Diferencia entre las reacciones E1 y E2

Diferencia clave - E1 vs E2 Reacciones
 

Las reacciones E1 y E2 son dos tipos de reacciones de eliminación que difieren entre sí según el mecanismo de eliminación; la eliminación puede ser un mecanismo de un paso o de dos pasos. los diferencia clave entre las reacciones E1 y E2 es que Las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.

En química orgánica, las reacciones de eliminación son un tipo especial de reacciones químicas en las que los sustituyentes se eliminan (eliminan) de los compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones E1?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones E1 y E2
5. Comparación lado a lado: reacciones E1 frente a E2 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones E1??

Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, los sustituyentes en compuestos orgánicos se eliminan o eliminan. Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares..

Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos, lo que significa que una reacción E1 se produce a través de dos pasos denominados ionización y desprotonación. En el proceso de ionización, se forma una carbocación debido a la eliminación de un sustituyente. En el segundo paso (desprotonación), la carbocación se estabiliza mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno como protón..

Normalmente, las reacciones E1 tienen lugar con haluros de alquilo terciarios. Pero a veces, el haluro de alquilo secundario también sufre este tipo de reacciones de eliminación. Hay dos razones para esto; Los haluros de alquilo voluminosos (altamente sustituidos) no pueden sufrir reacciones E2, y las carbocaciones altamente sustituidas son más estables que las carbocaciones primarias o secundarias. En las reacciones E1, la formación de carbocation es el paso más lento. Por lo tanto, es el paso determinante de la velocidad pf reacciones E1, y la velocidad de reacción depende solo de la concentración del haluro de alquilo..

Figura 01: Mecanismo de una reacción E1 en química orgánica

Las reacciones E1 usualmente ocurren en ausencia completa de bases o la presencia de bases débiles. Se prefieren condiciones ácidas y altas temperaturas para una reacción E1 exitosa. Y también, las reacciones E1 incluyen pasos de reordenamiento de carbocation.

¿Qué son las reacciones E2??

Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un paso que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, los sustituyentes en compuestos orgánicos se eliminan o eliminan en un solo paso. Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares..

El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso con un solo estado de transición. Por lo tanto, la descomposición y formación de enlaces químicos se produce en el mismo paso. Este tipo de reacciones se encuentran a menudo en los haluros de alquilo primarios. Pero esto también se puede encontrar en algunos haluros de alquilo secundarios. La reacción implica dos compuestos; El haluro de alquilo y una base. De ahí que se conozca como reacción bimolecular. Las reacciones E2 se producen en presencia de una base fuerte. El ejemplo más común para las reacciones E2 es la deshidrohalogenación..

Figura 02: Un mecanismo de reacción E2

Los factores que afectan la velocidad de reacción de E2 son la resistencia de la base (mayor resistencia de la base, mayor velocidad de reacción), tipo de disolvente (los disolventes próticos polares aumentan la velocidad de reacción), la naturaleza del grupo saliente (mejor el grupo saliente). , mayor es la velocidad de reacción).

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones E1 y E2??

• Ambas reacciones E1 y E2 son tipos de reacciones de eliminación..
• Ambas reacciones son favorecidas por disolventes próticos polares..
• Ambos tipos de reacciones pueden observarse en haluros de alquilo secundarios..
• La tasa de ambas reacciones aumenta si hay mejores grupos que se encuentran en el haluro de alquilo..

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones E1 y E2??

Reacciones E1 vs E2
Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica..	Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un paso que se encuentran en la química orgánica..
Base
La reacción E1 ocurre ya sea en ausencia completa de bases o en presencia de bases débiles..	Las reacciones E2 se producen en presencia de bases fuertes..
Mecanismo
Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares..	Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares..
Pasos
Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos..	El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso..
Formación de carbocation
Las reacciones E1 forman carbocaciones como compuestos intermedios..	Las reacciones E2 no forman ningún carbocation..
Otros nombres
Las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares..	Las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares..
Ejemplos
Las reacciones E1 son comunes en los haluros de alquilo terciario y algunos haluros de alquilo secundarios.	Las reacciones E2 son comunes en haluros de alquilo primarios y algunos haluros de alquilo secundarios.

Resumen - E1 vs E2 Reacciones

Las reacciones de eliminación son reacciones químicas donde los grupos sustituyentes se eliminan de los compuestos orgánicos; especialmente de haluros de alquilo. La diferencia entre las reacciones E1 y E2 es que las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.

Referencia:

1. “Reacción de eliminación”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí 
2. “14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'E1-mechanism'By Matthias M. - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia  
2.'E2 Reacción de eliminación 'Por V8rik en el idioma inglés Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia