Diferencia entre LiAlH4 y NaBH4

los diferencia clave entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir los ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, mientras que el NaBH4 no puede reducirlos..

Tanto LiAlH4 como NaBH4 son agentes reductores. Pero el LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que el NaBH4 porque el enlace Al-H en el LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en el NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable. La razón de esto es la baja electronegatividad del aluminio en comparación con el boro. Por lo tanto, la baja electronegatividad desplaza la densidad electrónica hacia el hidrógeno en Al-H que la del enlace B-H. Como resultado, LiAlH4 es un mejor donante de hidruro..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es LiAlH4?
3. ¿Qué es NaBH4?
4. Comparación lado a lado - LiAlH4 vs NaBH4 en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es LiAlH4??

LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio, que es un agente reductor fuerte. Los científicos Finholt, Bond y Schlesinger descubrieron este compuesto por primera vez en 1947. Además, existen muchas aplicaciones de este compuesto en los procesos de síntesis orgánica. Es peligrosamente reactivo hacia el agua, lo que conduce a la liberación de hidrógeno gaseoso (H2).

Figura 01: Reducción del poder de LiAlH4

Aparece como cristales blancos en forma pura. Pero el grado comercial LiAlH4 es un polvo de color gris debido a las contaminaciones. Este compuesto sólido es altamente higroscópico e inodoro. La masa molar es de 37,95 g / mol, y el punto de fusión es de 150 ° C. Para purificar este material, podemos utilizar un método de recristalización con dietil éter..

¿Qué es NaBH4??

NaBH4 es borohidruro de sodio, que es un agente reductor. A diferencia de LiAlH4, este es un agente reductor débil. Aparece como cristales blancos que son altamente higroscópicos. Además, este compuesto es soluble en agua y también reacciona con el agua. Sin embargo, se hidroliza lentamente en agua..

Figura 02: Estructura del Borohidruro de Sodio

La masa molar de este compuesto es de 37.83 g / mol, y el punto de fusión es de 400 ° C. A temperaturas más altas, tiende a descomponerse. El polvo NABH4 a menudo tiende a formar grumos. Para purificar este compuesto, podemos utilizar métodos de recristalización con diglyme tibio. Aunque este compuesto se descompone en medios neutros o ácidos, es estable a pH 14. Los compuestos que NaBH4 puede reducir incluyen carbonilos orgánicos tales como aldehídos y cetonas, cloruros de acilo, ésteres tiol, iminas, etc..

¿Cuál es la diferencia entre LiAlH4 y NaBH4??

LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio que es un agente reductor fuerte. Su masa molar es de 37,95 g / mol. Es un agente reductor muy fuerte en comparación con el NaBH4 ya que este compuesto puede reducir los ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Esta es la principal diferencia entre LiAlH4 y NaBH4.

NaBH4 es borohidruro de sodio, que también es un agente reductor. Pero, es un agente reductor suave que no puede reducir los ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Su masa molar es de 37.83 g / mol..

Resumen - LiAlH4 vs NaBH4

Tanto el LiAlH4 como el NaBH4 son agentes reductores importantes en los mecanismos de síntesis orgánica. La diferencia entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir los ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, mientras que el NaBH4 no puede reducirlos..

Referencia:

1. “Hidruro de aluminio y litio”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 de junio de 2018. Disponible aquí  
2. “Borohidruro de sodio”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 de junio de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1.'LAH rxns '(dominio público) a través de Commons Wikimedia  
2. Sodio-borohidruro (dominio público) a través de Commons Wikimedia