La isomería cis-trans consiste en la posibilidad de colocar grupos sustituyentes en uno o en lados diferentes de un plano de doble enlace o un ciclo no aromático. Los isómeros cis-trans pertenecen a los diastereómeros ya que no son reflejos especulares entre sí. Los isómeros cis y trans se encuentran tanto entre compuestos orgánicos como inorgánicos..
La nomenclatura Cis-trans describe la posición relativa de los sustitutos y no proporciona una descripción estereoquímica, como la nomenclatura E, Z, aplicable solo para los alquenos..
La existencia separada de los isómeros cis y trans es posible solo debido a la barrera de alta energía de rotación alrededor del doble enlace..
El prefijo "cis" se deriva del latín. Significa "en el mismo lado". En el isómero cis, los grupos sustituyentes se colocan en un lado de un plano de doble enlace o un ciclo no aromático.
Los isómeros cis y trans difieren en sus propiedades físicas, debido a la desigualdad en el momento dipolar global y la forma de las moléculas..
El punto de ebullición relativo está determinado por la polaridad. Provoca un aumento de las fuerzas intermoleculares, lo que resulta en un aumento del punto de ebullición. Los isómeros cis, que son más polares que los isómeros trans, tienen un punto de ebullición más alto. La diferencia puede ser pequeña, como lo es, por ejemplo, en los alquenos con cadena lineal. Se observa mayor diferencia en sustancias con enlaces polares. Ejemplo de tal sustancia es el 1,2-dicloroeteno. El punto de ebullición de su isómero cis es 60.3 ° C, y de su isómero trans, con 12.8 ° C más bajo. El motivo de la diferencia es que, en el isómero cis, los dos momentos dipolares de los enlaces polares C-Cl se juntan y producen un dipolo molecular global. Como resultado, se producen fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo, que elevan el punto de ebullición..
La simetría permite un mejor embalaje de las sustancias sólidas. Como resultado de la diferente simetría de las moléculas, los isómeros cis y trans difieren en sus puntos de fusión. Los isómeros cis, que son menos simétricos, tienen un punto de fusión más bajo, en comparación con los isómeros trans..
Otra característica de los isómeros cis es que tienen densidades más altas que sus contrapartes trans..
Generalmente, en sistemas acíclicos, los isómeros cis son más inestables que los isómeros trans. La razón de esto es el aumento en la interacción estérica desfavorable de los sustituyentes en los isómeros cis. En general, los isómeros cis tienen mayor solubilidad en solventes inertes..
El prefijo "trans" se deriva del latín. Significa "en lados opuestos". En el isómero trans, los grupos sustituyentes se colocan en lados diferentes de un plano de doble enlace o un ciclo no aromático.
El punto de ebullición de los isómeros trans es más bajo que en los isómeros cis. La diferencia es más significativa en sustancias con enlaces polares. En el isómero trans del 1,2-dicloroeteno, los dos momentos de enlace C-Cl se anulan entre sí y la molécula tiene un dipolo neto nulo. Como resultado, no hay fuerzas diplo-dipolo intermoleculares, lo que disminuye el punto de ebullición.
La simetría de las moléculas es la clave en la determinación del punto de fusión, debido al mejor empaquetamiento de las sustancias sólidas. Ejemplos de esto son el ácido oleico (isómero cis) y el ácido elaídico (isómero trans). El punto de fusión del isómero cis es de 13,4 ° C, el isómero trans se funde a 43 ° C. La razón de esto es que el isómero trans es más recto, se empaqueta mejor y, por lo tanto, tiene un punto de fusión mucho más alto..
Los isómeros trans tienen densidades más bajas que sus contrapartes cis. En sistemas acíclicos, los isómeros trans son más estables que los isómeros cis. En general, los isómeros cis tienen mayor solubilidad en solventes inertes..
Cis: El prefijo "cis" se deriva del latín. Significa "en el mismo lado". En el isómero cis, los grupos sustituyentes se colocan en un lado de un plano de doble enlace o un ciclo no aromático.
Trans: El prefijo "trans" se deriva del latín. Significa "en lados opuestos". En el isómero trans, los grupos sustituyentes se colocan en lados diferentes de un plano de doble enlace o un ciclo no aromático.
Cis: La polaridad provoca un aumento de las fuerzas intermoleculares, lo que resulta en un aumento del punto de ebullición. Los isómeros cis, que son más polares que los isómeros trans, tienen un punto de ebullición más alto.
Trans: Los isómeros trans son menos polares y tienen un punto de ebullición más bajo que los isómeros cis. La diferencia es más significativa en sustancias con enlaces polares..
Cis: Los isómeros cis son menos simétricos y tienen un punto de fusión más bajo, en comparación con los isómeros trans..
Trans: Los isómeros trans tienen una simetría más alta y un punto de fusión más alto, en comparación con los isómeros cis..
Cis: En sistemas acíclicos, los isómeros cis son más inestables que los isómeros trans. Tienen mayor solubilidad en disolventes inertes..
Trans: En sistemas acíclicos, los isómeros trans son más estables que los isómeros cis. Tienen menor solubilidad en disolventes inertes..