Diferencia entre diastereoisómeros y enantiómeros

Diferencia principal - Diastereómeros vs enantiómeros

En química, tanto los diastereómeros como los enantiómeros son formas de estereoisómeros. Los estereoisómeros son un tipo de isómeros. Los isómeros pueden ser de dos tipos: isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales comparten la misma fórmula molecular, pero existe una diferencia en su conexión u orden de enlace. En contraste, los estereoisómeros tienen la misma fórmula molecular y la constitución del enlace, pero las orientaciones tridimensionales de sus átomos en el espacio difieren. Los estereoisómeros se pueden dividir en diastereómeros y enantiómeros. los diferencia principal entre los diastereoisómeros y enantiómeros es que Los enantiómeros son imágenes especulares entre sí. mientras Los diastereómeros no son imágenes especulares entre sí..

¿Qué son los enantiómeros?

Estos son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Es decir, cuando las dos moléculas se toman por separado, no son superponibles. Esto se debe a la presencia de un centro estéreo. Para que un átomo de carbono se convierta en un centro estéreo, debe tener cuatro grupos diferentes conectados. Por lo tanto, debido a las características de su conectividad, estas moléculas pueden formar imágenes espejo entre sí. Estos átomos de carbono también se llaman 'carbonos quirales'y una molécula que posee estos carbones quirales se conoce como'quiralidad'. Además, se dice que estos centros quirales tienen actividad óptica. (Esto se explica a continuación).

Siempre que el ambiente sea simétrico, los enantiómeros tienen propiedades físicas y químicas idénticas, pero reaccionan de manera diferente a la luz polarizada en el plano. Estas son ondas de luz donde las vibraciones ocurren en una sola dirección / plano. La luz no polarizada debe convertirse en luz polarizada a través de un proceso llamado 'polarización'. Cada enantiómero gira la luz polarizada en un plano en una dirección diferente (uno a la izquierda y otro a la derecha). Sin embargo, la cantidad de rotación es la misma siempre que la concentración de cada enantiómero permanezca igual. Por lo tanto, los enantiómeros se pueden distinguir entre sí según la forma en que reacciona con la luz polarizada en el plano. Una mezcla que contiene cada una de las moléculas enantioméricas en concentración similar se llama "mezcla racémica". Estas mezclas no son ópticamente activas, ya que el efecto de cada enantiómero cancela el efecto de cada uno. Normalmente, en los sistemas biológicos, un enantiómero se considera activo y el otro inactivo. Es la forma activa reconocida por las células receptoras y absorbida por las reacciones..

¿Qué son los diastereómeros?

Como se mencionó anteriormente, los diastereómeros también son un tipo de estereoisómeros. Sin embargo, no son imágenes especulares entre sí. Y a diferencia de los enantiómeros, tienen dos estereocentros. En el caso de los enantiómeros, cada centro estéreo debe estar en la configuración opuesta (indicada por la configuración R y S), para formar las imágenes espejo. Sin embargo, cuando se trata de diastereoisómeros, un centro estéreo se comporta como en el caso de los enantiómeros, y el otro contiene la misma configuración. Por lo tanto, aunque poseen centros estéreo, no forman imágenes especulares entre sí..

Los "compuestos meso" son un conjunto especial de diastereoisómeros que contiene un plano espejo dentro de la molécula. Este es el resultado de que la molécula es perfectamente simétrica. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y difieren en su reactividad.

Diferencia entre diastereoisómeros y enantiómeros

Definición

Enantiómeros Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí..

Diastereoisómeros Son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí..

Número de estereocentros

Enantiómeros Puede tener uno o más estereocentros..

Diastereoisómeros suelen tener dos estereocentros.

Propiedades físicas

Enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto por la rotación de la luz polarizada plana.

Diastereoisómeros tienen diferentes propiedades físicas.

Reactividad

Enantiómeros tienen propiedades químicas idénticas.

Diastereoisómeros difieren en su reactividad.

Configuracion R y S

Enantiómeros Tienen configuraciones R y S opuestas en cada uno de sus centros estéreo..

Diastereoisómeros tener configuraciones opuestas R y S en un centro estéreo y la misma configuración en el otro centro estéreo.

Imagen de cortesía:

"Talidomida-enantiómeros" por Klaus Hoffmeier - Trabajo propio. (Dominio público) a través de Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" por Rhannosh - Propio trabajo. (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons