La diferencia mejor y más significativa entre las aminas alifáticas y aromáticas es la diferencia estructural entre los dos compuestos. Las aminas alifáticas son los compuestos de amina en los que el nitrógeno está unido a solo grupos alquilo, y las aminas aromáticas son los compuestos de amina en los que el nitrógeno está unido a al menos uno de los grupos arilo. Esta diferencia estructural conduce a todas las demás diferencias en sus propiedades, como la reactividad, acidez y estabilidad..
En aminas alifáticas., El nitrógeno está directamente unido a solo grupos alquilo y átomos de hidrógeno. El número de grupos alquilo varía de uno a tres. Dependiendo del número de grupos alquilo unidos, se les llama "aminas primarias”(Solo un grupo alquilo -1o),aminas secundarias”(Dos grupos alquilo - 2o), y “aminas terciarias”(Tres grupos alquilo - 3o).
Todas las aminas alifáticas son bases débiles como el amoníaco, pero son bases ligeramente más fuertes que el amoníaco. Todos tienen casi la misma fuerza base de Pkb = 3-4. La basicidad aumenta a medida que los grupos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno se reemplazan por grupos alquilo. Las aminas terciarias son más básicas que las primarias y secundarias..
Cuando el nitrógeno es uno de los átomos en un anillo, se les llama aminas heterocíclicas. La piperidina y la pirolidina son dos ejemplos de aminas heterocíclicas alifáticas.
Pirolidina
En aminas aromaticas, El nitrógeno está directamente unido a al menos un anillo de benceno. Dependiendo de la cantidad de grupos unidos al átomo de nitrógeno, se clasifican como aminas "primarias", "secundarias" y "terciarias". "Aril aminas”Es otro nombre para las aminas aromáticas. Al igual que las aminas alifáticas, las aminas aromáticas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares. Por lo tanto, los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son relativamente más altos que las aminas terciarias..
Existen aminas aromáticas heterocíclicas; El pirrol y la piridina son dos ejemplos para ellos..
Piridina
• Las alquil aminas no contienen anillos de benceno que están directamente unidos al átomo de nitrógeno.
• Pero, en las aminas aromáticas, hay al menos un anillo de benceno unido directamente al átomo de nitrógeno.
• Las aminas alifáticas pueden tener anillos aromáticos siempre que el nitrógeno esté directamente unido a un átomo de carbono..
• Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aminas aromáticas. Esto se debe básicamente a la estabilidad del catión que se forma después de la ionización. En otras palabras, los iones alquil amonio son más estables que los iones aril-amonio. Debido a que los grupos alquilo son grupos de liberación de electrones y, por lo tanto, deslocalizan parcialmente la carga positiva en el átomo de nitrógeno..
• Las aminas heterocíclicas alifáticas también son bases más fuertes que las aminas heterocíclicas aromáticas.
• Ejemplos de aminas heterocíclicas alifáticas son la piperidina y la pirolidina.
• Ejemplos de aminas aromáticas heterocíclicas son el pirrol y la piridina..
Imágenes cortesía: Pirolidina y Piridina a través de Wikicommons (dominio público)