Diferencia entre las reacciones de adición y sustitución
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Diferencia principal - Reacciones de adición vs sustitución
Las reacciones de adición, las reacciones de sustitución y las reacciones de eliminación son reacciones fundamentales en la química orgánica. La mayoría de las síntesis e identificaciones químicas se basan en estas reacciones. Estas reacciones pueden ocurrir en uno o dos pasos. La principal diferencia entre las reacciones de adición y sustitución es que Las reacciones de adición involucran la combinación de dos o más átomos o grupos funcionales mientras las reacciones de sustitución implican el desplazamiento de un átomo o un grupo funcional por otro grupo funcional.
Áreas clave cubiertas
1. ¿Qué es la reacción de adición?
- Definición, Clasificación, Características, Ejemplos.
2. ¿Qué es la reacción de sustitución?
- Definición, Clasificación, Características, Ejemplos.
3. ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de adición y sustitución?
- Comparación de diferencias clave
Términos clave: reacción de adición, aducto, adición de ciclo, electrófilo, adición electrófila, sustitución electrófila, adición de radicales libres, grupo de abandono, reacción de adición no polar, nucleófilo, adición nucleófila, sustitución de nucleófila, reacción de adición polar, sustitución radical, reacción de sustitución , Sustrato
¿Qué es la reacción de adición?
La reacción de adición es la combinación de dos o más átomos o moléculas para formar una molécula grande. Esta gran molécula es conocida como efectuar la aducción. La mayoría de las reacciones de adición se limitan a moléculas con insaturación que tienen enlaces dobles o enlaces triples. Estas reacciones de adición se pueden clasificar de la siguiente manera.
Clasificación de la reacción de adición
- Reacciones de adición polar
- Adición electrófila
- Adición nucleófila
- Reacciones de adición no polares
- Adición de radicales libres
- Ciclo-Adición
Adición electrófila
Una adición electrófila es la combinación de un electrófilo con una molécula. Un electrófilo es un átomo o una molécula que puede aceptar un par de electrones de una especie rica en electrones y formar un enlace covalente. Para aceptar más electrones, los electrófilos están cargados positivamente o con carga neutra y tienen orbitales libres para los electrones entrantes. No se da un subproducto de la reacción de adición..
Figura 01: Adición electrófila
En el ejemplo anterior, H+ Actúa como el electrófilo. Está cargada positivamente. El enlace pi del doble enlace es rico en electrones. Por lo tanto, el electrófilo (H+Ataca el doble enlace y obtiene electrones para neutralizar su carga. En el ejemplo anterior, la molécula recién formada es nuevamente un electrófilo. Por lo tanto, también puede sufrir reacciones de adición electrófilas..
Adición nucleófila
La adición nucleófila es una combinación de un nucleófilo con una molécula. Un nucleófilo es un átomo o molécula que puede donar pares de electrones. Los nucleófilos pueden donar electrones a los electrófilos. Las moléculas que tienen enlaces pi, átomos o moléculas que tienen pares de electrones libres, actúan como nucleófilos.
Figura 02: Adición nucleofílica
En la imagen de arriba, “H2O "es un nucleófilo y tiene pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno. Se puede unir al átomo de carbono central ya que el átomo de C tiene una carga positiva parcial debido a la polaridad del enlace -C = O.
Adición de radicales libres
La adición de radicales libres puede ocurrir entre dos radicales o entre un radical y un no radical. Sin embargo, la adición de radicales libres se produce a través de tres pasos:
- Iniciación - formación de un radical.
- Propagación: los radicales reaccionan con los no radicales para formar nuevos radicales.
- Terminación: se combinan dos radicales y se termina la formación de nuevos radicales.
Figura 03: La reacción del radical ".OH" con el benceno forma un nuevo radical.
Ciclo-Adición
La formación de una molécula cíclica a partir de la combinación de dos moléculas cíclicas o no cíclicas se conoce como adición de ciclo. La reacción de Diels-Alder es un buen ejemplo para la adición de ciclo..
Figura 4: Ejemplo de Cyclo-Addition
La imagen de arriba muestra la adición de compuestos carboxílicos con alquenos. Estas adiciones han resultado en la formación de un compuesto cíclico..
¿Qué es la reacción de sustitución?
Una reacción de sustitución es una reacción que implica la sustitución de un átomo o un grupo de átomos por otro átomo o un grupo de átomos. Esto resulta en un subproducto llamado como el dejando el grupo. La clasificación general de las reacciones de sustitución (según el tipo de sustituyente) es la siguiente:.
- Sustitución electrofílica
- Sustitución nucleofílica
- Sustitución radical
Sustitución electrofílica
La sustitución electrófila es la sustitución de un átomo o un grupo funcional por un electrófilo. Aquí también, el electrófilo es un átomo o una molécula que puede aceptar un par de electrones de una especie rica en electrones y tiene una carga positiva o una carga neutra..
Figura 05: Sustitución electrofílica de NO2 + a benceno
En el ejemplo anterior, un átomo de hidrógeno del anillo de benceno es desplazado por el NO2+. Aquí no2+ El grupo actúa como un electrófilo que está cargado positivamente. El átomo de hidrógeno es el grupo saliente..
Sustitución nucleofílica
La sustitución nucleófila es la sustitución de un átomo o un grupo funcional por un nucleófilo. Aquí también, un nucleófilo es un átomo o molécula que puede donar pares de electrones y tiene una carga negativa o está cargada de forma neutra..
Figura 06: Sustitución nucleofílica aromática.
En la imagen anterior, "Nu" indica un nucleófilo y reemplaza el átomo "X" de la molécula aromática. El átomo "X" es el grupo saliente..
Sustitución radical
La sustitución radical incluye las reacciones de los radicales con sustratos. La sustitución radical también contiene al menos dos pasos (igual que en la reacción de adición de radicales) para completar la reacción. La mayoría de las veces, tres pasos están involucrados..
- Iniciación- Formación de un radical.
- Los radicales de propagación reaccionan con los no radicales para formar nuevos radicales.
- Terminación: se combinan dos radicales y se termina la formación de nuevos radicales.
Figura 7: Sustitución radical de metano
En el ejemplo anterior, un átomo de hidrógeno de metano se reemplaza por ".Radicales Cl ”. El átomo de hidrógeno es el grupo saliente..
Diferencia entre las reacciones de adición y sustitución
Definición
Reacción de adición: La reacción de adición es la combinación de dos o más átomos o moléculas para formar una molécula grande.
Reacción de sustitución: Una reacción de sustitución es una reacción que implica la sustitución de un átomo o un grupo de átomos por otro átomo o un grupo de átomos..
Molécula final
Reacción de adición: La gran molécula formada después de la reacción de adición se llama aducto..
Reacción de sustitución: La parte de la molécula que excluye el electrófilo o el grupo saliente se llama el sustrato.
Subproducto
Reacción de adición: Un subproducto no se forma en reacciones adicionales..
Reacción de sustitución: Un subproducto se forma en reacciones de sustitución. El subproducto es el grupo saliente..
Masa molar del sustrato o aducto
Reacción de adición: La masa molar del aducto en reacción también aumenta siempre que la de la molécula inicial debido a la combinación de un nuevo átomo o un grupo.
Reacción de sustitución: La masa molar del sustrato en la reacción de sustitución se puede aumentar o disminuir que la de la molécula inicial dependiendo del grupo sustituido.
Conclusión
Las reacciones de adición y sustitución se utilizan para explicar los mecanismos de reacción en química orgánica. La principal diferencia entre las reacciones de adición y sustitución es que las reacciones de adición implican la combinación de dos o más átomos o grupos funcionales, mientras que las reacciones de sustitución implican el desplazamiento de un átomo o un grupo funcional por otro grupo funcional.
Imagen de cortesía:
1. “Mecanismo hidron de adición electrófila” Por Omegakent - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Formación de hidratos de aldehído” Por Sponk (conversación) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. “Reacción de hidroxilo del benceno” Por DMacks (conversación) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. “KetGen” por OrganicReactions - Trabajo propio (CC BY 3.0) a través de Commons Wikimedia
5. "Benceno-mecanismo de nitración" Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
6. "Sustitución nucleófila aromática" Dominio público) a través de Commons Wikimedia
7. “MetaneanePlorinationPropagationStep” por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
Referencias:
1. ”Reacción de sustitución | Tipos - Nucleófilos y electrófilos. ”Química. Clases de Byjus, 09 de noviembre de 2016. Web. Disponible aquí. 28 de junio de 2017.
2. "Reacción de sustitución". Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 de febrero de 2009. Web. Disponible aquí .28 junio 2017.
3. "Reacciones de adición - Libro de texto abierto sin límites". Sin límites. Sin límites, 08 de agosto de 2016. Web. Disponible aquí. 28 de junio de 2017.
