Diferencia entre el efecto inductivo y el efecto mesomérico
Share
Diferencia clave - Efecto inductivo vs Efecto mesomérico
El efecto inductivo y el efecto mesomérico son dos tipos de efectos electrónicos en moléculas poliatómicas. Sin embargo, el efecto inductivo y el efecto mesomérico surgen debido a dos factores diferentes. Por ejemplo, El efecto inductivo es el resultado de la polarización de los enlaces σ y el efecto mesomérico es el resultado de la polarización. sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico. Tanto el efecto mesomérico como el inductivo pueden existir en algunas moléculas complejas..
¿Qué es el efecto inductivo??
El efecto inductivo es un efecto electrónico en moléculas polares o iones debido a la polarización de los enlaces σ. La principal causa del efecto inductivo es la diferencia de negatividad electrónica entre los átomos en cada extremo del enlace. Esto crea cierta polaridad de enlace entre dos átomos. La mayoría de los átomos electronegativos tiran de los electrones en el enlace hacia sí mismo, y esto resulta en la polarización del enlace. Algunos ejemplos son los enlaces O-H y C-Cl..
Dipolo de agua
¿Qué es el efecto mesomérico??
El efecto mesomérico surge debido a los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico, y está representado por la letra M. Este efecto es un método cualitativo para describir las propiedades de extracción o liberación de electrones de los sustituyentes, en función de las estructuras de resonancia relevantes. Es un efecto permanente en compuestos químicos compuestos de al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separados por un solo enlace. El efecto mesomérico se puede clasificar como 'negativo' y 'positivo' en función de las propiedades del sustituyente. El efecto es positivo (+ M), cuando el sustituyente es un grupo liberador de electrones, y el efecto es negativo (-M), cuando el sustituyente es un grupo que extrae electrones..
¿Cuál es la diferencia entre efecto inductivo y efecto mesomérico??
Propiedades:
Efecto inductivo: El efecto inductivo es un estado permanente de polarización. Cuando hay un enlace sigma entre dos átomos diferentes (cuando los valores electronegativos de los dos átomos no son similares) la densidad electrónica entre esos dos átomos no es uniforme. La densidad electrónica es más densa hacia el átomo más electronegativo. Aunque es un efecto permanente, es relativamente débil y, por lo tanto, puede ser fácilmente superado por otros fuertes efectos electrónicos..
Efecto mesomérico: El efecto mesomérico es causado debido a la deslocalización de los electrones. Puede transmitirse a lo largo de cualquier número de átomos de carbono en un sistema conjugado. Puede considerarse como una polarización permanente, principalmente en cadenas insaturadas.
Factores que afectan:
Efecto inductivo: La diferencia de electronegatividad entre los dos átomos en el enlace afecta directamente al efecto inductivo. Además, es un fenómeno dependiente de la distancia; por lo tanto, la longitud del enlace es también otro factor que afecta; Cuanto mayor sea la distancia, más débil será el efecto..
Efecto mesomérico: El efecto mesomérico es un efecto permanente que depende de los sustituyentes o los grupos funcionales en un compuesto químico. Se encuentra en compuestos químicos que contienen al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separados por un solo enlace..
Categorías:
Efecto inductivo: El efecto inductivo se divide en dos categorías según su efecto de extracción de electrones o de liberación de electrones con respecto al hidrógeno.
Efecto inductivo negativo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de extracción de electrones causan el efecto inductivo negativo. Algunos ejemplos se enumeran a continuación según el orden decreciente del efecto -I.
NUEVA HAMPSHIRE3+ > NO2 > CN> SO3H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH2 > C6H5 > H
Efecto inductivo positivo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de liberación de electrones causan el efecto inductivo positivo. Algunos ejemplos se enumeran a continuación, según el orden decreciente del efecto + I.
C (CH3)3 > CH (CH3)2 > CH2CH3 > CH3 > H
Efecto mesomérico:
Efecto mesomérico positivo (+ M):
Cuando el sustituyente puede considerarse como un grupo de liberación de electrones basado en las estructuras de resonancia, el efecto es positivo (+ M).
+Sustituyentes M: alcohol, amina, benceno
Efecto mesomérico negativo (- M):
Cuando el sustituyente es un grupo que retira electrones, el efecto mesomérico es negativo (-M)
-Sustituyentes M: acetilo (etanoilo), nitrilo, nitro
Referencias: “Efecto mesomérico” - Wikipedia "Efecto inductivo" - Wikipedia “Capítulo 4: Alcoholes y haluros de alquilo” - Departamento de Química, Universidad de Calgary “Efecto inductivo, efecto electromérico, efectos de resonancia e hiperconjugación” - BRILLANTE "Efecto inductivo" - Compendio de terminología química de la IUPAC: el Libro de oro “Reacciones de compuestos aromáticos (en general)” - Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Imagen de cortesía: “Agua V” Por Jü - Trabajo propio (CC0) via Commons Wikimedia “Efecto mesomérico (-M) V” por Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia