Diferencia entre la eliminación y la reacción de sustitución

Diferencia Clave - Eliminación vs Reacción de Sustitución
 

Las reacciones de eliminación y sustitución son dos tipos de reacciones químicas que se encuentran principalmente en la química orgánica. los diferencia clave entre la eliminación y la reacción de sustitución puede explicarse mejor mediante el uso de su mecanismo. En la reacción de eliminación, la reorganización de los enlaces anteriores se produce después de la reacción, mientras que la reacción de sustitución reemplaza un grupo saliente con un nucleófilo. Estas dos reacciones compiten entre sí y están influenciadas por varios otros factores. Esas condiciones varían de una reacción a otra..

¿Qué es una reacción de eliminación??

Las reacciones de eliminación se encuentran en la química orgánica, y el mecanismo implica la eliminación de dos sustituyentes de una molécula orgánica, ya sea en una o dos etapas. Cuando la reacción ocurre en un mecanismo de un solo paso, se conoce como Reacción E2 (reacción bi-molecular), y cuando tiene un mecanismo de dos pasos, se le conoce como Reacción E1 (reacción unimolecular). En general, la mayoría de las reacciones de eliminación involucran la pérdida de al menos un átomo de hidrógeno para formar el doble enlace. Esto aumenta la insaturación de la molécula..

Reacción E1

¿Qué es una reacción de sustitución??

Las reacciones de sustitución son un tipo de reacciones químicas que implican la sustitución de un grupo funcional en un compuesto químico por otro grupo funcional. Las reacciones de sustitución también se conocen como "reacciones de desplazamiento único" o "reacciones de reemplazo único". Estas reacciones son muy importantes en la química orgánica y se clasifican principalmente en dos grupos, según los reactivos involucrados en la reacción: reacción de sustitución electrófila y reacción de sustitución nucleófila. Estos dos tipos de reacciones de sustitución existen como S_norte1 reacción y S_norte2 reacciones.

Reacción de sustitución - Cloración de metano

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de eliminación y sustitución??

Mecanismo:

Reacción de eliminación: Las reacciones de eliminación se pueden dividir en dos categorías; Reacciones E1 y reacciones E2. Las reacciones E1 tienen dos pasos en la reacción, y las reacciones E1 tienen un mecanismo de un solo paso.

Reacción de sustitución: Las reacciones de sustitución se dividen en dos categorías según su mecanismo de reacción: S_norte1 reacciones yS_norte2 reacciones.

Propiedades:

Reacción de eliminación:

Reacciones E1: Estas reacciones no son estereoespecíficas y siguen la regla de Zaitsev (Saytseff). Se forma un intermedio de carbocation en la reacción de modo que estas reacciones son reacciones no concertadas. Son reacciones unimoleculares ya que la velocidad de reacción depende solo de la concentración. Estas reacciones no tienen lugar con haluros de alquilo primarios (grupos salientes). Los ácidos fuertes son capaces de promover la pérdida de OH como H₂O u OR como HOR si se puede formar un carbocatión terciario o conjugado como intermedio.

Reacciones E2: Estas reacciones son estereoespecíficas; Se prefiere la geometría anti-periplanar, pero también es posible la geometría sinperiplanar. Están concertados y se consideran reacciones bimoleculares, ya que la velocidad de reacción depende de la concentración de la base y el sustrato. Estas reacciones son favorecidas por bases fuertes..

Reacción de sustitución:

S_norte1 reacciones: Se dice que estas reacciones no son estereoespecíficas, ya que el nucleófilo puede atacar la molécula desde ambos lados. Se forma un carbocation estable en la reacción y, por lo tanto, estas reacciones son reacciones no concertadas. La velocidad de la reacción depende solo de la concentración del sustrato, y se llaman reacciones unimoleculares.

S_norte2 reacciones: Estas reacciones son estereoespecíficas y concertadas. La velocidad de la reacción depende de la concentración tanto del nucleófilo como del sustrato. Estas reacciones ocurren en gran medida, cuando el nucleófilo es más reactivo (más aniónico o básico).

Definiciones:

Estereoespecífico

En una reacción química, la producción de una forma estereomérica particular del producto, independientemente de la configuración del reactivo.

Reacciones concertadas:

La reacción concertada es una reacción química en la que todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso..

Referencias: "Reacción de eliminación". Wikipedia. Accedido el 13 de septiembre de 2016. aquí “Reacción de sustitución”. Wikipedia. Accedido el 13 de septiembre de 2016. aquí “Reacciones de sustitución y eliminación”. Academia Khan. Accedido el 13 de septiembre de 2016. aquí “Menú de Mecanismos de Eliminación”. Chemguide. Accedido el 13 de septiembre de 2016. aquí "Sustitución nucleófila". Educación de McGraw-Hill. Accedido el 13 de septiembre de 2016. aquí “SN2, SN1, E2, y E1: Reacciones de sustitución y eliminación.”PDF. aquí Imagen de cortesía: "Reacción de eliminación E1" Por V8rik en la Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia  “Reacción de sustitución” por V8rik de Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia