Diferencia entre resonancia y tautomerismo

Diferencia clave - Resonancia vs Tautomerismo
 

La isomería es un fenómeno químico que explica las estructuras de los compuestos orgánicos que tienen una misma fórmula molecular con diferentes estructuras y propiedades. Isomerismo es la presencia de diferentes estructuras moleculares y arreglos espaciales de la misma fórmula molecular. Los isómeros se clasifican principalmente en dos grupos como isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los tautómeros son un tipo de isómeros constitucionales. Estos son compuestos orgánicos que se interconectan fácilmente. La resonancia, por otro lado, es un fenómeno de la química que describe el efecto de los pares solitarios y los pares de electrones de unión a la polaridad de un compuesto. los diferencia clave entre resonancia y tautomerismo es que la resonancia se produce debido a la interacción entre los pares de electrones solitarios y los pares de electrones de enlace, mientras que el tautomerismo se produce debido a la interconversión de los compuestos orgánicos al reubicar un protón.

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. Que es la resonancia
3. ¿Qué es el tautomerismo?
4. Comparación lado a lado - Resonancia versus tautomerismo en forma tabular
5. Resumen

Que es la resonancia?

La resonancia es un concepto químico que describe la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace de un compuesto. Este efecto eventualmente determina la estructura química real de ese compuesto orgánico o inorgánico. El efecto de resonancia se puede observar en compuestos que tienen dobles enlaces y pares de electrones solitarios. La resonancia da como resultado la polaridad de las moléculas..

El efecto de resonancia estabiliza un compuesto deslocalizando electrones en enlaces pi. Los electrones en las moléculas pueden moverse alrededor de los núcleos atómicos ya que un electrón no tiene una posición fija de átomos. Por lo tanto, los pares de electrones solitarios pueden moverse a enlaces pi y viceversa. Esto sucede para obtener un estado estable. Este proceso de movimiento de electrones se conoce como resonancia. Las estructuras de resonancia se pueden utilizar para obtener la estructura más estable de una molécula.

Figura 01: Estructuras de resonancia del fenol

Una molécula puede tener varias estructuras de resonancia basadas en el número de pares solitarios y enlaces pi presentes en esa molécula. Todas las estructuras de resonancia de una molécula tienen el mismo número de electrones y la misma disposición de átomos. La estructura real de esa molécula es una estructura híbrida en todas las estructuras de resonancia. El efecto de resonancia se puede encontrar en dos tipos;

1. Efecto de resonancia positiva
2. Efecto de resonancia negativa

El efecto de resonancia positiva explica la resonancia que se puede encontrar en compuestos que tienen una carga positiva. Entonces, el efecto de resonancia positiva ayuda a estabilizar la carga positiva en esa molécula. El efecto de resonancia negativa explica la estabilización de una carga negativa en una molécula. Sin embargo, la estructura híbrida que se obtiene considerando la resonancia tiene menor energía que todas las estructuras de resonancia.

¿Qué es el tautomerismo??

El tautomerismo es el efecto de tener varios compuestos que pueden interconvertirse mediante la reubicación de un protón. Este efecto es más común en los aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de interconversión se conoce como tautomerización. Es una reacción química. Aquí, la reubicación de protones significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas de átomos. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que recibe el átomo de hidrógeno. Los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto, ya que intentan preparar la forma tautomérica separada..

Figura 02: Tautomerismo

Durante la tautomerización, el esqueleto de carbono de una molécula no cambia. Solo se cambia la posición de protones y electrones. La tautomerización es un proceso químico intramolecular de conversión de una forma de tautómero en una forma diferente. Un ejemplo común es un tautomerismo de ceto-enol. Es una reacción catalizada por ácido o base. típicamente, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados, la forma enol es más estable que la forma ceto.

¿Cuál es la diferencia entre la resonancia y el tautomerismo??

Resonancia vs tautomerismo
La resonancia es un concepto químico que describe la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace de un compuesto.	El tautomerismo es el efecto de tener varios compuestos que son capaces de interconversión mediante la reubicación de un protón.
Proceso
La resonancia es la presencia de varias formas (del mismo compuesto químico) que determina la estructura real de un compuesto.	El tautomerismo es la presencia de dos (o más) formas del mismo compuesto que son capaces de interconversión.
Estado de equilibrio
La estructura de resonancia no existe en equilibrio..	Los tautómeros existen en equilibrio entre sí..
Reubicación
Las estructuras de resonancia se pueden obtener mediante la reubicación de electrones de enlace y pares de electrones solitarios.	Los tautómeros se pueden obtener mediante la reubicación de un protón (y electrones).

Resumen - Resonancia vs tautomerismo

La resonancia y el tautomerismo son conceptos químicos importantes. La resonancia se utiliza para determinar la estructura real de un compuesto químico. El tautomerismo determina la estructura química de un compuesto, que es más estable en las condiciones dadas. Hay muchas diferencias entre dos términos. La diferencia entre la resonancia y el tautomerismo es que la resonancia se produce debido a la interacción entre los pares de electrones solitarios y los pares de electrones de enlace, mientras que el tautomerismo se produce debido a la interconversión de compuestos orgánicos al reubicar un protón.

Referencia:

1.Brown, William H. "Tautomerism". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 de mayo de 2014. Disponible aquí  
2. 'Tautomerism', Departamento de Química, Universidad de Oxford. Disponible aquí 
3. “Resonancia (Química)”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1.'Fenol resonance'By Smallman12q - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia 
2. 'Acetilacetona ceto-enol tautomerism'By Vaccinationist - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia