Diferencia entre Enols Enolates y Enamines

Diferencia clave - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoles, enolatos y enaminas son tres tipos diferentes de compuestos orgánicos. Enols también son conocidos como alquenoles. Esto se debe a que un enol se forma combinando un grupo alqueno con un grupo alcohol. Es una estructura reactiva porque los enoles aparecen como compuestos intermedios en las reacciones químicas. Los enolatos se derivan de enols. Un enolato es la base conjugada de un enol. Esto significa que se forma un enolato mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. Las enaminas son compuestos de amina que contienen un grupo amina adyacente a un doble enlace. La reactividad química de enolatos y enaminas es casi similar. los diferencia clave entre enols, enolates y enamines es que Los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C = C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C = C.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. Que son los enols
3. Que son los enolatos
4. Que son los enamines
5. Comparación lado a lado - Enols vs Enolates vs Enamines en forma tabular
6. Resumen

Que son los enols?

Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo adyacente a un grupo alqueno (doble enlace C = C). Un enol está formado por la combinación de un alcohol con un alqueno. El nombre de este compuesto se deriva del compuesto inicial de su formación; "En" de un alqueno y "ol" de alcohol.

Cuando se comparan con enolatos y enaminas de masa molar similar, los enoles tienen la menor reactividad nucleofílica. Esto significa que los enoles son pobremente nucleófilos. Sin embargo, su nucleofilicidad está gobernada por el enlace pi rico en electrones, que comprende una densidad electrónica adicional del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo..

Figura 01: La estructura de Dimedone; la forma enol de dimedone

Los enoles se obtienen a menudo mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto carbonilo. El carbono alfa es el átomo de carbono que está adyacente al grupo carbonilo. Esta es una reacción de desprotección ya que incluye la eliminación de protones. Si este protón no regresa, da como resultado un ion enolato..

Que son los enolatos?

Los enolatos son las bases conjugadas de enoles. Por lo tanto, se forma un enolato mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. El enolato es la forma aniónica del enol. Enolate tiene una carga negativa en el átomo de oxígeno que se encuentra adyacente a un doble enlace C = C. Los enolatos se pueden formar a partir de enols usando una base. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del enol se puede eliminar y hacer reaccionar con la base, dando como resultado el enolato. Se puede obtener un enolato cuando un aldehído o una cetona reaccionan con una base adecuada.

Figura 02: Reacciones de enolato

Enolatos reaccionan eficazmente con electrófilos debido a su alta nucleofilicidad. La reactividad nucleofílica de los enolatos es más alta que los enoles y las enaminas. La nucleofilicidad del anión enolato ocurre debido a varias razones.

• El átomo de oxígeno tiene un pequeño radio atómico.
• El enolato tiene una carga negativa formal.
• Cuando se compara enolato y enamina, el oxígeno en enolato es altamente electronegativo que el átomo de nitrógeno en la enamina.

Que son los enamines?

Las enaminas son compuestos orgánicos compuestos de un grupo amina adyacente a un doble enlace C = C. Una enamina se forma por la condensación de un aldehído o cetona con una amina secundaria. Las enaminas son consideradas como análogos de nitrógeno de enoles..

Figura 03: Estructura de una enamina

Las enaminas reaccionan de manera similar a la de los aniones enolatos. Cuando se compara con enoles y enolatos, la reactividad nucleofílica de las enaminas es moderada a la de enoles y enolatos. Esta moderada nucleofilicidad de las enaminas se debe a la baja electronegatividad del átomo de nitrógeno en comparación con el átomo de oxígeno en enoles y enolatos. Sin embargo, la reactividad de las enaminas es diferente entre sí en función del grupo alquilo unido a la molécula..

¿Cuál es la diferencia entre enoles y enolatos y enaminas??

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo adyacente a un grupo alqueno (doble enlace C = C).
Enolatos	Enolatos son las bases conjugadas de enoles..
Enaminas	Las enaminas son compuestos orgánicos compuestos de un grupo amina adyacente a un doble enlace C = C.
Grupos funcionales adyacentes al enlace C = C
Enols	Enoles contienen un grupo hidroxilo.
Enolatos	Los enolatos contienen un átomo de oxígeno cargado negativamente.
Enaminas	Las enaminas contienen un grupo amina..
Presencia de nitrógeno
Enols	Enoles no contienen nitrógeno.
Enolatos	Los enolatos no contienen nitrógeno.
Enaminas	Las enaminas contienen nitrógeno.
Reactividad nucleofilica
Enols	Los enoles son menos reactivos que los enolatos y las enaminas..
Enolatos	Los enolatos son reactivos que los enoles y las enaminas..
Enaminas	Las enaminas son moderadamente reactivas.
Preparación
Enols	Los enoles se forman mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto carbonilo.
Enolatos	Los enolatos se forman a partir de enols utilizando una base; La base puede reaccionar con el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de Enol..
Enaminas	Las enaminas se forman por la condensación de un aldehído o cetona con una amina secundaria.

Resumen - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoles y enolatos están estrechamente relacionados porque los enolatos se forman a partir de enols. Las enaminas contienen grupos amina adyacentes a un grupo alqueno. La diferencia entre enoles, enolatos y enaminas es que los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C = C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amina adyacente a un doble enlace C = C.

Referencia:

1. Hunt, Ian R. Ch18: Enols, Enolates y Tautomerism. Disponible aquí 
2. "Enamine". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de marzo de 2018. Disponible aquí  
3. "Enol." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 de febrero de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. 'Mecanismo de formación aldólica enolada' Por Walkerma - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Dominio público) a través de Commons Wikimedia