Diferencia entre la base y el nucleófilo

los diferencia clave entre la base y el nucleófilo es que Las bases son aceptadores de hidrógeno que pueden realizar reacciones neutralizantes, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas..

Los ácidos y las bases son dos conceptos importantes en química. Ambos tienen propiedades contradictorias. Un nucleófilo es un término, que usamos más prominentemente en química orgánica para describir los mecanismos y tasas de reacción. Estructuralmente, no hay una diferencia distinguida entre base y nucleófilo, pero funcionalmente realizan diferentes tareas.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. Que es la base
3. Que es Nucleophile
4. Comparación lado a lado - Base vs Nucleophile en forma tabular
5. Resumen

Que es la base?

Podemos definir las bases de varias maneras de acuerdo con las definiciones de varios científicos. Arrhenius define una base como una sustancia que dona OH^- Iones a la solución. Según Lewis, cualquier donador de electrones es una base. Bronsted-Lowry define una base como una sustancia que puede aceptar un protón. De acuerdo con la definición de Arrhenius, un compuesto debe tener un anión hidróxido y la capacidad de donarlo como un ion hidróxido para que sea una base..

Sin embargo, según las teorías de Lewis y Bronsted-Lowry, hay algunas moléculas que no poseen hidróxidos pero pueden actuar como una base. Por ejemplo, NH₃ Es una base de Lewis, ya que puede donar el par de electrones en nitrógeno. Igualmente, Na₂CO₃ es una base de Bronsted-Lowry sin grupos hidróxido, pero tiene la capacidad de aceptar hidrógenos.

Figura 01: Elementos químicos en la tabla periódica que pueden formar compuestos básicos duros, blandos e intermedios

Propiedades de las bases

Las bases tienen una sensación de jabón resbaladizo y un sabor amargo. Reaccionan fácilmente con ácidos que producen agua y moléculas de sal. Los refrescos cáusticos, el amoníaco y el bicarbonato de sodio son algunas de las bases comunes que encontramos con mucha frecuencia. Podemos clasificar las bases en dos categorías, dependiendo de su capacidad para disociarse y producir iones hidróxido. Bases fuertes como el NaOH, KOH pueden someterse a una completa ionización en una solución para dar iones. Bases débiles como el NH₃ Se disocian parcialmente y dan menos cantidades de iones hidróxido..

K_segundo Es la constante de disociación de la base. Da una indicación de la capacidad de perder iones hidróxido de una base débil. Ácidos con un pK más alto._una Los valores (más de 13) son ácidos débiles, pero sus bases conjugadas se consideran bases fuertes. Para verificar si una sustancia es una base o no, podemos usar varios indicadores como papel de tornasol o papel de pH. Las bases muestran un valor de pH superior a 7, y se torna de color rojo a azul.

¿Qué es un nucleófilo??

Podemos nombrar cualquier ión negativo o cualquier molécula neutra que tenga al menos un par de electrones no compartidos como un nucleófilo. El nucleófilo es una sustancia que es muy electropositiva, por lo tanto, le gusta interactuar con los centros positivos. Puede iniciar reacciones usando el par de electrones solitario. Por ejemplo, cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el par solitario del nucleófilo ataca el átomo de carbono que contiene el halógeno. Este átomo de carbono tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de halógeno..

Figura 02: Reacciones del cloruro de dicarbamoilo con nucleófilos

Después de que el nucleófilo se adhiere al carbono, el halógeno se va. Llamamos a este tipo de reacciones como reacciones de sustitución nucleófilas. Hay otro tipo de reacciones que se inician con los nucleófilos; Son reacciones de eliminación nucleófilas. La nucleofilicidad habla de los mecanismos de reacción. Por lo tanto, es una indicación de las tasas de reacción. Por ejemplo, si la nucleofilicidad es alta, entonces una cierta reacción puede ocurrir rápidamente, y si la nucleofilicidad es baja, la velocidad de reacción es lenta. Dado que los nucleófilos donan electrones, según la definición de Lewis, son bases.

Cuál es la diferencia entre la base y el nucleófilo?

La principal diferencia entre la base y el nucleófilo reside en su función. Las bases son aceptores de hidrógeno que pueden realizar reacciones de neutralización mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar algunas reacciones orgánicas determinadas. Por lo tanto, esta es la diferencia clave entre la base y el nucleófilo. Además, las bases actúan como aceptadores de hidrógeno que pueden realizar reacciones neutralizantes, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas..

Como otra diferencia importante entre la base y el nucleófilo, podemos tomar el tipo de reacciones químicas que implican; las bases participan en reacciones de neutralización ácida, mientras que los nucleófilos participan en reacciones nucleófilas. Además, las bases tienen una naturaleza química cinética, lo que significa que reaccionan dependiendo de la exposición de la que dependen. Sin embargo, los nucleófilos tienen una naturaleza química termodinámica, lo que significa que están afectados por las otras reacciones químicas en el medio ambiente..

Resumen - Base vs Nucleophile

Cada nucleófilo es una base, pero todas las bases no son nucleófilos. La diferencia clave entre la base y el nucleófilo es que las bases son aceptadores de hidrógeno que pueden realizar reacciones neutralizantes, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar algunas reacciones orgánicas determinadas.

Referencia:

1. Britannica, Los Editores de la Enciclopedia. “Base”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 de diciembre de 2017. Disponible aquí  
2. Libretextos. "Nucleophile". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 de junio de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Hardsoftbases" By Tem5psu - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Por ChemDoc 2010 - Trabajo propio, (CC BY-SA 4.0) vía Commons Wikimedia