Diferencia entre los isómeros E y Z

los diferencia clave entre los isómeros E y Z es que Los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.

La nomenclatura E-Z es un sistema de notación para nombrar diferentes isómeros que tienen la misma fórmula química, pero diferentes disposiciones espaciales. Además, los isómeros E y Z son alquenos. Estos isómeros obtienen su nombre en función de la posición de los sustituyentes unidos al doble enlace del alqueno.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué son los isómeros E?
3. ¿Qué son los isómeros Z?
4. Comparación lado a lado - Isómeros E vs Z en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los isómeros E??

Los isómeros E son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace. La letra "E" viene de Entgegen En alemán, que significa "opuesto". La base de la notación E-Z es un conjunto de reglas conocidas como reglas de prioridad. Son las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Estas son un conjunto de reglas para nombrar las moléculas orgánicas, para especificarlas de manera desigual.

Los pasos para nombrar una molécula usando reglas CIP son los siguientes;

1. Identificar centros quirales o dobles enlaces presentes en la molécula..
2. Determinar las prioridades de los sustituyentes unidos al centro quiral o al doble enlace..
3. Utilice el sistema R / S o el sistema E / Z para nombrar el compuesto.

Las prioridades de los sustituyentes.

• Primero considere los átomos unidos directamente al centro quiral o al doble enlace: cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la prioridad
• Si hay átomos iguales presentes, entonces hay un empate. Luego, verifique los grupos sustituyentes para encontrar un punto de diferencia en el número atómico.
• Si todavía hay un lazo, considere los átomos unidos a cada uno de los átomos en la cadena principal y verifique si hay un punto de diferencia.

Figura 01: nomenclatura E-Z de 3-metilpent-2-eno

En la imagen anterior, el isómero E tiene sustituyentes de alta prioridad en los lados opuestos del doble enlace, mientras que el isómero Z tiene esos sustituyentes en el mismo lado.

Al determinar la prioridad de los sustituyentes, primero considere los átomos directamente unidos al doble enlace; en el ejemplo anterior, hay tres átomos de carbono (C) y un átomo de hidrógeno (H). Por lo tanto, hay un lazo porque uno de los dos átomos de vinilo carbono (átomos de carbono en el doble enlace) tiene átomos de carbono directamente unidos. Luego, para determinar el grupo de alta prioridad, considere el átomo que viene después de estos átomos de carbono directamente unidos. Dado que el grupo sustituyente unido a este vinilo carbono es un grupo metilo (-CH₃) y un grupo etilo (-CH₂CH₃), se da prioridad al grupo etilo. Esto se debe a que el átomo viene después de que el átomo de carbono directamente unido (directamente unido al vinilo carbono) sea un átomo de hidrógeno en el grupo metilo y un carbono en el grupo etilo..

¿Qué son los isómeros Z??

Los isómeros Z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. La letra "Z" viene de zusammenen alemán, que significa "juntos".

Figura 02: Nomenclatura E-Z de 2-buteno

En la imagen anterior, los sustituyentes con alta prioridad están en el mismo lado del doble enlace en el isómero Z, mientras que el isómero E tiene esos sustituyentes en los lados opuestos. Además, las reglas del CIP determinan la prioridad de estos sustituyentes. Para el ejemplo anterior, los átomos directamente unidos al carbono con doble enlace son átomos de carbono (C) de grupos metilo y átomos de hidrógeno (H). Dado que el átomo de carbono (14) tiene un alto número atómico en comparación con el hidrógeno (1), la alta prioridad es para el grupo metilo (-CH₃).

¿Cuál es la diferencia entre los isómeros E y Z??

Isómeros E vs Isómeros Z
Los isómeros E son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace.	Los isómeros Z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace.
Significado de la nomenclatura
La letra "E" viene de Entgegen en alemán, que significa "opuesto".	La letra "Z" viene de zusammenen alemán, que significa "juntos".
Relación con otras nomenclaturas
Los isómeros E de alquenos pertenecen a la categoría de isómeros trans.	Los isómeros Z de alquenos pertenecen a la categoría de isómeros cis.

Resumen - E vs Z Isómeros

La notación o nomenclatura E-Z se utiliza para nombrar a los isómeros que tienen la misma fórmula molecular y estructura espacial, lo que le da a cada isómero una singularidad. La diferencia entre los isómeros E y Z es que los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.

Referencia:

1. “Notación E-Z”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018. Disponible aquí  
2. Libretextos. “19.7: Notación E, Z”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26 de junio de 2017. Disponible aquí 
3. Libretextos. "3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia