Diferencia entre acrilamida y bisacrilamida

Diferencia principal - Acrylamide vs Bisacrylamide

La acrilamida y la bisacrilamida son amidas. Las amidas son compuestos orgánicos que contienen un grupo amida (-C (= O) NRR '). La bisacrilamida es un tipo de acrilamida. La mayoría de las acrilamidas se utilizan en la fabricación de diversos polímeros. Algunos usos adicionales de la acrilamida incluyen el uso como agente aglutinante y espesante, en la fabricación de cemento, etc. La bisacrilamida, por otro lado, es el nombre común que se usa para N, N'-metilenbisacrilamida. La bisacrilamida se utiliza principalmente como agente de reticulación. La principal diferencia entre la acrilamida y la bisacrilamida es que la acrilamida tiene un enlace C-N, mientras que la Bisacrilamida contiene un enlace N-C-N.

Áreas clave cubiertas

1. ¿Qué es la acrilamida?
     - Definición, Propiedades químicas, Producción
2. ¿Qué es la bisacrilamida?
     - Definición, uso como agente de reticulación
3. ¿Cuál es la diferencia entre la acrilamida y la bisacrilamida?
     - Comparación de diferencias clave

Términos clave Acrilamida, Grupo amida, Bisacrilamida, Agente de reticulación, N N 'metilenobisacrilamida, Poliacrilamida, Polímeros, Prop-2-enamida

¿Qué es la acrilamida?

La acrilamida es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C₃H₅NO. Es una amida que contiene un grupo amida (-C (= O) NRR '). Aquí, la acrilamida tiene dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno. El nombre IUPAC de este compuesto es prop-2-enamida (prop = tres átomos de carbono presentes, 2-enamida = amida consiste en un doble enlace en el 2^{Dakota del Norte} carbón). La acrilamida también se llama amida acrilica.

Figura 1: Estructura química de acrilamida

A temperatura ambiente, la acrilamida es un compuesto sólido cristalino blanco que no tiene olor. Es soluble en agua y muchos otros disolventes polares. La masa molar de acrilamida es 71.08 g / mol. El punto de fusión de la acrilamida es de 84.5 ° C y, a altas temperaturas, se descompone en lugar de la vaporización; por lo tanto, no hay punto de ebullición. Además, la acrilamida se descompone no térmicamente en presencia de ácidos, bases, agentes oxidantes y hierro. Esta descomposición no térmica forma el amoníaco. La descomposición térmica forma monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO).₂) y óxidos de nitrógeno (NO_X).

Producción de acrilamida

La acrilamida se puede preparar mediante la adición de agua a acrilonitrilo.

CH₂= CHCN + H₂O → CH₂= CHCONH₂

Esta reacción es catalizada por un catalizador de cobre reducido (Cu +), pero el rendimiento es bajo. Esto debe hacerse a altas temperaturas; El catalizador no se puede reciclar y la polimerización no deseada reduce el rendimiento. Estos inconvenientes pueden superarse con la hidratasa de nitrilo inmovilizada.

Polimerización de acrilamida

El producto obtenido de la polimerización de acrilamida es poliacrilamida. La unidad de repetición de este polímero es -CH.₂CHCONH₂-. Es una estructura de red debido a la presencia de enlaces cruzados entre las cadenas de polímero de poliacrilamida. El agente de reticulación utilizado aquí es la bisacrilamida. La poliacrilamida se usa principalmente como gel en electroforesis en gel (una técnica utilizada para separar moléculas cargadas en mezclas).

¿Qué es la bisacrilamida?

La bisacrilamida es una amida que tiene la fórmula química C₇H₁₀norte₂O₂. Es común como agente de reticulación usado en procesos de polimerización tales como la producción de poliacrilamida. Es el agente de reticulación ampliamente utilizado para aplicaciones de separación de proteínas en geles de poliacrilamida. El nombre IUPAC de Bisacrylamide es N, N'-metilenbisacrilamida.

Esta estructura tiene un enlace N-C-N ya que tiene dos grupos amida conectados entre sí. Este compuesto se llama bisacrilamida porque está formado por la combinación de dos moléculas de acrilamida. La masa molar de este compuesto es 154.17 g / mol. Tiene dos átomos de nitrógeno y dos átomos de oxígeno en su estructura química. A 365 ° F, la bisacrilamida se derrite con la descomposición. Está disponible como un polvo cristalino blanco..

Figura 2l: N, N'-metilenebisacrilamida

La bisacrilamida se polimeriza con acrilamida para formar enlaces cruzados entre las cadenas de polímero de poliacrilamida. Debido a esta reticulación, los geles de poliacrilamida tienen una estructura de red alta (no hay cadenas de polímeros individuales. Todas las cadenas están conectadas entre sí).

Diferencia entre acrilamida y bisacrilamida

Definición

Acrilamida La acrilamida es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C₃H₅NO

Bisacrilamida: La bisacrilamida es una amida que tiene la fórmula química C₇H₁₀norte₂O₂.

Nombre IUPAC

Acrilamida El nombre IUPAC de acrilamida es prop-2-enamida.

Bisacrilamida: El nombre IUPAC de Bisacrylamide es N, N'-methylenebisacrylamide.

Masa molar

Acrilamida La masa molar de acrilamida es de 71.08 g / mol..

Bisacrilamida: La masa molar de bisacrilamida es de 154.17 g / mol..

Enlace químico

Acrilamida La acrilamida tiene un enlace C-N entre el carbono y el nitrógeno..

Bisacrilamida: La bisacrilamida tiene un enlace N-C-N entre el carbono y el nitrógeno..

Grupo amida

Acrilamida La acrilamida tiene un grupo amida.

Bisacrilamida: La bisacrilamida tiene dos grupos amida..

Punto de fusión y ebullición

Acrilamida El punto de fusión de la acrilamida es de 84.5 ° C, y a altas temperaturas, se descompone..

Bisacrilamida: A 365 ° F, la bisacrilamida se derrite con la descomposición..

Solubilidad del agua

Acrilamida La acrilamida es soluble en agua.

Bisacrilamida: La bisacrilamida es ligeramente soluble en agua.

Usos

Acrilamida La acrilamida se usa como un monómero para la poliacrilamida y se usa como agente aglutinante y espesante.  

Bisacrilamida: La bisacrilamida se utiliza principalmente como agente de reticulación en los procesos de polimerización..

Conclusión

Tanto la acrilamida como la bisacrilamida son formas amidas. Están compuestos por átomos de C, H, O y N. Estos compuestos tienen diferentes aplicaciones basadas en sus estructuras y propiedades químicas. La acrilamida es el monómero utilizado para la producción de polímero de poliacrilamida. La bisacrilamida se usa para hacer enlaces cruzados entre estas cadenas de polímero de poliacrilamida. La principal diferencia entre la acrilamida y la bisacrilamida es que la acrilamida tiene un enlace C-N, mientras que la Bisacrilamida contiene un enlace N-C-N.

Referencia:

1. Preparación de acrilamida. Tecnología de enzimas, disponible aquí.
2. "Bis-acrilamida, solución al 2%". Bis-acrilamida, solución al 2% - Biotecnología de oro, disponible aquí.
3. “N, N'-Methylenebisacrylamide”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de enero de 2018, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Acrylamide-2D-skeletal” (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Methylenebisacrylamide" Por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia