo es un grupo funcional que tiene la fórmula molecular del RCO..
Los agentes acilantes forman electrófilos fuertes cuando se tratan con un catalizador metálico y se someten fácilmente a la sustitución electrófila. Los haluros de acilo son los agentes de acilación más comúnmente utilizados, y producen cetonas por sustitución electrofílica. Además, se usan haluros de acilo y anhídridos de ácidos carboxílicos como agentes de acilación para acilar aminas y alcoholes mediante sustitución nucleófila. Las siguientes reacciones ilustran el mecanismo para la acilación de benceno de Friedel-craft..
Paso 1: El haluro de acilo reacciona con el ácido de Lewis para crear un complejo..
Paso 2: La pérdida de haluro del haluro de acilo crea un ión de acilio electrofílico.
Paso 3: Los electrones π en el benceno actúan como nucleófilos y atacan al ión de acilio electrófilo. Este paso destruye la aromaticidad que proporciona el catión ciclohexadienilo intermedio..
Etapa 4: Eliminación de protones regenerando el sistema aromático y el catalizador activo..
Diferencia entre la alquilación y la acilación
Definición
Alquilación: La alquilación es el proceso de introducción de la cadena de hidrocarburos en el material de partida.
Acilación: La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo al material de partida usando un agente acilante.
Transformación general
Alquilación La transformación global es de R-H a R-R '.
Acilación: La transformación global es de R-H a R-COR '.
Reactivos
Alquilación En general, los haluros de alquilo (es decir, R-Cl) y el catalizador de Lewis como el tricloruro de aluminio (es decir, AlCl3) pueden actuar como reactivos. Alternativamente, se pueden usar complejos de metales orgánicos, es decir, R-MgBr en lugar de haluros de alquilo. Además, BF3, ZnCl2, FeCl3 Se puede usar en lugar de AlCl3.
Acilación: En general, los haluros de acilo (es decir, R-COCl) y el catalizador de lewis como el tricloruro de aluminio actúan como reactivos. Alternativamente, los anhídridos de ácido es decir (RCO)2O se puede utilizar en lugar de haluros de acilo.
Especies electrofilicas
Alquilación El carbocation (es decir,. R +) está formado por la "eliminación" del haluro por el catalizador ácido de Lewis.
Acilación: El catión acilo o ion acilio (es decir,. RCO + ) está formado por la "eliminación" del haluro por el catalizador ácido de Lewis.
Reorganización de Carbocation
Alquilación El carbocation es propenso a reorganizarse y formar un carbocation muy estable, que experimentará la reacción de alquilación.
Acilación: El ion acilio es estabilizado por las estructuras de resonancia. Esta estabilidad extra evita el reordenamiento de carbocation..
Reacciones de Friedel-Craft
Alquilación Los haluros de vinilo o arilo no experimentan reacción de alquilación porque su carbocación intermedia es inestable.
Acilación: Las reacciones de acilación siempre dan cetonas, porque el HCOCl se descompone en CO y HCl bajo las condiciones de reacción..
