Diferencia entre Stereocenter y Chiral Center

La diferencia clave entre el estereocentro y el centro quiral es que un el estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar un estereoisómero cuando se intercambian dos grupos en este punto mientras que un El centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en este centro..

Los dos términos estereocentro y centro quiral a menudo se usan indistintamente porque todos los centros quirales son estereocentros; Sin embargo, todos los estereocentros no son centros quirales..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. Qué es un estereocentro 
3. Qué es un Centro Quiral
4. Similitudes entre el estereocentro y el centro quiral
5. Comparación lado a lado: Stereocenter vs Chiral Center en forma tabular
6. Resumen

Qué es un estereocentro?

El estereocentro es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros. Sin embargo, no es necesariamente ser un átomo. Si dos grupos de átomos unidos a este punto se intercambian, da un estereoisómero. Los estereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y constitución atómica, pero diferentes disposiciones espaciales..

Los estereocentros también son conocidos como centros estereogénicos. Si el estereocentro es un átomo de carbono, puede ser sp2 hibridado o sp3 hibridado. Esto significa que el estereocentro puede tener enlaces dobles o enlaces simples, respectivamente. Algunas moléculas aquirales también tienen estereocentros. Por ejemplo, los isómeros cis-trans tienen estereocentros, pero la mayoría de ellos no tienen centros quirales..

Figura 1: Isómeros cis-trans de dicloroeteno (isómero I-cis, isómero II-trans)

Las moléculas anteriores no tienen centros quirales. Pero tienen estereocentros. Ambos átomos de vinilo de carbono son estereocentros (átomos de carbono con doble enlace). Esto se debe a que cuando los grupos unidos a estos átomos de carbono se intercambian, dan lugar a isómeros..

Qué es el Centro Quiral?

El centro quiral es un átomo de carbono al que están unidos cuatro átomos diferentes o grupos de átomos. Compuestos quirales Son los compuestos que contienen átomos de carbono quirales. Es importante tener en cuenta que la propiedad de tener centros quirales se conoce como quiralidad. El centro quiral está esencialmente hibridado en sp3 porque tiene que soportar cuatro grupos diferentes de átomos, formando cuatro enlaces covalentes únicos.

Figura 2: aumento de enantiómeros debido a la presencia de centros quirales..

Los centros quirales causan el isomerismo óptico de los compuestos. En otras palabras, los compuestos que tienen centros quirales no se superponen con su imagen especular. Por lo tanto, el compuesto que tiene el centro quiral y la molécula que se asemeja a su imagen especular son dos compuestos diferentes. Estas dos moléculas juntas se conocen como enantiómeros.

¿Cuáles son las similitudes entre Stereocenter y Chiral Center??

• Tanto los estereocentros como los centros quirales dan lugar a estereoisómeros..
• Todos los centros quirales son estereocentros, pero todos los estereocentros no son centros quirales.

¿Cuál es la diferencia entre Stereocenter y Chiral Center??

Stereocenter vs Chiral Center
El estereocentro es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros.	El centro quiral es un átomo de carbono al que están unidos cuatro átomos diferentes o grupos de átomos.
Naturaleza
Un estereocentro es un punto en una molécula, no necesariamente un átomo..	Un centro quiral es un átomo de carbono..
Hibridación del carbono.
Si el estereocentro es un átomo de carbono, puede ser sp2 hibridado o sp3 hibridado.	Los centros quirales son esencialmente sp3 hibridados..
Grupos de átomos
Los estereocentros pueden tener tres o cuatro grupos adjuntos.	Los centros quirales esencialmente tienen cuatro grupos unidos..
Enlaces químicos
Stereocenter puede tener enlaces simples o dobles a su alrededor.	Los centros quirales solo tienen enlaces simples a su alrededor..
Resultados de Intercambiar Grupos
El intercambio de grupos en el estereocentro forma estereoisómeros..	El intercambio de grupos en el centro quiral forma enantiómeros..

Resumen - Stereocenter vs Chiral Center

Todos los centros quirales son estereocentros, pero todos los estereocentros no son centros quirales. Un estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar un estereoisómero cuando se intercambian dos grupos en este punto, mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en este centro. Esta es la diferencia clave entre el estereocentro y el centro quiral..

Imagen de cortesía:

1. “Dichloroethene” Por V8rik - en: Imagen: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia
2. "Enantiómeros de talidomida" Por Klaus Hoffmeier - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. “¿Qué es un centro quiral en química?” ThoughtCo, Disponible aquí.
2. "Quiralidad (Química)". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018, Disponible aquí.
3. “Stereocenter”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018, Disponible aquí.