La diferencia clave entre la L-tirosina y la tirosina es la capacidad de rotar la luz polarizada plana. La tirosina es un α-aminoácido no esencial biológicamente activo que ocurre naturalmente. Puede ocurrir en dos formas de isómeros, debido a la formación de dos enantiómeros diferentes alrededor del átomo de carbono quiral. Estas se conocen como formas L y D o equivalentes a las configuraciones de zurdos y diestros, respectivamente. Se dice que estas formas L y D son ópticamente activas y giran la luz polarizada plana en direcciones diferentes, como en el sentido de las agujas del reloj o en sentido contrario. Si la luz polarizada del plano hace girar la tirosina en sentido contrario a las agujas del reloj, entonces la luz revela levorotación, y se conoce como l-tirosina. Sin embargo, debe observarse cuidadosamente aquí que el etiquetado D y L de los isómeros no es idéntico al etiquetado D y L.
La tirosina es una aminoácido no esencial, que se sintetiza en nuestro cuerpo a partir de un aminoácido llamado fenilalanina. Es un compuesto orgánico biológicamente importante compuesto de amina (-NH2) y grupos funcionales de ácido carboxílico (-COOH) con fórmula química C6H4(OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Los elementos clave de la tirosina son el carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. La tirosina se considera como un (alfa-) α-aminoácido porque un grupo ácido carboxílico y un grupo amino están unidos al mismo átomo de carbono en la estructura carbonada. La estructura molecular de la tirosina se muestra en la figura 1..
Figura 1: Estructura molecular de la tirosina (* el átomo de carbono es un átomo de carbono quiral o asimétrico y también representa el átomo de carbono alfa)
La tirosina desempeña un papel vital en la fotosíntesis de las plantas. Actúa como un bloque de construcción para la síntesis de varios neurotransmisores importantes también conocidos como sustancias químicas del cerebro como la epinefrina, la norepinefrina y la dopamina. Además, la tirosina es esencial para producir pigmento de melanina, que es responsable del tono de la piel humana. Además, la tirosina también ayuda en las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroides y pituitaria para la producción y regulación de sus hormonas..
La tirosina tiene cuatro grupos diferentes alrededor de 2Dakota del Norte El carbono, y es una configuración asimétrica. Además, la tirosina se considera como un aminoácido ópticamente activo debido a la presencia de este átomo de carbono asimétrico o quiral. Estos átomos de carbono asimétricos en la tirosina se muestran en la figura 1. Así, la tirosina puede producir estereoisómeros, que son moléculas isoméricas que tienen una fórmula molecular similar, pero varían en las direcciones tridimensionales (3-D) de sus átomos en el espacio. En bioquímica, los enantiómeros son dos estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. La tirosina está disponible en dos formas de enantiómeros conocidas como configuración L y D, y los enantiómeros de tirosina se muestran en la figura 2.
Figura 2: Enantiómeros del aminoácido tirosina. La forma L de los enantiómeros de tirosina, los grupos COOH, NH2, H y R están dispuestos alrededor del átomo de C asimétrico en el sentido de las agujas del reloj, mientras que los de la forma D están dispuestos en sentido antihorario. Las formas L y D de la tirosina son moléculas quirales que pueden girar el plano de la luz polarizada en diferentes direcciones, tales como las formas L y las formas D pueden rotar la luz polarizada del plano hacia la izquierda (forma I) o hacia la derecha (forma d).
L-tirosina y D-tirosina son enantiómeros entre sí y tienen características físicas idénticas, aparte de la dirección en que giran la luz polarizada. Sin embargo, la nomenclatura de D y L no es común en los aminoácidos, incluida la tirosina. Además, tienen una relación de imagen de espejo no superponible, y estas imágenes de espejo pueden rotar la luz polarizada en el plano en un grado similar pero en diferentes direcciones. El isómero D y L de la tirosina que hace girar la luz polarizada del plano en el sentido de las agujas del reloj se denomina dextrorotatorio o d-lisina, cuyo enantiómero está marcado (+). Por otro lado, el isómero D y L de la tirosina que hace girar la luz polarizada plana en el sentido contrario a las agujas del reloj se denomina como evitatorio o L-tirosina en el que el enantiómero está marcado (-). Estas formas I y D de tirosina se conocen como isómeros ópticos (Figura 2).
La l-tirosina es la forma estable más disponible de tirosina y la d-tirosina es una forma sintética de tirosina que puede sintetizarse a partir de la l-tirosina por racemización. La tirosina juega un papel importante en el cuerpo humano en la síntesis de neurotransmisores, melamina y hormonas. Industrialmente, la L-tirosina se produce mediante un proceso de fermentación microbiana. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica y alimentaria como suplemento dietético o aditivo alimentario..
La tirosina y la L-tirosina tienen propiedades físicas idénticas, pero giran la luz polarizada plana en una dirección diferente. Como resultado, la L-tirosina puede tener efectos biológicos y propiedades funcionales sustancialmente diferentes. Sin embargo, se han realizado investigaciones muy limitadas para distinguir estos efectos biológicos y propiedades funcionales. Algunas de estas diferencias pueden incluir,
l-tirosina Las formas l de aminoácidos se consideran sin sabor.,
Tirosina Las formas d tienden a tener un sabor dulce..
Por lo tanto, la L-tirosina puede ser menos / no más dulce que la tirosina.
l-tirosina Las formas L de aminoácidos, incluida la L-tirosina, es la forma más abundante en la naturaleza. Como ejemplo, nueve de los diecinueve L-aminoácidos que se encuentran comúnmente en las proteínas son dextrorotatorios, y el resto son levorotatorios..
Tirosina Las formas d de aminoácidos observados experimentalmente se encontraron muy raramente.
Referencias Meyers, S. (2000). Uso de precursores de neurotransmisores para el tratamiento de la depresión.. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. y Graig, B. F. (2004). Química Orgánica (8thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. y Wildgoose, J. (2010). Revisión - Suplementos de tirosina para la fenilcetonuria. Base de Datos Cochrane Syst Rev. 4(8): 1507.