Diferencia entre Achiral y Meso

Diferencia Principal - Achiral vs Meso

La quiralidad es un concepto que explica la diferencia entre las moléculas que tienen la misma fórmula química y la fórmula molecular pero que son diferentes entre sí. Esta diferencia surge debido a la presencia de centros quirales. Un centro quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Las moléculas que tienen quiralidad son llamadas moléculas quirales. Pero no todas las moléculas muestran quiralidad. Hay algunas moléculas que no muestran quiralidad. Estas se llaman moléculas aquirales. También hay otro grupo de moléculas que tienen centros quirales, pero son moléculas aquirales. Se llaman meso compuestos. La principal diferencia entre los dos términos aciral y meso es que los compuestos aquirales no tienen centros quirales, mientras que los compuestos meso son intermedios a los compuestos quirales y aquirales.

Áreas clave cubiertas

1. Lo que es aquiral
      - Definición, Explicación de la Estructura con Ejemplos.
2. Que es meso
      - Definición, Explicación de la Estructura con Ejemplos, Cómo Identificarse
3. Cuáles son las similitudes entre Achiral y Meso
      - Esquema de características comunes
4. ¿Cuál es la diferencia entre Achiral y Meso?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Aciral, Fórmula química, Quiral, Centro quiral, Quiralidad, Centro de inversión, Meso, Imagen especular, Fórmula molecular

Lo que es aquiral

El término aciral indica que no hay centros quirales. Un centro quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos. Dado que estos grupos adjuntos son diferentes entre sí, la imagen de espejo de este centro quiral no se puede superponer. Pero en los compuestos aquirales, no hay centros quirales; Por lo tanto, sus imágenes en espejo son superponibles entre sí..

Los compuestos aquirales tienen un plano de simetría. Esto significa que la disposición de una molécula aquiral en un plano determinado se puede dividir en dos mitades idénticas. Cuando una molécula aquiral se divide por un plano hipotético, las dos mitades son como las imágenes especulares entre sí que se pueden superponer entre sí. La mitad de la molécula es el reflejo exacto de la otra mitad..

El término centro de inversión describe un punto en una molécula a través del cual todos los átomos del lado izquierdo se pueden reflejar en 180^o Para obtener la otra mitad de esa molécula. En otras palabras, si una mitad del punto de inversión se gira 180^o, da una disposición idéntica a la de la otra mitad de la molécula. Además, si una determinada molécula tiene un átomo de carbono en el centro unido a cuatro grupos laterales, pero esos grupos laterales son idénticos entre sí, entonces es una molécula aquiral.

Figura 1: El metanol tiene una imagen de espejo superponible

La molécula anterior tiene tres átomos idénticos unidos al átomo de carbono central. Por lo tanto, la molécula es aquiral..

Características de un compuesto aquiral

Para ser categorizado como un compuesto aquiral, una molécula debe tener:

1. Al menos un plano de simetría..
2. Un punto de inversion.
3. Un número menor de átomos o grupos de átomos (menos de cuatro) unidos al átomo de carbono (los compuestos que tienen enlaces dobles o triples son aquirales).

Si una determinada molécula tiene al menos una de las propiedades anteriores, entonces es una molécula aquiral.

Que es meso

Un compuesto meso está compuesto de múltiples centros quirales, pero tiene una imagen especular superponible. Por lo tanto, un compuesto meso muestra propiedades que son intermedias a los compuestos quirales y aquirales. Esto significa que los compuestos meso tienen dos o más centros quirales como los compuestos quirales, pero la imagen especular del compuesto meso es superponible con la molécula, al igual que las moléculas aquirales..

Aunque hay centros quirales presentes en los compuestos meso, son ópticamente inactivos. Generalmente, un compuesto meso tiene dos o más centros quirales. Pero hay un plano que puede dividir la molécula para dar dos mitades idénticas. Como hay mitades idénticas, la molécula es ópticamente inactiva..

Cómo identificar un compuesto meso

Los siguientes consejos pueden ser útiles para identificar un meso compuesto.

1. El compuesto debe tener dos o más centros quirales..
2. El compuesto debe tener un plano simétrico que pueda dar dos mitades idénticas de la molécula.
3. La rotación de la molécula en el sentido de las agujas del reloj (R) debe dar la misma fórmula molecular como si la molécula girara en sentido contrario a las agujas del reloj (S).

El compuesto ameso debe tener un plano simétrico junto con los centros quirales. Si la molécula se gira en el sentido de las agujas del reloj, debe proporcionar la disposición de los átomos que proporciona cuando la molécula se gira en el sentido contrario a las agujas del reloj. De esa manera, se cancela el isomerismo R y S, haciendo que el compuesto sea inactivo ópticamente..

Figura 2: un compuesto meso

La imagen de arriba muestra un compuesto meso. Aquí, el compuesto tiene dos centros quirales asimétricos. Estos son los átomos de carbono unidos a los dos átomos de cloro. Hay un plano de simetría. La mitad de la molécula con un átomo de cloro es superponible con la otra mitad con el otro átomo de cloro. Lo más importante es que, al girar la molécula en el sentido de las agujas del reloj, se obtiene la disposición de la molécula que se da cuando se gira en sentido contrario a las agujas del reloj..

Similitudes entre aquiral y meso

• Ambos tipos de compuestos tienen un plano de simetría..
• Ambos compuestos tienen imágenes especulares superponibles..

Diferencia entre Achiral y Meso

Definición

Achiral: El compuesto de Achiral no tiene centros quirales y tiene una imagen de espejo superponible.

Meso Un meso compuesto está compuesto por múltiples centros quirales, pero tiene una imagen especular superponible..

Presencia de centros quirales.

Achiral: No hay centros quirales en los compuestos aquirales..

Meso Existen múltiples centros quirales en compuestos meso..

Centro de inversion

Achiral: Los compuestos aquirales pueden tener centros de inversión..

Meso Los compuestos meso no tienen centros de inversión..

Conclusión

Los compuestos aquirales y los compuestos meso están relacionados entre sí en algunas propiedades, pero también tienen propiedades diferentes. La principal diferencia entre aquiral y meso es que los compuestos no tienen centros quirales, mientras que los compuestos meso son intermedios a los compuestos quirales y aquirales..

Referencias:

1. "Definiciones: Achiral". Chem Ed DL, disponible aquí. Consultado el 11 de septiembre de 2017.
2. "Meso Compounds". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016, disponible aquí. Consultado el 11 de septiembre de 2017.

Imagen de cortesía:

1. "Caractère achiral du méthanol" Por DaraDaraDara - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Meso compuestos" Por FlyScienceGuy - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia