Diferencia entre isómeros y resonancia

Isómeros vs Resonancia | Estructuras de resonancia vs isómeros | Isómeros constitucionales, estereoisómeros, enantiómeros, diastereómeros
 

Una molécula o ion que tenga la misma fórmula molecular puede existir de diferentes maneras dependiendo de los órdenes de enlace, las diferencias de distribución de carga, la forma en que se disponen en el espacio, etc.. 

Isómeros

Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Hay varios tipos de isómeros. Los isómeros se pueden dividir principalmente en dos grupos como isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros constitucionales son isómeros donde la conectividad de los átomos difiere en las moléculas. El butano es el alcano más simple para mostrar el isomerismo constitucional. El butano tiene dos isómeros constitucionales, el butano mismo y el isobuteno..

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butano Isobutano / 2-metilpropano

En los estereoisómeros, los átomos están conectados en la misma secuencia, a diferencia de los isómeros constitucionales. Los estereoisómeros difieren solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Los estereoisómeros pueden ser de dos tipos, enantiómeros y diastereómeros. Los diastereómeros son estereoisómeros cuyas moléculas no son imágenes reflejadas entre sí. Los isómeros cis trans de 1, 2-dicloroeteno son diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los enantiómeros aparecen solo con moléculas quirales. Una molécula quiral se define como una que no es idéntica a su imagen especular. Por lo tanto, la molécula quiral y su imagen especular son enantiómeros entre sí. Por ejemplo, la molécula de 2-butanol es quiral, y esta y sus imágenes especulares son enantiómeros..

Resonancia

Al escribir estructuras de Lewis, solo mostramos electrones de valencia. Al hacer que los átomos compartan o transfieran electrones, intentamos dar a cada átomo la configuración electrónica del gas noble. Sin embargo, en este intento, podemos imponer una ubicación artificial en los electrones. Como resultado, se pueden escribir más de una estructura de Lewis equivalente para muchas moléculas e iones. Las estructuras escritas al cambiar la posición de los electrones se conocen como estructuras de resonancia. Estas son estructuras que solo existen en teoría. La estructura de resonancia establece dos hechos sobre las estructuras de resonancia..

• Ninguna de las estructuras de resonancia será la representación correcta de la molécula real; ninguno se asemejará completamente a las propiedades físicas y químicas de la molécula real.
• La molécula real o el ion estarán mejor representados por un híbrido de todas las estructuras de resonancia.

Las estructuras de resonancia se muestran con la flecha. ↔. A continuación se presentan las estructuras de resonancia del ion carbonato (CO₃^2-).

Los estudios de rayos X han demostrado que la molécula real está entre estas resonancias. Según los estudios, todos los enlaces carbono-oxígeno tienen la misma longitud en el ion carbonato. Sin embargo, según las estructuras anteriores, podemos ver que uno es un enlace doble y dos son enlaces simples. Por lo tanto, si estas estructuras de resonancia ocurren por separado, idealmente debería haber diferentes longitudes de enlace en el ion. Las mismas longitudes de enlace indican que ninguna de estas estructuras realmente está presente en la naturaleza, más bien existe un híbrido de esto.