Diferencia entre alcoholes y fenoles

Alcoholes vs fenoles

Hay compuestos alifáticos y aromáticos en la química orgánica, que comparten los mismos grupos funcionales. Pero sus propiedades pueden diferir entre sí debido a la aromaticidad o la naturaleza alifática..

Alcohol

La característica de la familia del alcohol es la presencia de un grupo funcional -OH (grupo hidroxilo). Normalmente, este grupo -OH está unido a un sp³ carbono hibridado. El miembro más simple de la familia es el alcohol metílico, que también se conoce como metanol. Los alcoholes se pueden clasificar en tres grupos como primario, secundario y terciario. Esta clasificación se basa en el grado de sustitución del carbono al que está directamente unido el grupo hidroxilo. Si el carbono tiene solo otro carbono unido, se dice que el carbono es un carbono primario y el alcohol es un alcohol primario. Si el carbono con el grupo hidroxilo está unido a otros dos carbonos, entonces ese es un alcohol secundario y así sucesivamente. Los alcoholes se nombran con un sufijo -ol Según la nomenclatura IUPAC. Primero, debe seleccionarse la cadena de carbono continua más larga a la que el grupo hidroxilo está directamente unido. Luego se cambia el nombre del alcano correspondiente al soltar la final mi y añadiendo el sufijo ol.

Los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los hidrocarburos o éteres correspondientes. La razón es la presencia de interacción intermolecular entre las moléculas de alcohol a través de enlaces de hidrógeno. Si el grupo R es pequeño, los alcoholes son miscibles con agua. Pero a medida que el grupo R se hace más grande, tiende a ser hidrofóbico. Los alcoholes son polares. El enlace C-O y los enlaces O-H contribuyen a la polaridad de la molécula. La polarización del enlace O-H hace que el hidrógeno sea parcialmente positivo y explica la acidez de los alcoholes. Los alcoholes son ácidos débiles, y la acidez es cercana a la del agua. -OH es un grupo saliente pobre, porque OH^- Es una base fuerte. Pero, la protonación del alcohol convierte al grupo saliente pobre -OH, en un buen grupo saliente (H₂O). El carbono, que está directamente unido al grupo -OH, es parcialmente positivo; por lo tanto, es susceptible de ataque nucleofílico. Además, los pares de electrones en el átomo de oxígeno lo hacen básico y nucleófilo..

Fenol

El fenol es un hidrocarburo aromático y un derivado del benceno. El fenol es un sólido cristalino blanco con fórmula molecular C₆H₆OH. Es inflamable y tiene un fuerte olor. Su estructura y algunas de las propiedades se detallan a continuación..

    Peso molecular: 94 g mol.^-1

    Punto de ebullición: 181. ^odo

    Punto de fusión: 40.5 ^odo

    Densidad: 1,07 g cm.^-3

El átomo de hidrógeno en la molécula de benceno está sustituido con un grupo -OH, para dar fenol. Por lo tanto, tiene una estructura anular aromática similar a la del benceno. Pero sus propiedades son diferentes debido al grupo -OH. El fenol es ligeramente ácido (ácido que los alcoholes). Cuando pierde el hidrógeno del grupo -OH, forma el ion fenolato y se estabiliza por resonancia, lo que a su vez hace que el fenol sea un ácido relativamente bueno. Y es moderadamente soluble en agua, porque puede formar enlaces de hidrógeno con el agua. El fenol se evapora más lento que el agua.